(4S,4'S)-2,2'-(4-methoxypyridine-2,6-diyl)bis(4-isopropyl-4,5-dihydrooxazole) | 142611-37-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (4S,4'S)-2,2'-(4-methoxypyridine-2,6-diyl)bis(4-isopropyl-4,5-dihydrooxazole)
• 英文别名: (4S,4'S)-2,2'-(4-Methoxypyridine-2,6-diyl)bis(4-isopropyl-4,5-dihydrooxazole)；(4S)-2-[4-methoxy-6-[(4S)-4-propan-2-yl-4,5-dihydro-1,3-oxazol-2-yl]pyridin-2-yl]-4-propan-2-yl-4,5-dihydro-1,3-oxazole
• CAS: 142611-37-8
• 化学式: C₁₈H₂₅N₃O₃
• 分子量: 331.415
• InChiKey: GLMIRXQPSBLBSG-HZPDHXFCSA-N

物化性质

• 沸点：
  499.3±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.24±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.61
• 拓扑面积：
  65.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,6-二氯-4-甲氧基吡啶 在 racemic-2-(di-tert-butylphosphino)-1,1′-binaphthyl 、 palladium(II) trifluoroacetate 、 zinc trifluoromethanesulfonate 、 锌 作用下， 以 N,N-二甲基乙酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 64.0h， 生成 (4S,4'S)-2,2'-(4-methoxypyridine-2,6-diyl)bis(4-isopropyl-4,5-dihydrooxazole)
  参考文献：
  名称：

  流动产生的重氮化合物与炔丙基化胺的快速不对称合成二取代的丙二烯

  摘要：

  我们在此报告了使用新的吡啶双（咪唑啉）配体，铜催化剂和碱对流动生成的不稳定重氮化合物和炔丙基化的胺衍生物的不对称偶联。反应迅速进行，在10–20分钟内生成手性烯丙基，具有高对映选择性（89–98％de / ee），中等收率和宽泛的官能团耐受性。

  DOI：

  10.1002/anie.201611067

文献信息

• Divergent Synthesis of 1,2,3,4‐Tetrasubstituted Cyclobutenes from a Common Scaffold: Enantioselective Desymmetrization by Dual‐Catalyzed Photoredox Cross‐Coupling
  作者：Dawson J. Konowalchuk、Dennis G. Hall

  DOI：10.1002/anie.202313503

  日期：2023.12.4

  The metallaphotoredox-enabled enantioselective desymmetrization of a novel dibromocyclobutene facilitates access to a versatile cyclobutene intermediate that can be functionalized to access a wide range of chiral 1,2,3,4-tetrasubstituted cyclobutenes and cyclobutanes.

  新型二溴环丁烯的金属光氧化还原对映选择性去对称化有助于获得多功能环丁烯中间体，该中间体可以官能化以获得各种手性1,2,3,4-四取代环丁烯和环丁烷。
• Electronic substituent effect of nitrogen ligands in catalytic asymmetric hydrosilylation of ketones: chiral 4-substituted bis(oxazolinyl)pyridines
  作者：Hisao Nishiyama、Shinobu Yamaguchi、Manabu Kondo、Kenji Itoh

  DOI：10.1021/jo00041a049

  日期：1992.7
• Rapid Asymmetric Synthesis of Disubstituted Allenes by Coupling of Flow-Generated Diazo Compounds and Propargylated Amines
  作者：Jian-Siang Poh、Szabolcs Makai、Timo von Keutz、Duc N. Tran、Claudio Battilocchio、Patrick Pasau、Steven V. Ley

  DOI：10.1002/anie.201611067

  日期：2017.2.6

  We report herein the asymmetric coupling of flow‐generated unstabilized diazo compounds and propargylated amine derivatives, using a new pyridinebis(imidazoline) ligand, a copper catalyst and base. The reaction proceeds rapidly, generating chiral allenes in 10–20 minutes with high enantioselectivity (89–98 % de/ee), moderate yields and a wide functional group tolerance.

  我们在此报告了使用新的吡啶双（咪唑啉）配体，铜催化剂和碱对流动生成的不稳定重氮化合物和炔丙基化的胺衍生物的不对称偶联。反应迅速进行，在10–20分钟内生成手性烯丙基，具有高对映选择性（89–98％de / ee），中等收率和宽泛的官能团耐受性。