(3S)-5-[4-(tert-butyldimethylsilanyloxy)-3-methylbutane-1-sulfonyl]-1-phenyl-1H-tetrazole | 780772-24-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: (3S)-5-[4-(tert-butyldimethylsilanyloxy)-3-methylbutane-1-sulfonyl]-1-phenyl-1H-tetrazole
• 英文别名: 5-[((3S)-4-{[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy}-3-methylbutyl)sulfonyl]-1-phenyl-1H-tetrazole；5-{(3S)-4-[tert-butyl(dimethyl)silyloxy]-3-methylbutanesulfonyl}-1-phenyl-1H-tetrazole；5-{(3s)-4-[t-Butyl(dimethyl)silyloxy]-3-methylbutanesulfonyl}-1-phenyl-1h-tetrazole；tert-butyl-dimethyl-[(2S)-2-methyl-4-(1-phenyltetrazol-5-yl)sulfonylbutoxy]silane
• CAS: 780772-24-9
• 化学式: C₁₈H₃₀N₄O₃SSi
• 分子量: 410.613
• InChiKey: HAXZJTWQJAMNCK-HNNXBMFYSA-N

物化性质

• 沸点：
  506.6±52.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.15±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.48
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.61
• 拓扑面积：
  95.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S)-5-[4-(tert-butyldimethylsilanyloxy)-3-methylbutane-1-sulfonyl]-1-phenyl-1H-tetrazole 在 palladium on activated charcoal copper(I) sulfate 、 四丁基氟化铵 、 氢气 、 sodium hexamethyldisilazane 、 戴斯-马丁氧化剂 、 copper(II) sulfate 、 肼 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 46.0h， 生成 (2S,3R,7R,11R)-3,7,11-trimethyl-2-tridecanol
  参考文献：
  名称：

  松锯蝇性信息素的所有16种立体异构体的合成-解决氟混合物合成问题的工具和策略

  摘要：

  氟化合物混合物合成（FMS）在获取天然产物及其立体异构体中的应用已通过松锯齿性信息素的所有16种立体异构体的全合成得到验证。四个氟对甲氧基苄基用作标记，并且在发散合成中采用“ 4-mix-4-split”方法。本文介绍了松锯齿性信息素FMS的详细信息，重点是识别和解决使用含氟混合物时遇到的问题。

  DOI：

  10.1021/jo051526a
• 作为产物：
  描述：

  (2R)-toluene-4-sulfonic acid 3-(tert-butyldimethylsilanyloxy)-2-methylpropyl ester 在 ammonium heptamolybdate sodium tetrahydroborate 、 偶氮二甲酸二异丙酯 、 双氧水 、 二异丁基氢化铝 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 41.0h， 生成 (3S)-5-[4-(tert-butyldimethylsilanyloxy)-3-methylbutane-1-sulfonyl]-1-phenyl-1H-tetrazole
  参考文献：
  名称：

  松锯蝇性信息素的所有16种立体异构体的合成-解决氟混合物合成问题的工具和策略

  摘要：

  氟化合物混合物合成（FMS）在获取天然产物及其立体异构体中的应用已通过松锯齿性信息素的所有16种立体异构体的全合成得到验证。四个氟对甲氧基苄基用作标记，并且在发散合成中采用“ 4-mix-4-split”方法。本文介绍了松锯齿性信息素FMS的详细信息，重点是识别和解决使用含氟混合物时遇到的问题。

  DOI：

  10.1021/jo051526a

文献信息

• Synthesis of the C6–C21 fragment of epothilone analogues
  作者：Ruslan F. Valeev、Radmir F. Bikzhanov、Mansur S. Miftakhov

  DOI：10.1016/j.mencom.2014.11.022

  日期：2014.11

  (2S,4E,6Z,9S,10E)-9- [tert-Butyl(diphenypsilyloxymethyl]-2,6,10-trimethyl-11-(2-methylthiazol-4-yl)undeca-4,6,10-trien-1-ol, a key precursor for epothilone analogues, was prepared by multi-step synthesis using the Julia-Kocienski olefination at the key step.

  （2S,4E,6Z,9S,10E）-9-[(叔丁基二苯基硅氧基甲基]-2,6,10-三甲基-11-(2-甲基噻唑-4-基）十一-4,6,10-三烯-1-醇是一种用于制备表柔和霉素类似物的关键前体化合物，它通过多步合成制得，其中最关键一步采用Julia-Kocienski烯化反应。
• Building blocks for (C15−C3)-modified epothilone D analogs
  作者：R. F. Valeev、R. F. Bikzhanov、M. S. Miftakhov

  DOI：10.1134/s1070428014100170

  日期：2014.10

  A promising potentially biologically active structure have been designed by isosteric rearrangement of the C-15-C-3 fragment of epothilone D, and building blocks necessary for its assembly have been synthesized.
• Synthesis of All 16 Stereoisomers of Pinesaw Fly Sex Pheromones − Tools and Tactics for Solving Problems in Fluorous Mixture Synthesis
  作者：Sivaraman Dandapani、Mario Jeske、Dennis P. Curran

  DOI：10.1021/jo051526a

  日期：2005.11.1

  The application of fluorous mixture synthesis (FMS) for accessing natural products and their stereoisomers was validated by the total synthesis of all 16 stereoisomers of the pine sawfly sex pheromone. Four fluorous p-methoxybenzyl groups were used as tags, and a “4-mix-4-split” approach was employed in a divergent synthesis. This paper presents the details of the FMS of pine sawfly sex pheromones

  氟化合物混合物合成（FMS）在获取天然产物及其立体异构体中的应用已通过松锯齿性信息素的所有16种立体异构体的全合成得到验证。四个氟对甲氧基苄基用作标记，并且在发散合成中采用“ 4-mix-4-split”方法。本文介绍了松锯齿性信息素FMS的详细信息，重点是识别和解决使用含氟混合物时遇到的问题。