Methyl 2-(triphenylphosphoranylidene)aminopyrazine-3-carboxylate | 157731-12-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: Methyl 2-(triphenylphosphoranylidene)aminopyrazine-3-carboxylate
• 英文别名: Methyl 3-[(triphenyl-lambda5-phosphanylidene)amino]pyrazine-2-carboxylate；methyl 3-[(triphenyl-λ5-phosphanylidene)amino]pyrazine-2-carboxylate
• CAS: 157731-12-9
• 化学式: C₂₄H₂₀N₃O₂P
• 分子量: 413.415
• InChiKey: SJFPOHUWUBPKAC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.04
• 拓扑面积：
  64.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Methyl 2-(triphenylphosphoranylidene)aminopyrazine-3-carboxylate 以 苯 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 2-(4-Methoxyanilino)-3-prop-2-enylpteridin-4-one
  参考文献：
  名称：

  Methyl 3-(triphenylphosphoranylideneamino)pyrazine-2-carboxylate: synthesis, crystal structure and use in pteridin-4(3H)ones synthesis

  摘要：

  标题中的亚氨基磷烷 6 是用三苯基膦-六氯乙烷-三乙胺体系，通过改进的基尔萨诺夫法，从 3- 氨基吡嗪-2-羧酸甲酯 1 中制备出来的。6 的晶体结构显示了亚氨基磷烷功能（NP 键）。在 6 与异氰酸酯的一锅反应中得到了 2,3-二取代的蝶啶-4(3H)-酮，然后在加入醇或胺后发生杂环化反应。

  DOI：

  10.1039/p19960000247
• 作为产物：
  描述：

  2-羟基-3-吡嗪羧酸甲酯 在 氯化亚砜 、 sodium azide 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 、 苯 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 Methyl 2-(triphenylphosphoranylidene)aminopyrazine-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Methyl 3-(triphenylphosphoranylideneamino)pyrazine-2-carboxylate: synthesis, crystal structure and use in pteridin-4(3H)ones synthesis

  摘要：

  标题中的亚氨基磷烷 6 是用三苯基膦-六氯乙烷-三乙胺体系，通过改进的基尔萨诺夫法，从 3- 氨基吡嗪-2-羧酸甲酯 1 中制备出来的。6 的晶体结构显示了亚氨基磷烷功能（NP 键）。在 6 与异氰酸酯的一锅反应中得到了 2,3-二取代的蝶啶-4(3H)-酮，然后在加入醇或胺后发生杂环化反应。

  DOI：

  10.1039/p19960000247

文献信息

• One-pot synthesis of novel (2-oxo-1,2-dihydropyridin-3-yl)-1,3,5-triazine derivatives from methyl 2-(N-triphenylphosphoranylidene)aminonicotinate, aryl isocyanates and primary amines: Sequential aza-Wittig / cycloaddition / ring-transformation reactions
  作者：Tomohiro Okawa、Naoto Osakada、Shoji Eguchi、Akikazu Kakehi

  DOI：10.1016/s0040-4020(97)10064-3

  日期：1997.11

  unexpectedly, in stead of pyrido[2,3-d]pyrimidine derivatives, by the intermolecular aza-Wittig reaction of methyl 2-(N-triphenylphosphoranylidene)aminonicotinate 3 with aryl isocyanates followed by attempted heterocyclization by use of prim-amines. A novel sequential aza-Wittig / cycloaddition / ring-transformation mechanism for the formation of 10 has been reported based on the isolation and characterization

  通过分子间的氮杂-Wittig反应，意外地获得了（2-氧-1,2-二氢吡啶-3-基）-1,3,5-三嗪衍生物10，而不是吡啶并[2,3- d ]嘧啶衍生物。 2-（N-三苯基正膦亚基）氨基烟酸甲酯3与芳基异氰酸酯的反应，然后尝试使用伯胺进行杂环化。一种新颖的顺序氮杂维蒂希/环加成/环变换机构，用于形成10已经报道基于所述隔离和关键中间体的表征，吡啶并[1,2一个] [1,3,5]三嗪15形成的通过 最初生产的碳二亚胺与异氰酸芳基酯的[4 + 2]环加成反应。
• Methyl 3-(triphenylphosphoranylideneamino)pyrazine-2-carboxylate: synthesis, crystal structure and use in pteridin-4(3H)ones synthesis
  作者：Tomohiro Okawa、Shoji Eguchi、Akikazu Kakehi

  DOI：10.1039/p19960000247

  日期：——

  The title iminophosphorane 6 has been prepared from methyl 3-aminopyrazine-2-carboxylate 1 by a modified Kirsanov method using a triphenylphosphine–hexachloroethane–triethylamine system. The crystal structure of 6 illustrated an iminophosphorane function (NP bond). 2,3-Disubstituted pteridin-4(3H)-ones were obtained in a one-pot reaction of 6 with isocyanates, followed by heterocyclization on addition of alcohols or amines.

  标题中的亚氨基磷烷 6 是用三苯基膦-六氯乙烷-三乙胺体系，通过改进的基尔萨诺夫法，从 3- 氨基吡嗪-2-羧酸甲酯 1 中制备出来的。6 的晶体结构显示了亚氨基磷烷功能（NP 键）。在 6 与异氰酸酯的一锅反应中得到了 2,3-二取代的蝶啶-4(3H)-酮，然后在加入醇或胺后发生杂环化反应。