Sulfonium, [2-(diethylamino)-2-oxoethyl]dimethyl-, bromide | 146839-13-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Sulfonium, [2-(diethylamino)-2-oxoethyl]dimethyl-, bromide
• 英文别名: [2-(diethylamino)-2-oxoethyl]-dimethylsulfanium;bromide
• CAS: 146839-13-6
• 化学式: Br*C₈H₁₈NOS
• 分子量: 256.207
• InChiKey: GEEUTVIKPLNHJM-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.26
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  21.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Sulfonium, [2-(diethylamino)-2-oxoethyl]dimethyl-, bromide 在 palladium on activated charcoal 盐酸 、 4-二甲氨基吡啶 、 disodium hydrogenphosphate 、 jones reagent 、 二苯基磷酸 、 四丁基氟化铵 、 氢气 、 双氧水 、 potassium carbonate 、 溶剂黄146 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 三乙胺 、 三苯基膦 、 三氟乙酸酐 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 、 丙酮 、 乙腈 为溶剂， 反应 39.5h， 生成 (1R,2R,3R)-2-[(S)-N-tert-butoxycarbonylglycine]-3-diethylcarbamoylcyclopropanecarboxylic acid, methyl ester
  参考文献：
  名称：

  （2的合成小号，1' - [R，2' - [R，3' - [R）-2-（2'，3'-Dicarboxycyclopropyl）通过（的立体化学控制环丙烷-甘氨酸小号）甘油醛丙酮衍生烯酮

  摘要：

  在DBU的作用下，乙基二甲基acetate乙酸溴化乙铵与衍生自（S）-甘油醛丙酮化物的芳族烯酮5a或5b的反应提供了优异的收率和良好的非对映选择性（10/1）的环丙烷化产物。当反应在较低温度下在甲苯中进行时，可以达到较高的几何选择性（> 95/1）。该顺-enone 5A提供了更好的几何选择性比反式-enone 5B。具有酰胺基的酰化物也可以用于环丙烷化反应，但是产率或几何选择性都不令人满意。基于该反应，针对（2 S，1'[R，2' - [R，3' - [R）-2-（2'，3'-dicarboxycyclopropyl）甘氨酸（L-DCG-IV），代谢型谷氨酸的同种型选择性激动剂，被显影。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(00)00677-3
• 作为产物：
  描述：

  二甲基硫 、 N,N-二乙基-2-溴乙酰胺 生成 Sulfonium, [2-(diethylamino)-2-oxoethyl]dimethyl-, bromide
  参考文献：
  名称：

  纳米晶态氧化镁的合成α-硫烷基-β-氨基酸衍生物

  摘要：

  描述了烷基，芳基和杂环亚胺与M盐之间的曼尼希型反应，用于通过使用纳米晶状氧化镁（NAP-MgO）合成α-硫烷基-β-氨基酸衍生物。这些产品以中等至高收率获得，具有适度的非对映选择性。X射线衍射技术已证实3-{[[（4-甲基苯基）磺酰基]氨基} -2-（甲基硫烷基）-3-（4-硝基苯基）丙酸乙酯（主要异构体）的构型是抗，并与基于1 H NMR光谱的赋值一致。这些α-硫烷基-β-氨基酸衍生物是具有强生物活性的药物的重要组成部分。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2010.05.002

文献信息

• A mild method for generation of o-quinone methides under basic conditions. The facile synthesis of trans-2,3-dihydrobenzofurans
  作者：Mu-Wang Chen、Liang-Liang Cao、Zhi-Shi Ye、Guo-Fang Jiang、Yong-Gui Zhou

  DOI：10.1039/c3cc37800d

  日期：——

  A novel and efficient method for the generation of o-quinone methide intermediates was developed from the readily available 2-tosylalkylphenols under the mild basic conditions, and their reactions with sulfur ylides were investigated for the stereoselective synthesis of trans-2,3-dihydrobenzofurans.

  在温和的碱性条件下，从容易获得的2-甲苯磺酰基烷基苯酚中开发了一种新颖，高效的邻甲基苯甲酸酯中间体生成方法，并研究了它们与硫烷基化物的反应，用于立体选择性合成反式2,3-二氢苯并呋喃。
• Stereoselective Synthesis of 1-Aminocyclopropanecarboxylic Acid Derivatives via Ylide Cyclopropanation of Dehydroamino Acid Derivatives
  作者：Rui Zhou、Xianming Deng、Juncheng Zheng、Qi Sheng、Xiuli Sun、Yong Tang

  DOI：10.1002/cjoc.201190202

  日期：2011.5

  1‐Aminocyclopropanecarboxylic acid derivatives are synthesized from readily available dehydroamino acid derivatives via sulfur ylide. A range of different ylides are employed and the corresponding aminocyclopropanes are afforded with reasonable diastereoselection in good yields.

  1-氨基环丙烷羧酸衍生物是由易得的脱氢氨基酸衍生物经硫叶立德合成的。使用了多种不同的酰化物，并以合理的非对映选择性提供了相应的氨基环丙烷，并具有良好的收率。
• Tandem Spirocyclopropanation/Rearrangement Reaction of Vinyl <i>p</i>-Quinone Methides with Sulfonium Salts: Synthesis of Spirocyclopentenyl <i>p</i>-Dienones
  作者：Xiang-Zhi Zhang、Yu-Hua Deng、Kang-Ji Gan、Xu Yan、Ke-Yin Yu、Fang-Xin Wang、Chun-An Fan

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b00516

  日期：2017.4.7

  A novel base-mediated tandem spirocyclopropanation/rearrangement reaction of vinyl p-quinone methides (p-VQMs) with sulfonium salts is described. The unprecedented reactivity of p-VQMs was explored for the first time in the spiroannulation cascade, providing a stereoselective approach to the construction of synthetically interesting, densely functionalized spirocyclopentenyl p-dienones.

  描述了乙烯基对苯醌甲基化物（p -VQMs）与sulf盐的新型碱介导的串联螺环丙烷化/重排反应。对-VQMs的空前反应性首次在螺环合成级联中进行了探索，为构建合成有趣的，功能密集的螺环戊烯基对二烯酮提供了立体选择方法。
• The aziridination of N-tosylimines with amide-stabilized sulfonium ylides: A simple and efficient preparation of aziridinyl carboxamides
  作者：Yong-Gui Zhou、An-Hu Li、Xue-Long Hou、Li-Xin Dai

  DOI：10.1016/s0040-4039(97)01736-x

  日期：1997.10

  Reaction of N-sulfonylimines 2 with N,N-dialkylcarbamoylmethyl dimethylsulfonium bromides 3 in the presence of solid KOH gives the aziridinyl carboxamides 4 in good to excellent yields.

  在固体KOH存在下，N-磺酰亚胺类化合物2与N，N-二烷基氨基甲酰基甲基二甲基s溴化物3的反应以良好或优异的产率得到叠氮基甲酰胺4。
• The Concise Synthesis of Spiro-Cyclopropane Compounds via the Dearomatization of Indole Derivatives
  作者：Jing Luo、Bo Wu、Mu-Wang Chen、Guo-Fang Jiang、Yong-Gui Zhou

  DOI：10.1021/ol500948r

  日期：2014.5.16

  A concise synthesis of spiro-cyclopropane compounds from indole derivatives and sulfur ylides has been developed via a dearomatization strategy. Moreover, the spiro-cyclopropane compounds could be conveniently transformed to rearomatized indole derivatives in the presence of acids.