1,4,6,7,12,12b-Hexahydroindolo<2,3-a>chinolizin-3-carbonsaeure-methylester | 58633-53-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 1,4,6,7,12,12b-Hexahydroindolo<2,3-a>chinolizin-3-carbonsaeure-methylester
• 英文别名: 1,2,6,7,12,12b-hexahydro-indolo[2,3-a]quinolizine-3-carboxylic acid methyl ester；Methyl 1,4,6,7,12,12b-hexahydroindolo[2,3-a]quinolizine-3-carboxylate
• CAS: 58633-53-7
• 化学式: C₁₇H₁₈N₂O₂
• 分子量: 282.342
• InChiKey: KPCVECZIWABMFF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  45.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,4,6,7,12,12b-Hexahydroindolo<2,3-a>chinolizin-3-carbonsaeure-methylester 、 丙二酸二甲酯 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 Epiallo-C-2>2-<(bismethoxycarbonyl)methyl>-1,2,3,4,6,7,12,12b-octahydroindolo<2,3-a>chinolizin-3-carbonsaeure-methylester
  参考文献：
  名称：

  Rosenmund, Peter; Casutt, Michael; Wittich, Michael, Liebigs Annalen der Chemie, 1990, p. 233 - 238

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-氧代-2H-吡喃-5-甲酰氯 在 sodium hydroxide 、 sodium tetrahydroborate 、 氯化亚砜 、 sodium 、 三氯氧磷 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 1,4,6,7,12,12b-Hexahydroindolo<2,3-a>chinolizin-3-carbonsaeure-methylester
  参考文献：
  名称：

  Rosenmund, Peter; Casutt, Michael; Wittich, Michael, Liebigs Annalen der Chemie, 1990, p. 233 - 238

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Retro-biosynthetic construction of corynanthe alkaloid skeletons from rhynchophylline alkaloids
  作者：Xiaogang Tong、Bingfei Shi、Qian Liu、Yanman Huo、Chengfeng Xia

  DOI：10.1039/c9ob01740b

  日期：——

  Rhynchophylline alkaloids are bio-synthesized from corynanthe alkaloids via an oxidative rearrangement. We demonstrate here that corynanthe alkaloids could be generated from rhynchophylline alkaloids in a retro-biosynthetic manner via a Wagner-Meerwein rearrangement. A series of corynanthe analogues were afforded with good functional group tolerance and satisfactory yields.

  菱形茶碱生物碱是通过氧化重排从七叶烷生物碱中生物合成的。我们在这里证明，可以通过Wagner-Meerwein重排以逆向生物合成的方式从菱形茶碱生物碱中生成树胶烷生物碱。提供了具有良好的官能团耐受性和令人满意的产率的一系列corynanthe类似物。
• ROSENMUND, PETER;CASUTT, MICHAEL;WITTICH, MICHAEL, LIEBIGS ANN. CHEM.,(1990) N, C. 233-238
  作者：ROSENMUND, PETER、CASUTT, MICHAEL、WITTICH, MICHAEL

  DOI：——

  日期：——
• OEHL R.; LENZER G.; ROSENMUND P., CHEM. BER. <CHBE-AM>, 1976, 109, NO 2, 705-709
  作者：OEHL R.、 LENZER G.、 ROSENMUND P.

  DOI：——

  日期：——
• Rosenmund, Peter; Casutt, Michael; Wittich, Michael, Liebigs Annalen der Chemie, 1990, p. 233 - 238
  作者：Rosenmund, Peter、Casutt, Michael、Wittich, Michael

  DOI：——

  日期：——