4-[5-(4-methoxyphenyl)-3-trifluoromethyl-1H-pyrazol-1-yl]benzenesulfonamide | 170569-91-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 4-[5-(4-methoxyphenyl)-3-trifluoromethyl-1H-pyrazol-1-yl]benzenesulfonamide
• 英文别名: 4-(5-(4-methoxyphenyl)-3-(trifluoromethyl)-1H-pyrazol-1-yl)benzenesulfonamide；4-[5-(4-methoxyphenyl)-3-(trifluoromethyl)-1H-pyrazol-1-yl]benzene-1-sulfonamide；1-(4-aminosulfonylphenyl)-3-trifluoromethyl-5-(4-methoxyphenyl)pyrazole；4-[5-(4-methoxyphenyl)-3-(trifluoromethyl)-1H-pyrazol-1-yl]benzenesulfonamide；4-(5-(4-methoxyphenyl)-3-(trifluoromethyl)1H-pyrazol-1-yl)benzenesulfonamide；4-[5-(4-Methoxy-phenyl)-3-trifluoromethyl-pyrazol-1-yl]-benzenesulfonamide；4-[5-(4-methoxyphenyl)-3-(trifluoromethyl)pyrazol-1-yl]benzenesulfonamide
• CAS: 170569-91-2
• 化学式: C₁₇H₁₄F₃N₃O₃S
• 分子量: 397.378
• InChiKey: NAWWYLUQZOLWBT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  156-158 °C
• 沸点：
  549.7±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.45±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  95.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-[5-(4-methoxyphenyl)-3-trifluoromethyl-1H-pyrazol-1-yl]benzenesulfonamide 在 三溴化硼 、 caesium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 4-{5-[4-(2-hydroxyethoxy)phenyl]-3-(trifluoromethyl)-1H-pyrazol-1-yl}-N-[(dimethylamino)methylene]benzene-1-sulfonamide
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 1,5-Diarylpyrazoles as Potential COX-2 Inhibitors with Nitric Oxide Releasing Ability

  摘要：

  一些类似1,5-二芳基吡唑并联的含硝酸酯基团（NO供体）的化合物被合成并评价了它们的选择性COX-2抑制活性及相应的硝酸酯的NO释放能力。与参考药物塞来昔布相比，大多数合成化合物表现出更优的COX-2抑制作用。硝酸酯衍生物（coxib前药）7（含2个碳链连接的1,5-二芳基吡唑的硝酸酯）和9（含3个碳链连接的1,5-二芳基吡唑的硝酸酯），在人全血中培养后分别部分转化为相应的醇6和8。分子对接研究在醇衍生物上进行，并揭示了与塞来昔布相比增加的氢键相互作用。

  DOI：

  10.2174/1570180811310070006
• 作为产物：
  描述：

  塞来昔布杂质3 生成 4-[5-(4-methoxyphenyl)-3-trifluoromethyl-1H-pyrazol-1-yl]benzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  Substituted pyrazolyl benzenesulfonamide for the treatment of

  摘要：

  描述了一类吡唑基苯磺酰胺化合物，用于治疗炎症和与炎症相关的疾病。特别感兴趣的化合物由公式I定义：##STR1##

  公开号：

  US05521207A1

文献信息

• Highly Regioselective Synthesis of 1-Aryl-3,4,5-Substituted Pyrazoles
  作者：Francis Gosselin、Paul O’Shea、Robert Webster、Robert Reamer、Richard Tillyer、Edward Grabowski

  DOI：10.1055/s-2006-956487

  日期：——

  A highly regioselective synthesis of 1-aryl-3,4,5-substituted pyrazoles based on the condensation of 1,3-diketones with arylhydrazines is described. The reaction proceeds at room temperature in N,N-dimethylacetamide and furnishes pyrazoles in 59-98% yields.

