(2R,3S,4R)-1,3-isopropylidenedioxy-2,4-dimethyl-5-(phenylsulfonyl)pentane | 194291-43-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2R,3S,4R)-1,3-isopropylidenedioxy-2,4-dimethyl-5-(phenylsulfonyl)pentane
• 英文别名: (4S,5R)-4-[(2R)-1-(benzenesulfonyl)propan-2-yl]-2,2,5-trimethyl-1,3-dioxane
• CAS: 194291-43-5
• 化学式: C₁₆H₂₄O₄S
• 分子量: 312.43
• InChiKey: WKDIPHPYOCJPJQ-IPYPFGDCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  61
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3S,4R)-1,3-isopropylidenedioxy-2,4-dimethyl-5-(phenylsulfonyl)pentane 在 sodium amalgam 、 叔丁基锂 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 正戊烷 为溶剂， 反应 5.75h， 生成 (5S,6S,7R)-1,2-epoxy-6,8-isopropylidenedioxy-5,7-dimethyloctane
  参考文献：
  名称：

  互变霉素的合成研究。第2部分：基于复杂分子的区域选择性酶乙酰化的Ichihara片段的合成

  摘要：

  实现了互变异构体的正式合成，它可以抑制1型和2A型蛋白磷酸酶。螺二元醇21由醇2或11合成。用脂肪酶“ Amano PS”对21进行区域选择性酶促乙酰化，以90％的收率得到单乙酸酯23，基于Julia偶联和Wittig同源性将其转化为Ichihara的中间体31。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2005.10.013
• 作为产物：
  描述：

  (2S,3R,4R)-5-acetoxy-3-benzyloxy-2,4-dimethylpentanol 在 palladium hydroxide - carbon 吡啶 、 三丁基膦 、 D(+)-10-樟脑磺酸 、 氢气 、 potassium carbonate 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 反应 80.5h， 生成 (2R,3S,4R)-1,3-isopropylidenedioxy-2,4-dimethyl-5-(phenylsulfonyl)pentane
  参考文献：
  名称：

  互变霉素的合成研究。第2部分：基于复杂分子的区域选择性酶乙酰化的Ichihara片段的合成

  摘要：

  实现了互变异构体的正式合成，它可以抑制1型和2A型蛋白磷酸酶。螺二元醇21由醇2或11合成。用脂肪酶“ Amano PS”对21进行区域选择性酶促乙酰化，以90％的收率得到单乙酸酯23，基于Julia偶联和Wittig同源性将其转化为Ichihara的中间体31。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2005.10.013

文献信息

• Synthetic study of tautomycin. I synthesis and regioselective enzymatic acetylation of a spiroketal diol related to the C516 fragment
  作者：Shinji Nagumo、Takayuki Arai、Hiroyuki Akita

  DOI：10.1016/s0040-4039(97)01118-0

  日期：1997.7

  Spiroketal diol 1 was prepared from 5, which can be obtained by enantio-selective enzymatic acetylation of meso diol 6, in 12 steps in 16.5% total yield and its regioselective protection was achieved by an enzymatic method to give 16 in high yield.

  由5制备螺碳基二醇1，其可以通过内消旋二醇6的对映选择性酶促乙酰化获得，以12个步骤，总收率为16.5％，并且通过酶促方法实现了其区域选择性保护，从而以高收率获得了16。
• Synthetic study of tautomycin. Part 2: Synthesis of Ichihara's fragment based on regioselective enzymatic acetylation of complex molecule
  作者：Yusuke Ishii、Shinji Nagumo、Takayuki Arai、Masami Akuzawa、Norio Kawahara、Hiroyuki Akita

  DOI：10.1016/j.tet.2005.10.013

  日期：2006.1

  Formal synthesis of tautomycin, which inhibits type 1 and type 2A protein phosphatases, was achieved. Spiroketal diol 21 was synthesized from alcohol 2 or 11. The regioselective enzymatic acetylation of 21 with the lipase ‘Amano PS’ gave monoacetate 23 in 90% yield, which was converted into Ichihara's intermediate 31 based on Julia coupling and Wittig homologation.

  实现了互变异构体的正式合成，它可以抑制1型和2A型蛋白磷酸酶。螺二元醇21由醇2或11合成。用脂肪酶“ Amano PS”对21进行区域选择性酶促乙酰化，以90％的收率得到单乙酸酯23，基于Julia偶联和Wittig同源性将其转化为Ichihara的中间体31。