1-phenyl-3-benzoylaminopyrazol-2-in-5-one | 52473-03-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 1-phenyl-3-benzoylaminopyrazol-2-in-5-one
• 英文别名: 5-benzoylamino-2-phenyl-1,2-dihydro-pyrazol-3-one；N-(5-oxo-1-phenyl-2,5-dihydro-1H-pyrazol-3-yl)-benzamide；N-(5-Oxo-1-phenyl-2,5-dihydro-1H-pyrazol-3-yl)-benzamid；3-Benzamido-1-phenyl-3-pyrazolin-5-on；N-(3-oxo-2-phenyl-1H-pyrazol-5-yl)benzamide
• CAS: 52473-03-7
• 化学式: C₁₆H₁₃N₃O₂
• 分子量: 279.298
• InChiKey: NARLUUBKFALTHH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  61.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-phenyl-3-benzoylaminopyrazol-2-in-5-one 在 二氯化二硫 、 氯仿 作用下， 生成 bis-(5-benzoylamino-3-oxo-2-phenyl-2,3-dihydro-1H-pyrazol-4-yl)-disulfide
  参考文献：
  名称：

  Itano, Yakugaku Zasshi/Journal of the Pharmaceutical Society of Japan, 1951, vol. 71, p. 540

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  phenylhydrazono-succinic acid diethyl ester 在 1,4-二氧六环 、 盐酸 、 一水合肼 、 溶剂黄146 、 sodium nitrite 作用下， 反应 4.0h， 生成 1-phenyl-3-benzoylaminopyrazol-2-in-5-one
  参考文献：
  名称：

  吡唑化合物的研究。一、苯肼与氰乙酸乙酯反应产物

  摘要：

  下面的结论似乎是合理的。l2 1. 使用少量碘引发反应会降低烯醇化作用。13 在使用酮 I 和 α-溴丙酸乙酯的两个实验中，使用碘时获得了 3S% 的酸 I4 和 2iY0 的酮 I。在没有碘的情况下，酸的产率为 23%，酮的产率为 42%。在使用酮 I11 和溴乙酸乙酯的其他实验中，当使用碘时，分离出 7% 的酸和 6% 的酮 I11。在没有碘的情况下，酸的产率为 77y0，酮的产率为 77yc。使用二恶烷作为溶剂促进了烯醇化。在使用酮 I 和溴乙酸乙酯的实验中，在作为溶剂的苯中获得了 68% 的酸 14 和少量但不确定量的酮。在纯二恶烷中，反应比在苯中发生得更剧烈，但酸 I4 的产量为 29y0 和大量但不确定量的酮 I。未使用碘。在使用溴乙酸甲酯和酮 11 的其他实验中，当碘为 2 时。

  DOI：

  10.1021/ja01261a034

文献信息

• The Reaction between Pyrazolones and their Azomethine Dyes
  作者：Paul W. Vittum、Fred C. Duennebier

  DOI：10.1021/ja01160a030

  日期：1950.4
• Kunimine, Nippon Shashin Gakkaishi, 1951, vol. 14, p. 37,42
  作者：Kunimine

  DOI：——

  日期：——
• The structure of 1-phenyl-3-benzoylamino-4-benzoylpyrazol-2-in-5-one
  作者：Olga N. Kataeva、Aidar T. Gubaidullin、Igor A. Litvinov、Olga A. Lodochnikova、Lenar R. Islamov、Alexander I. Movchan、Galina A. Chmutova

  DOI：10.1016/s0022-2860(02)00040-6

  日期：2002.6

  Crystal and molecular structure of 1-phenyl-3-benzoylamino-4-benzoylpyrazol-2-in-5-one as a product of the benzoylation of 1-phenyl-3-benzoylaminopyrazol-2-in-5-one was characterised by X-ray single crystal diffraction. It is shown that 1-phenyl-3-benzoylamino-4-benzoylpyrazol-2-in-5-one exists in the solid phase in an NH-tautomeric form, which is stabilised by two intramolecular hydrogen bonds and one intermolecular bond with the solvate dioxane molecule, the latter being used as a solvent for recrystallisation. (C) 2002 Elsevier Science B.V. All rights reserved.
• US4003699A
  申请人：——

  公开号：US4003699A

  公开（公告）日：1977-01-18
• US3952009A
  申请人：——

  公开号：US3952009A

  公开（公告）日：1976-04-20