6-(4-methoxyphenyl)-6-methyl-5,6-dihydropyrido[2',1':2,3]imidazo[4,5-c]quinoline | 945933-98-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 6-(4-methoxyphenyl)-6-methyl-5,6-dihydropyrido[2',1':2,3]imidazo[4,5-c]quinoline
• 英文别名: 6-methyl-6-(4-methoxyphenyl)-5,6-dihydro-5,6b,11-triaza-benzo[a]fluorene；9-(4-Methoxyphenyl)-9-methyl-8,11,17-triazatetracyclo[8.7.0.02,7.011,16]heptadeca-1(10),2,4,6,12,14,16-heptaene；9-(4-methoxyphenyl)-9-methyl-8,11,17-triazatetracyclo[8.7.0.02,7.011,16]heptadeca-1(10),2,4,6,12,14,16-heptaene
• CAS: 945933-98-2
• 化学式: C₂₂H₁₉N₃O
• 分子量: 341.412
• InChiKey: QXQLSKWOZOSSMU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  38.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-溴-1-(2-溴苯基)乙酮 在 盐酸 、 ammonium hydroxide 、 copper(l) iodide 、 1,10-菲罗啉 、 potassium phosphate monohydrate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 6-(4-methoxyphenyl)-6-methyl-5,6-dihydropyrido[2',1':2,3]imidazo[4,5-c]quinoline
  参考文献：
  名称：

  具有铜催化胺化作用的一锅顺序反应导致吡啶并[2'，1'：2,3]咪唑[4,5-c]喹啉和二氢吡啶并[2'，1'：2,3]咪唑[4] ，5‐c]喹啉

  摘要：

  四环骨架的咪唑并[1,2结合一个]吡啶部分具有喹啉骨架，如吡啶并[2'，1'：2,3]咪唑并[4,5- b ]喹啉的刺激增加利益，因为它们是靠近电子等排物一系列强大的抗增殖化合物。在本文中，我们报告了一种通过市售或易于获得的2-氨基吡啶的一锅顺序反应合成吡啶并[2'，1'：2,3]咪唑并[4,5- c ]喹啉的新颖方法， 2-溴代苯甲基溴化物，氨水和醛。此外，二氢吡啶并[2'，1'：2,3]咪唑[4,5‐ c通过使用各种酮代替醛作为底物，也可以类似的方式获得]喹啉。值得注意的是，整个过程在一个罐中结合了缩合/胺化/环化反应，从而以一种简单而实用的方式得到了复杂的化合物。与文献方法相比，本文报道的合成策略具有以下优势：容易获得的起始原料，产物的结构多样性，良好的官能团耐受性和避免逐步操作的优点。

  DOI：

  10.1002/asia.201500266

文献信息

• Synthesis of biologically active pyridoimidazole/imidazobenzothiazole annulated polyheterocycles using cyanuric chloride in water
  作者：Anand Kumar Pandey、Rashmi Sharma、Awantika Singh、Sanjeev Shukla、Kumkum Srivastava、Sunil K. Puri、Brijesh Kumar、Prem M. S. Chauhan

  DOI：10.1039/c4ra03415e

  日期：——

  An efficient and mild protocol for rapid access to N-fused polyheterocycles via Pictet–Spengler type 6-endo cyclization by cyanuric chloride in aqueous medium has been developed.

  通过氰尿酸氯在水介质中进行的Pictet-Spengler型6-endo环化反应，开发了一种高效而温和的快速合成N-融合多杂环化合物的方法。
• One-pot Sequential Reactions Featuring a Copper-catalyzed Amination Leading to Pyrido[2′,1′:2,3]imidazo[4,5-<i>c</i>]quinolines and Dihydropyrido[2′,1′:2,3]imidazo[4,5-<i>c</i>]quinolines
  作者：Xue-Sen Fan、Ju Zhang、Bin Li、Xin-Ying Zhang

  DOI：10.1002/asia.201500266

  日期：2015.6

  Tetracyclic skeletons combining an imidazo[1,2‐a]pyridine moiety with a quinoline framework such as pyrido[2′,1′:2,3]imidazo[4,5‐b]quinoline are stimulating increasing interests since they are close isosteres of a series of powerful antiproliferative compounds. In this paper, we report a novel methodology for the synthesis of pyrido[2′,1′:2,3]imidazo[4,5‐c]quinolines through one‐pot sequential reactions

  四环骨架的咪唑并[1,2结合一个]吡啶部分具有喹啉骨架，如吡啶并[2'，1'：2,3]咪唑并[4,5- b ]喹啉的刺激增加利益，因为它们是靠近电子等排物一系列强大的抗增殖化合物。在本文中，我们报告了一种通过市售或易于获得的2-氨基吡啶的一锅顺序反应合成吡啶并[2'，1'：2,3]咪唑并[4,5- c ]喹啉的新颖方法， 2-溴代苯甲基溴化物，氨水和醛。此外，二氢吡啶并[2'，1'：2,3]咪唑[4,5‐ c通过使用各种酮代替醛作为底物，也可以类似的方式获得]喹啉。值得注意的是，整个过程在一个罐中结合了缩合/胺化/环化反应，从而以一种简单而实用的方式得到了复杂的化合物。与文献方法相比，本文报道的合成策略具有以下优势：容易获得的起始原料，产物的结构多样性，良好的官能团耐受性和避免逐步操作的优点。