4-methyl-3,5-hexadien-2-one | 20432-48-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 4-methyl-3,5-hexadien-2-one
• 英文别名: (E)-4-methyl-hexa-3,5-dien-2-one；(3E)-4-methylhexa-3,5-dien-2-one
• CAS: 20432-48-8
• 化学式: C₇H₁₀O
• 分子量: 110.156
• InChiKey: NCSJOYOCUVCODH-AATRIKPKSA-N

物化性质

• 沸点：
  55-56 °C(Press: 15 Torr)
• 密度：
  0.9017 g/cm3(Temp: 21 °C)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-methyl-3,5-hexadien-2-one 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 12.0h， 以99%的产率得到(3E)-4-methyl-3,5-hexadien-2-ol
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective syntheses of (.+-.)-daunosamine, (.+-.)-vancosamine, and (.+-.)-ristosamine from acyclic precursors

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00351a009
• 作为产物：
  描述：

  2-(溴甲基)丁-1,3-二烯 在 zinc silver 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 苯 为溶剂， 反应 21.0h， 生成 4-methyl-3,5-hexadien-2-one
  参考文献：
  名称：

  Condensation des nitriles avec les organozinciques allyliques. Applications en serie terpenique

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)91958-1

文献信息

• Production process of cyclohexenyl ketones
  申请人：TAKASAGO INTERNATIONAL CORPORATION

  公开号：US20020004615A1

  公开（公告）日：2002-01-10

  An economical process for producing (2- and/or 1-)cyclohexenyl methyl ketones which are intermediates for the synthesis of &agr;- or &bgr;-damascone. In the presence of a catalyst, a 3-cyclohexenyl methyl ketone represented by the following formula (1a): 1 wherein, R 1 , R 2 and R 3 each independently represents a hydrogen atom or a methyl group and at least two of R 1 , R 2 and R 3 are methyl groups, is isomerized.

  一种经济的生产(2-和/或1-)环己烯基甲酮的过程，这些是合成α-或β-达马酮的中间体。在存在催化剂的情况下，通过以下式(1a)表示的3-环己烯基甲酮进行异构化，其中，R1、R2和R3分别独立地表示氢原子或甲基基团，且至少有两个R1、R2和R3是甲基基团。
• Studies of Diastereoselectivity in Diels−Alder Reactions of Enantiopure (S<i>S</i>)-2-(<i>p</i>-Tolylsulfinyl)-1,4-naphthoquinone and Chiral Racemic Acyclic Dienes
  作者：M. Carmen Carreño、Susana García-Cerrada、Antonio Urbano、Claudio Di Vitta

  DOI：10.1021/jo000210u

  日期：2000.7.1

  Enantiopure sulfinylnaphthoquinone (+)-5 reacted with racemic acyclic dienes 1a-f bearing a stereogenic allylic center, through a tandem cycloaddition/pyrolytic sulfoxide elimination, to afford optically enriched compounds 8a-f and 9a-f with good like/unlike selectivities (ca. 75:25) and good enantiomeric excesses (68-82%), arising from the partial kinetic resolution of the racemic dienes. The opposite

  对映纯亚磺酰基萘醌（+）-5通过串联环加成/热解亚砜与带有立体异构烯丙基中心的消旋无环二烯1a-f反应，得到光学富集的化合物8a-f和9a-f，具有良好的相似/不相似的选择性（ca 75:25）和良好的对映体过量（68-82％），这是由外消旋二烯的部分动力学拆分引起的。在与二烯1g-i的反应中观察到相反的非对映异构（8g-i：9g-i，至5:95），二烯在C-3处具有额外的甲基，对映体纯度为中等（14-25％）。相应方法中的立体效应和扭转相互作用说明了观察到的非对映选择性。
• Condensation of Conjugated Enones With Diethyl Aminomalonate: A New and Convenient Access to 2,2-Bis(ethoxycarbonyl)-3,4-dihydro-2<i>H</i>-pyrroles
  作者：Gaston Bedel Itoua、Jean-Yves Laronze

  DOI：10.1055/s-1987-27941

  日期：——

  2,2-Bis-(ethoxycarbonyl)-3,4-dihydro-2H-pyrroles are prepared from conjugated enones and diethyl aminomalonate by a one-step cyclocondensation reaction. Reduction of the products with sodium cyanoborohydride affords the corresponding pyrrolidines.

  2,2-双-(乙氧基羰基)-3,4-二氢-2H-吡咯由共轭烯酮和氨基丙二酸二乙酯通过一步环缩合反应制备。用氰基硼氢化钠还原产物得到相应的吡咯烷。
• Production process of cyclohexenyl methyl ketones
  申请人：Takasago International Corporation

  公开号：EP1162190A2

  公开（公告）日：2001-12-12

  An economical process for producing (2- and/or 1-)cyclohexenyl methyl ketones which are intermediates for the synthesis of α- or β-damascone. In the presence of a catalyst, a 3-cyclohexenyl methyl ketone represented by the following formula (1a): wherein, R1, R2 and R3 each independently represents a hydrogen atom or a methyl group and at least two of R1, R2 and R3 are methyl groups, is isomerized.

  一种生产(2-和/或 1-)环己烯甲基酮的经济工艺，这种甲基酮是α-或β-大马士酮合成的中间体。在催化剂存在下，由下式（1a）代表的 3-环己烯甲基酮： 其中，R1、R2 和 R3 各自独立地代表一个氢原子或一个甲基，且 R1、R2 和 R3 中至少有两个是甲基。
• Melikyan, G. G.; Atanesyan, K. A.; Badanyan, Sh. O., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1983, p. 398 - 399
  作者：Melikyan, G. G.、Atanesyan, K. A.、Badanyan, Sh. O.

  DOI：——

  日期：——