1,2-α-epoxylycorine | 15324-61-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 石蒜科生物碱
• 英文名称: 1,2-α-epoxylycorine
• 英文别名: 1,2-alpha-Epoxylycorine；(1S,17R,19S,20S)-5,7,18-trioxa-12-azahexacyclo[10.7.1.02,10.04,8.015,20.017,19]icosa-2,4(8),9,15-tetraene
• CAS: 15324-61-5
• 化学式: C₁₆H₁₅NO₃
• 分子量: 269.3
• InChiKey: SXCATXRKRRTVTM-QKPAOTATSA-N

物化性质

• 沸点：
  418.7±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.50±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  34.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2-α-epoxylycorine 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 生成 孤挺花宁碱
  参考文献：
  名称：

  生物碱的生物合成和相互转化。caranine向lycorine的转化。

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00996a032
• 作为产物：
  描述：

  石蒜碱 在 吡啶 、 盐酸 、 sodium chloride 、 三氯氧磷 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 16.33h， 生成 1,2-α-epoxylycorine
  参考文献：
  名称：

  石蒜碱衍生物的抗登革病毒活性和构效关系研究。

  摘要：

  登革热是一种全身性病毒感染，通过伊蚊传播给人类。目前没有针对登革热的疫苗或特定疗法。石蒜碱是一种天然植物生物碱，已被证明对黄病毒具有抗病毒活性。在这项研究中，合成了一系列新型石蒜碱衍生物，并分析了它们对细胞培养物中登革病毒 (DENV) 的抑制作用。在石蒜碱类似物中，1-乙酰石蒜碱表现出最有效的抗 DENV 活性（EC50 = 0.4 μM），细胞毒性降低（CC50 >300 μM），导致选择性指数（CC50 /EC50 ）超过 750。酮类 1-乙酰基-2-oxolycorine (EC50 =1.8 μM) 和 2-oxolycorine (EC50 =0.5 μM) 也表现出优异的抗病毒活性和低细胞毒性。讨论了石蒜碱衍生物对 DENV 的构效关系。为使实验结果合理化，采用比较分子场分析方法建立了三维定量构效关系模型。进一步修饰 C1 位的羟基并保留 C2 位的酮可能会导致抑制剂的整体性能得到改善。

  DOI：

  10.1002/cmdc.201300505

文献信息

• 石蒜碱类化合物在制备抗肿瘤药物的应用
  申请人：南开大学

  公开号：CN103304573B

  公开（公告）日：2016-01-06

  本发明涉及石蒜碱类化合物(A)在抗肿瘤药物方面的应用，还涉及其各种光学异构体，药学上可接受的盐，溶剂合物以及前药在制备抗肿瘤药物的应用。本发明还涉及含有式(A)结构石蒜碱类化合物的药物组合物在制备抗肿瘤药物的应用。
• Novel Lycorine Derivatives as Anticancer Agents: Synthesis and In Vitro Biological Evaluation
  作者：Peng Wang、Hui-Hui Yuan、Xue Zhang、Yun-Ping Li、Lu-Qing Shang、Zheng Yin

  DOI：10.3390/molecules19022469

  日期：——

  Lycorine, which is the most abundant alkaloid isolated from the Amaryllidaceae family of plants, reportedly exhibits promising anticancer activities. Herein, a series of novel lycorine derivatives were synthesized and evaluated for their in vitro inhibitory activities against seven different cancer cell lines, including A549, HCT116, SK-OV-3, NCI-H460, K562, MCF-7 and HL-60. The results indicated that compounds bearing diverse amine substituents at the C-2 position demonstrated good anticancer activities. The selectivity towards different cancer cell lines of the synthesized derivatives is discussed.

  据报道，番荔枝碱是从金盏花科植物中分离出来的最丰富的生物碱，具有良好的抗癌活性。本文合成了一系列新型番茄红素衍生物，并评估了它们对七种不同癌细胞株（包括 A549、HCT116、SK-OV-3、NCI-H460、K562、MCF-7 和 HL-60）的体外抑制活性。结果表明，C-2 位上带有不同胺取代基的化合物具有良好的抗癌活性。本文还讨论了合成的衍生物对不同癌细胞系的选择性。
• Crystal and molecular structure of lycorine-chlorohydrin: Revision of the stereochemistry
  作者：Jun Toda、Takehiro Sano、Yoshisuke Tsuda、Miyuki Kaneda、Yoichi Iitaka

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)85475-7

  日期：1980.1

  odhydrin, which was convertible, in good yield, to lycorene-α-oxide and so-called lycorine-cis-chlorohydrin. The configuration of the latter compound was revised establishing as trans by a single crystal X-ray analysis.

  POCl 3和HCl对1-O-乙酰基赖氨酸的作用可定量地得到O-乙酰基赖氨酸-氯代醇，其可以良好的产率转化为炔雌醇-α-氧化物和所谓的赖氨酸-顺式-氯代醇。后一种化合物的构型经单晶X射线分析确定为反式。
• Further experiments on structure-activity relationships among the lycorine alkaloids
  作者：Antonio Evidente、Oreste Arrigoni、Rosalia Liso、Giuseppe Calabrese、Giacomino Randazzo

  DOI：10.1016/s0031-9422(00)83732-2

  日期：1986.1

  Abstract Synthetic lycorine analogues, five Amaryllidaceae alkaloids and narciclasine, all structurally related to lycorine, were tested for their ability to inhibit ascorbic acid biosynthesis in vivo . The highest potency observed was displayed by narciclasine followed by compounds having an aromatic C-ring. Derivatives modified at C-1 and/or C-2 were inactive, while the compound with a double bond

  摘要 合成石蒜碱类似物、五种石蒜科生物碱和水仙花碱在结构上都与石蒜碱相关，测试了它们在体内抑制抗坏血酸生物合成的能力。观察到的最高效力是 narciclasine，其次是具有芳香 C 环的化合物。在 C-1 和/或 C-2 处修饰的衍生物是无活性的，而在这些位置之间具有双键的化合物是弱抑制剂。此外，具有与 D 环的 C-4 键合的 α-甲氧基基团的 lutessine 及其脱乙酰基衍生物似乎完全没有活性。这些结果证实，适当取代的 C 环的存在是石蒜碱衍生物和特定受体之间最佳“响应触发”接触的必要条件。
• Toda, Jun; Sano, Takehiro; Tsuda, Yoshisuke, Chemical and pharmaceutical bulletin, 1982, vol. 30, # 4, p. 1322 - 1332
  作者：Toda, Jun、Sano, Takehiro、Tsuda, Yoshisuke、Itatani, Yoshitaka

  DOI：——

  日期：——