4-methyl-1-[2-(3-nitro-phenyl)-2-oxo-ethyl]-pyridinium; bromide | 73911-00-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 4-methyl-1-[2-(3-nitro-phenyl)-2-oxo-ethyl]-pyridinium; bromide
• 英文别名: 4-methyl-1-(3-nitro-phenacyl)-pyridinium; bromide；4-Methyl-1-(3-nitro-phenacyl)-pyridinium; Bromid；2-(4-Methylpyridin-1-ium-1-yl)-1-(3-nitrophenyl)ethanone;bromide
• CAS: 73911-00-9
• 化学式: Br*C₁₄H₁₃N₂O₃
• 分子量: 337.173
• InChiKey: YFJIWKIHMFQPIA-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.92
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  66.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(benzo[d][1,3]dioxo-6-yl)-1-p-tolylprop-2-en-1-one 、 4-methyl-1-[2-(3-nitro-phenyl)-2-oxo-ethyl]-pyridinium; bromide 在 ammonium acetate 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 生成 4-benzo[1,3]dioxol-5-yl-2-(3-nitro-phenyl)-6-p-tolyl-pyridine
  参考文献：
  名称：

  Tewari,R.S.; Misra,N.K., Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1979, vol. 18, p. 452 - 453

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  4-甲基吡啶 、 2-溴-3'-硝基苯乙酮 以 乙腈 为溶剂， 生成 4-methyl-1-[2-(3-nitro-phenyl)-2-oxo-ethyl]-pyridinium; bromide
  参考文献：
  名称：

  乙腈中苯甲酰溴吡啶分解的动力学及机理

  摘要：

  在45.0摄氏度下于乙腈中进行了取代的苯甲酰溴（YC6H4COCH2Br）与吡啶（XC5H4N）反应的动力学研究。获得了双相布朗斯台德图，其斜率从大（βX约等于0.65-0.80）变化为pKa = 3.2-3.6时有一个很小的值（betaX大约为0.36-0.40），这可以归因于随着吡啶亲核试剂的碱度增加，从分解到反应路径中四面体中间体形成的速率确定步骤发生变化。吡啶比苯胺具有更快的速率以及交叉相互作用常数rhyXY从大的正（rhoXY = +1.4）到小的正的（rhoXY大约+0.1）值的变化支持了该机制。Hammett rhoX的大小很大（= -5.5至-6。9）具有吸电子取代基的吡啶值和pi受体p-CH3CO和p-CN的正偏差与吡啶离子形成平衡的值非常相似。激活参数也符合所提出的机制。

  DOI：

  10.1021/jo000411y

文献信息

• Rate of Reaction of Phenacyl Halides with 4-Picoline in Benzene Solution
  作者：Donald L. Brebner、L. Carroll King

  DOI：10.1021/ja01106a013

  日期：1953.5
• TEWARI R. S.; MISRA N. K., INDIAN J. CHEM. 1979, B 18, NO 5, 452-453
  作者：TEWARI R. S.、 MISRA N. K.

  DOI：——

  日期：——
• Kinetics and Mechanism of the Pyridinolysis of Phenacyl Bromides in Acetonitrile
  作者：Han Joong Koh、Kwang Lae Han、Hai Whang Lee、Ikchoon Lee

  DOI：10.1021/jo000411y

  日期：2000.7.1

  studies of the reactions of substituted phenacyl bromides (YC6H4COCH2Br) with pyridines (XC5H4N) are carried out in acetonitrile at 45.0 degrees C. A biphasic Bronsted plot is obtained with a change in slope from a large (betaX approximately equals 0.65-0.80) to a small (betaX approximately 0.36-0.40) value at pKa = 3.2-3.6, which can be attributed to a change in the rate-determining step from breakdown

  在45.0摄氏度下于乙腈中进行了取代的苯甲酰溴（YC6H4COCH2Br）与吡啶（XC5H4N）反应的动力学研究。获得了双相布朗斯台德图，其斜率从大（βX约等于0.65-0.80）变化为pKa = 3.2-3.6时有一个很小的值（betaX大约为0.36-0.40），这可以归因于随着吡啶亲核试剂的碱度增加，从分解到反应路径中四面体中间体形成的速率确定步骤发生变化。吡啶比苯胺具有更快的速率以及交叉相互作用常数rhyXY从大的正（rhoXY = +1.4）到小的正的（rhoXY大约+0.1）值的变化支持了该机制。Hammett rhoX的大小很大（= -5.5至-6。9）具有吸电子取代基的吡啶值和pi受体p-CH3CO和p-CN的正偏差与吡啶离子形成平衡的值非常相似。激活参数也符合所提出的机制。
• Tewari,R.S.; Misra,N.K., Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1979, vol. 18, p. 452 - 453
  作者：Tewari,R.S.、Misra,N.K.

  DOI：——

  日期：——