  描述了基于 1,3-二酮与芳基肼缩合的 1-芳基-3,4,5-取代吡唑的高度区域选择性合成。该反应在室温下在 N,N-二甲基乙酰胺中进行，并以 59-98% 的产率提供吡唑。
• An Integrated Continuous Flow Micro-Total Ultrafast Process System (μ-TUFPS) for the Synthesis of Celecoxib and Other Cyclooxygenase Inhibitors
  作者：Vinay Kumar Sthalam、Ajay K. Singh、Srihari Pabbaraja

  DOI：10.1021/acs.oprd.9b00212

  日期：2019.9.20

  Integrated continuous manufacturing has emerged as a promising device for the rapid manufacturing of active pharmaceutical ingredients (APIs). We herein report a newly designed continuous flow micro-total process system platform for the rapid manufacturing of celecoxib, a selective nonsteroidal anti-inflammatory drug. This approach has been proven generally for the synthesis of several alkyl and aryl

  集成连续制造已成为快速制造活性药物成分（API）的有前途的设备。我们在此报告了一种新设计的连续流微量总工艺系统平台，用于快速生产塞来昔布（一种选择性的非甾体类抗炎药）。通常已经证明该方法可用于合成几种烷基和芳基取代的吡唑。为了最大程度地减少潜在的反应中间体/产物的繁琐后处理过程，我们开发了一种连续流萃取和分离平台，以进行整个反应序列，从而缩短了停留时间，并获得了良好的收率。本方法进一步扩展到COX-2相关API的克级合成，即。塞来昔布，在连续流动过程中。
• Synthesis and preliminary in vitro biological evaluation of new carbon-11-labeled celecoxib derivatives as candidate PET tracers for imaging of COX-2 expression in cancer
  作者：Mingzhang Gao、Min Wang、Kathy D. Miller、Qi-Huang Zheng

  DOI：10.1016/j.ejmech.2011.05.024

  日期：2011.9

  The enzyme cyclooxygenase-2 (COX-2) is overexpressed in a variety of malignant tumors. This study was designed to develop new radiotracers for imaging of COX-2 in cancer using biomedical imaging technique positron emission tomography (PET). Carbon-11-labeled celecoxib derivatives, [11C]4a–c and [11C]8a–d, were prepared by O-[11C] methylation of their corresponding precursors using [11C]CH3OTf under

  环氧合酶2（COX-2）酶在多种恶性肿瘤中过表达。这项研究旨在开发使用生物医学成像技术正电子发射断层扫描（PET）对癌症中的COX-2进行成像的新型放射性示踪剂。碳11标记的塞来昔布衍生物[ 11 C] 4a – c和[ 11 C] 8a – d是在碱性条件下，使用[ 11 C] CH 3 OTf通过其相应前体的O- [ 11 C]甲基化制备的。通过简化的固相萃取（SPE）方法分离得到52±2％（n  = 5）和57±3％（n = 5）基于[ 11 C] CO 2的放射化学产率，其衰变校正为轰击结束（EOB）。从EOB开始的总合成时间为23分钟，放射化学纯度> 99％，合成结束时的比活（EOS）为277.5±92.5 GBq /μmol（n  = 5）。已知化合物塞来昔布（4d），4a和4c阻断COX-2的IC 50值分别为40、290和8 nM，体外生物学分析的初步发现表明合成的新化合物4b和8a
• Compositions of a cyclooxygenase-2 selective inhibitor and a sodium ion channel blocker for the treatment of pain, inflammation or inflammation mediated disorders
  申请人：Pharmacia Corporation

  公开号：US20040220187A1

  公开（公告）日：2004-11-04

  The present invention provides compositions and methods for the treatment of pain, inflammation or inflammation-mediated disorders in a subject. More particularly, the invention provides a combination therapy for the treatment of pain, inflammation or inflammation mediated disorders comprising the administration to a subject of a sodium ion channel blocker in combination with a cyclooxygenase-2 selective inhibitor.

  本发明提供了用于治疗疼痛、炎症或炎症介导性疾病的组合物和方法。更具体地，本发明提供了一种联合疗法，用于治疗疼痛、炎症或炎症介导性疾病，包括向受试者施用钠离子通道阻滞剂与环氧合酶-2选择性抑制剂的组合。
• Combination of a Cox-2 inhibitor and a DNA topoisomerase I inhibitor for treatment of neoplasia
  申请人：Masferrer L. Jaime

  公开号：US20050187172A1

  公开（公告）日：2005-08-25

  The present invention provides combinations of a Cox-2 inhibitor and a DNA topoisomerase inhibitor and methods of use thereof for preventing and/or treating neoplasia or or a neoplasia-related disorder in a subject.

  本发明提供了一种COX-2抑制剂和DNA拓扑异构酶抑制剂的组合物，以及它们的使用方法，用于预防和/或治疗受试者中的肿瘤或与肿瘤相关的疾病。