(Z)-3,6,7-trimethyl-octa-2,6-dienal | 31187-16-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (Z)-3,6,7-trimethyl-octa-2,6-dienal
• 英文别名: 6-methyl-neral；cis-2.3.6-trimethyl-octadien-(2.6)-al-(8)；cis-'3-Methyl-citral'；(2Z)-3,6,7-trimethylocta-2,6-dienal
• CAS: 31187-16-3
• 化学式: C₁₁H₁₈O
• 分子量: 166.263
• InChiKey: CIJXIVUHYJAYCO-YFHOEESVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-3,6,7-trimethyl-octa-2,6-dienal 在 sodium hydroxide 、 silver(l) oxide 作用下， 生成 3,6,7-trimethyl-octa-2c,6-dienoic acid
  参考文献：
  名称：

  还原二氢-香叶醇bzw。二氢环柠檬酸酯和顺式-二氢琼脂

  摘要：

  A.顺式-反式-二氢-环香叶醇，二氢-环香叶素-脲酸酯还原反应，LiAlH 4赫氏体。

  DOI：

  10.1002/hlca.19510340422
• 作为产物：
  描述：

  5,6-二甲基庚-5-烯-2-酮 在 盐酸 、 Pd-BaSO₄ 、 乙醚 、 乙酸乙酯 作用下， 生成 (Z)-3,6,7-trimethyl-octa-2,6-dienal
  参考文献：
  名称：

  Naves; Ardizio, Bulletin de la Societe Chimique de France, 1951, p. 374,376

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Über eine neue Synthese von Citral und verwandten Verbindungen
  作者：G. Saucy、R. Marbet、H. Lindlar、O. Isler

  DOI：10.1002/hlca.19590420624

  日期：——

  A new method for the preparation of α,β-unsaturated aldehydes and α,β;γ,δ-unsaturated ketones is described. The method is based upon the rearrangement of acetates of tertiary ethynyl carbinols to allenic acetates in the presence of acetic acid and silver or copper catalyst; partial conversion of the allenic acetates to diacetates takes place under the reaction conditions. In some cases enol acetates

  描述了一种制备α，β-不饱和醛和α，β；γ，δ-不饱和酮的新方法。该方法是基于在乙酸和银或铜催化剂存在下，将叔乙炔甲醇的乙酸酯重排为乙酸烯丙酯。在反应条件下，将烯丙乙酸酯部分转化为二乙酸酯。在某些情况下，可以分离出烯醇乙酸酯。
• Synthesen in der Carotinoid-Reihe. 11. Mitteilung. α,β-Ungesättigte Carbonylverbindungen aus Allylhalogeniden mittels Nitroparaffinen
  作者：M. Montavon、H. Lindlar、R. Marbet、R. Rüegg、G. Ryser、G. Saucy、P. Zeller、O. Isler

  DOI：10.1002/hlca.19570400516

  日期：——

  Starting with linaloöl, citral has been prepared by reacting a geranyl halide with alkali salts of nitro paraffines. By the same method other α,β-unsaturated carbonyl compounds were obtained, which are useful intermediates for the synthesis of carotenoids.

  从利那洛尔开始，柠檬醛是通过使香叶基卤化物与硝基石蜡的碱金属盐反应制得的。通过相同的方法，获得了其他α，β-不饱和羰基化合物，它们是合成类胡萝卜素的有用中间体。
• Une nouvelle préparation du triméthyl-2, 3, 6-octadiène-2, 6-al-8 (ε-méthylcitral)
  作者：A. Rouvé、M. Stoll

  DOI：10.1002/hlca.19500330707

  日期：——

  On a préparé le ε-méthylcitral par la méthode de van Dorp & Arens.

  在制备的范多普和阿伦斯ε-甲基柠檬醛法中。
• Below et al., Zhurnal Obshchei Khimii, 1957, vol. 27, p. 1384,1386;engl.Ausg.S.1465,1467
  作者：Below et al.

  DOI：——

  日期：——
• Naves, Bulletin de la Societe Chimique de France, 1952, p. 521
  作者：Naves

  DOI：——

  日期：——