3-(2-naphthyl)-5-t-butylsalicylaldehyde | 960252-91-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 3-(2-naphthyl)-5-t-butylsalicylaldehyde
• 英文别名: 5-Tert-butyl-2-hydroxy-3-naphthalen-2-ylbenzaldehyde
• CAS: 960252-91-9
• 化学式: C₂₁H₂₀O₂
• 分子量: 304.389
• InChiKey: QIVWTNROFZVDPY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.1
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(2-naphthyl)-5-t-butylsalicylaldehyde 、 L-缬氨醇 以 乙醇 为溶剂， 反应 4.0h， 以68%的产率得到(S)-2-[(3-(2-naphthyl)-5-t-butylsalicylidene)amino]-3-methyl-1-butanol
  参考文献：
  名称：

  3-芳基-5-叔丁基水杨醛及其手性席夫碱化合物的合成

  摘要：

  摘要 使用 3-溴-5-叔丁基水杨醛 (1a) 和芳基硼酸 (2a-f) 作为反应物，通过 Suzuki-Miyaura 偶联反应以 68-90% 的产率制备了六种间位取代的水杨醛化合物。所得产物中，3-(4-氟苯基)-5-叔丁基水杨醛(3b)、3-(4-甲基苯基)-5-叔丁基水杨醛(3d)、3-(1-萘基)-5-t -丁基水杨醛 (3e) 和 3-(2-萘基)-5-叔丁基水杨醛 (3f) 迄今尚未见报道。从这些水杨醛衍生物中以 51-89% 的产率获得了一系列新的席夫碱配体 (L1-L10)。

  DOI：

  10.1080/00397910701572423
• 作为产物：
  描述：

  4-叔丁基苯酚 在 四(三苯基膦)钯 溴 、 potassium carbonate 、 magnesium methanolate 作用下， 以 四氯化碳 、 乙二醇二甲醚 、 氯仿 、 水 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 3-(2-naphthyl)-5-t-butylsalicylaldehyde
  参考文献：
  名称：

  3-芳基-5-叔丁基水杨醛及其手性席夫碱化合物的合成

  摘要：

  摘要 使用 3-溴-5-叔丁基水杨醛 (1a) 和芳基硼酸 (2a-f) 作为反应物，通过 Suzuki-Miyaura 偶联反应以 68-90% 的产率制备了六种间位取代的水杨醛化合物。所得产物中，3-(4-氟苯基)-5-叔丁基水杨醛(3b)、3-(4-甲基苯基)-5-叔丁基水杨醛(3d)、3-(1-萘基)-5-t -丁基水杨醛 (3e) 和 3-(2-萘基)-5-叔丁基水杨醛 (3f) 迄今尚未见报道。从这些水杨醛衍生物中以 51-89% 的产率获得了一系列新的席夫碱配体 (L1-L10)。

  DOI：

  10.1080/00397910701572423

文献信息

• Synthesis of 3‐Aryl‐5‐<i>t</i>‐butylsalicylaldehydes and their Chiral Schiff Base Compounds
  作者：Hai‐bin Liu、Mei Wang、Ying Wang、Qiang Gu、Li‐cheng Sun

  DOI：10.1080/00397910701572423

  日期：2007.10.1

  Abstract Six meta‐substituted salicylaldehyde compounds have been prepared in 68–90% yields by the Suzuki–Miyaura coupling reaction using 3‐bromo‐5‐t‐butylsalicylaldehyde (1a) and arylboronic acids (2a–f) as reactants. Among the obtained products, 3‐(4‐fluorophenyl)‐5‐t‐butylsalicylaldehyde (3b), 3‐(4‐methylphenyl)‐5‐t‐butylsalicylaldehyde (3d), 3‐(1‐naphthyl)‐5‐t‐butylsalicylaldehyde (3e), and 3‐

  摘要 使用 3-溴-5-叔丁基水杨醛 (1a) 和芳基硼酸 (2a-f) 作为反应物，通过 Suzuki-Miyaura 偶联反应以 68-90% 的产率制备了六种间位取代的水杨醛化合物。所得产物中，3-(4-氟苯基)-5-叔丁基水杨醛(3b)、3-(4-甲基苯基)-5-叔丁基水杨醛(3d)、3-(1-萘基)-5-t -丁基水杨醛 (3e) 和 3-(2-萘基)-5-叔丁基水杨醛 (3f) 迄今尚未见报道。从这些水杨醛衍生物中以 51-89% 的产率获得了一系列新的席夫碱配体 (L1-L10)。