3α,23-dihydroxylup-20(29)-en-28-oic acid | 161984-22-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 3α,23-dihydroxylup-20(29)-en-28-oic acid
• 英文别名: Oplopanaxogenin C；(1R,3aS,5aR,5bR,7aR,8R,9R,11aR,11bR,13aR,13bR)-9-hydroxy-8-(hydroxymethyl)-5a,5b,8,11a-tetramethyl-1-prop-1-en-2-yl-1,2,3,4,5,6,7,7a,9,10,11,11b,12,13,13a,13b-hexadecahydrocyclopenta[a]chrysene-3a-carboxylic acid
• CAS: 161984-22-1
• 化学式: C₃₀H₄₈O₄
• 分子量: 472.709
• InChiKey: HXWLKAXCQLXHML-UMQPZAPUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.5
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  77.8
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3α,23-dihydroxy-lup-20(29)-en-28-oic acid 28-O-α-L-rhamnopyranosyl-(1->4)-β-D-glucopyranosyl-(1->6)-β-D-glucopyranosyl ester 在 氢氧化钾 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以6 mg的产率得到3α,23-dihydroxylup-20(29)-en-28-oic acid
  参考文献：
  名称：

  Lupane-Triterpene Glycosides from the Leaves of Acanthopanax gracilistylus.

  摘要：

  从Acanthopanax gracilistylus (Araliaceae)的叶子中分离出了一种新的羽扇豆三萜苷，称为wujiapioside B (1)，以及三种已知的羽扇豆三萜苷、Acankoreoside C (2)、acantrifoside A (3) 和 3-epibetulinic acid 28-O-α-L-rhamnopyranosyl-(1→4)-β-D-glucopyranosyl-(1→6)-β-D-glucopyranosyl ester (4)。根据光谱数据，1 的化学结构被确定为 3α,23-二羟基-lup-20(29)-烯-28-酸 28-O-α-<小>L-吡喃鼠李糖基-(1→4)-β-<小>D-吡喃葡萄糖基-(1→6)-β-<小>D-吡喃葡萄糖基酯。化合物 2-3 是首次从该植物中获得，化合物 4 尚未从 Acanthopanax 属植物中分离出来。

  DOI：

  10.1248/cpb.50.1383

文献信息

• Lupane-Triterpene Glycosides from the Leaves of Acanthopanax gracilistylus.
  作者：Chang-Soo Yook、Xiang-Qian Liu、Seung-Yeup Chang、Sang-Yong Park、Toshihiro Nohara

  DOI：10.1248/cpb.50.1383

  日期：——

  A novel lupane-triterpene glycoside, called wujiapioside B (1), was isolated from the leaves of Acanthopanax gracilistylus (Araliaceae) together with three known lupane-triterpene glycosides, acankoreoside C (2), acantrifoside A (3) and 3-epibetulinic acid 28-O-α-L-rhamnopyranosyl-(1→4)-β-D-glucopyranosyl-(1→6)-β-D-glucopyranosyl ester (4). Based on spectroscopic data, the chemical structure of 1 was determined as 3α,23-dihydroxy-lup-20(29)-en-28-oic acid 28-O-α-L-rhamnopyranosyl-(1→4)-β-D-glucopyranosyl-(1→6)-β-D-glucopyranosyl ester. Compounds 2—3 were obtained for the first time from this plant and compound 4 has not been isolated from Acanthopanax genus yet.

  从Acanthopanax gracilistylus (Araliaceae)的叶子中分离出了一种新的羽扇豆三萜苷，称为wujiapioside B (1)，以及三种已知的羽扇豆三萜苷、Acankoreoside C (2)、acantrifoside A (3) 和 3-epibetulinic acid 28-O-α-L-rhamnopyranosyl-(1→4)-β-D-glucopyranosyl-(1→6)-β-D-glucopyranosyl ester (4)。根据光谱数据，1 的化学结构被确定为 3α,23-二羟基-lup-20(29)-烯-28-酸 28-O-α-<小>L-吡喃鼠李糖基-(1→4)-β-<小>D-吡喃葡萄糖基-(1→6)-β-<小>D-吡喃葡萄糖基酯。化合物 2-3 是首次从该植物中获得，化合物 4 尚未从 Acanthopanax 属植物中分离出来。