5-Hydroxyhept-6-enyl 2,2-dimethylpropanoate | 174646-55-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 5-Hydroxyhept-6-enyl 2,2-dimethylpropanoate
• CAS: 174646-55-0
• 化学式: C₁₂H₂₂O₃
• 分子量: 214.305
• InChiKey: UKHBNRHPOLNPPF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-Hydroxyhept-6-enyl 2,2-dimethylpropanoate 在 chloro[1,3-bis(2,6-di-i-propylphenyl)imidazol-2-ylidene]copper(I) 、 bis[(benzyldimethylamino)chloropalladium(II)] 、 potassium tert-butylate 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 6-(pivaloyloxy)-2-vinylhexanoic acid
  参考文献：
  名称：

  二氧化碳对烯丙基硼酸酯的区域选择性铜催化羧化

  摘要：

  在Cu（I）/ NHC催化剂的存在下，烯丙基硼酸频哪醇酯与CO 2（1 atm）的反应具有很高的区域选择性，在大多数情况下，仅生成取代度更高的β，γ-不饱和羧酸。通过这种方法可以制备各种各样的取代羧酸，包括具有全碳季中心的化合物。

  DOI：

  10.1021/ol4019375
• 作为产物：
  描述：

  tetrahydro-2H-2-pyranol 在 吡啶 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.08h， 生成 5-Hydroxyhept-6-enyl 2,2-dimethylpropanoate
  参考文献：
  名称：

  Pattenden, Gerald; Smithies, Allison J.; Tapolczay, David, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1996, # 1, p. 7 - 20

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Regio‐ and Diastereoselective Rhodium‐Catalyzed Allylic Substitution with Unstabilized Benzyl Nucleophiles
  作者：Debasis Pal、Timothy B. Wright、Ryan O'Connor、P. Andrew Evans

  DOI：10.1002/anie.202008071

  日期：2021.2.8

  rhodium‐catalyzed allylic substitution of challenging alkyl‐substituted secondary allylic carbonates with benzylzinc reagents, which are prepared from widely available benzyl halides. This process utilizes rhodium(III) chloride as a commercially available, high‐oxidation state and bench‐stable pre‐catalyst to provide a rare example of a regio‐ and diastereoselective allylic substitution in the absence of an

  我们开发了具有高度区域选择性和非对映选择性的铑催化的具有挑战性的烷基取代的仲碳酸烯丙酯的苄基锌取代烯丙基碳酸酯，该苄基锌试剂由可广泛获得的苄基卤化物制得。该方法利用氯化铑（III）作为市售的高氧化态和稳定的预催化剂，提供了在缺乏外源配体的情况下区域和非对映选择性烯丙基取代的罕见实例。该反应可耐受电子多样性的苄基锌亲核试剂和一系列功能化和/或挑战性的脂族烯丙基亲电试剂。最后，利用铑-烯丙基中间体的构型通量性开发了一种新的非对映选择性过程，用于构建邻近的无环三元/三元立体发生中心，
• Combinatorial Synthesis of the 1,5-Polyol System Based on Cross Metathesis: Structure Revision of Amphidinol 3
  作者：Tohru Oishi、Mitsunori Kanemoto、Respati Swasono、Nobuaki Matsumori、Michio Murata

  DOI：10.1021/ol802168r

  日期：2008.11.20

  Combinatorial synthesis of a 1,5-polyol system corresponding to the C1-C14 unit of amphidinol 3 (AM3) and its diastereomers was achieved via chemoselective cross metathesis as the key step. Comparison of (13)C NMR data of the synthetic specimens with that of AM3 led to a controversy regarding the originally proposed structure. From GC-MS analysis of the degradation product, the absolute configuration

  通过化学选择性交叉复分解作为关键步骤，实现了与两性酚3（AM3）的C1-C14单元及其非对映异构体对应的1,5-多元醇系统的组合合成。合成样品与AM3的（13）C NMR数据的比较引起了关于最初提出的结构的争议。根据降解产物的GC-MS分析，AM3在C2处的绝对构型已修改为R。
• Regioselective Copper-Catalyzed Carboxylation of Allylboronates with Carbon Dioxide
  作者：Hung A. Duong、Paul B. Huleatt、Qian-Wen Tan、Eileen Lau Shuying

  DOI：10.1021/ol4019375

  日期：2013.8.2

  In the presence of a Cu(I)/NHC catalyst, the reactions of allylboronic pinacol esters with CO2 (1 atm) are highly regioselective, giving exclusively the more substituted β,γ-unsaturated carboxylic acids in most cases. A diverse array of substituted carboxylic acids can be prepared via this method, including compounds featuring all-carbon quaternary centers.

  在Cu（I）/ NHC催化剂的存在下，烯丙基硼酸频哪醇酯与CO 2（1 atm）的反应具有很高的区域选择性，在大多数情况下，仅生成取代度更高的β，γ-不饱和羧酸。通过这种方法可以制备各种各样的取代羧酸，包括具有全碳季中心的化合物。
• Pattenden, Gerald; Smithies, Allison J.; Tapolczay, David, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1996, # 1, p. 7 - 20
  作者：Pattenden, Gerald、Smithies, Allison J.、Tapolczay, David、Walter, Daryl S.

  DOI：——

  日期：——