ethyl (3S)-3-hydroxy-6-trimethylsilylhex-5-ynoate | 438187-01-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羟基酸及其衍生物
• 英文名称: ethyl (3S)-3-hydroxy-6-trimethylsilylhex-5-ynoate
• CAS: 438187-01-0
• 化学式: C₁₁H₂₀O₃Si
• 分子量: 228.363
• InChiKey: DZLKBIJWOCIWIT-JTQLQIEISA-N

物化性质

• 沸点：
  290.6±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.990±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.57
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl (3S)-3-hydroxy-6-trimethylsilylhex-5-ynoate 在 N-甲基吗啉 、 盐酸 、 四氯化碳 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 水 、 silver nitrate 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 sodium hydroxide 、 氯甲酸异丁酯 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 丙酮 、 乙腈 为溶剂， 反应 28.83h， 生成 (5S)-3-Bromo-2-(2-methoxyphenyl)-5,6-dihydro-4H-cyclopenta[c]pyrazol-5-ol
  参考文献：
  名称：

  [EN] CYCLOPENTYLPYRAZOLES AS N-TYPE CALCIUM CHANNEL BLOCKERS
  [FR] CYCLOPENTYLPYRAZOLES EN TANT QU'AGENTS BLOQUANT LES CANAUX CALCIQUES DE TYPE N

  摘要：

  揭示了用于治疗各种疾病、综合症、症状和障碍的化合物、组合物和方法，包括疼痛。这些化合物由以下式（I）表示：其中R1、R2、R3、Q和G在此处定义。

  公开号：

  WO2014028801A1
• 作为产物：
  描述：

  3,4-Epoxy-buttersaeure-ethylester 在 正丁基锂 、 (R,R)-Salen-Co 、 溶剂黄146 作用下， 以 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 3.25h， 生成 ethyl (3S)-3-hydroxy-6-trimethylsilylhex-5-ynoate
  参考文献：
  名称：

  Lobatamide C：总合成、立体化学分配、简化类似物的制备和 V-ATPase 抑制研究

  摘要：

  报告了有效的抗肿瘤大环内酯洛巴胺 C 的全合成和立体化学分配，以及简化的洛巴胺类似物的合成。已开发出 Cu(I) 介导的烯酰胺形成方法来制备天然产物和类似物的高度不饱和烯酰胺侧链。关键片段偶联采用碱介导的 β-羟基酸和水杨酸氰甲基酯的酯化。已使用相关合成路线制备了三种额外的洛巴胺 C 立体异构体。lobatamide C 的 C8、C11 和 C15 的立体化学是通过立体异构体的比较和结晶衍生物的 X 射线分析来确定的。合成的洛巴胺 C、立体异构体和简化的类似物已被评估用于抑制牛嗜铬颗粒膜 V-ATP 酶。水杨酸苯酚，

  DOI：

  10.1021/ja0352350

文献信息

• Total Synthesis and Stereochemical Assignment of the Salicylate Antitumor Macrolide Lobatamide C
  作者：Ruichao Shen、Cheng Ting Lin、John A. Porco

  DOI：10.1021/ja026025a

  日期：2002.5.1

  The total synthesis and stereochemical assignment of the potent antitumor macrolide lobatamide C is reported. The synthesis involves Cu(I)-mediated enamide formation and Na2CO3-mediated esterification of a β-hydroxy acid and a salicylate cyanomethyl ester. Macrolactonization was accomplished using a Mitsunobu protocol. The stereochemical assignment of lobatamide C was achieved by Mosher ester analysis

  报告了有效的抗肿瘤大环内酯洛巴胺 C 的全合成和立体化学分配。该合成涉及 Cu(I) 介导的烯酰胺形成和 Na2CO3 介导的 β-羟基酸和水杨酸氰基甲酯的酯化。大环内酯化是使用 Mitsunobu 协议完成的。lobatamide C 的立体化学指定是通过 Mosher 酯分析和与制备的立体异构体比较来实现的。
• [EN] CYCLOPENTYLPYRAZOLES AS N-TYPE CALCIUM CHANNEL BLOCKERS<br/>[FR] CYCLOPENTYLPYRAZOLES EN TANT QU'AGENTS BLOQUANT LES CANAUX CALCIQUES DE TYPE N
  申请人：JANSSEN PHARMACEUTICA NV

  公开号：WO2014028801A1

  公开（公告）日：2014-02-20

  Disclosed are compounds, compositions and methods for treating various diseases, syndromes, conditions and disorders, including pain. Such compounds are represented by Formula (I) as follows: wherein R1, R2, R3, Q, and G are defined herein.

  揭示了用于治疗各种疾病、综合症、症状和障碍的化合物、组合物和方法，包括疼痛。这些化合物由以下式（I）表示：其中R1、R2、R3、Q和G在此处定义。
• Lobatamide C:  Total Synthesis, Stereochemical Assignment, Preparation of Simplified Analogues, and V-ATPase Inhibition Studies
  作者：Ruichao Shen、Cheng Ting Lin、Emma Jean Bowman、Barry J. Bowman、John A. Porco

  DOI：10.1021/ja0352350

  日期：2003.7.1

  The total synthesis and stereochemical assignment of the potent antitumor macrolide lobatamide C, as well as synthesis of simplified lobatamide analogues, is reported. Cu(I)-mediated enamide formation methodology has been developed to prepare the highly unsaturated enamide side chain of the natural product and analogues. A key fragment coupling employs base-mediated esterification of a beta-hydroxy

  报告了有效的抗肿瘤大环内酯洛巴胺 C 的全合成和立体化学分配，以及简化的洛巴胺类似物的合成。已开发出 Cu(I) 介导的烯酰胺形成方法来制备天然产物和类似物的高度不饱和烯酰胺侧链。关键片段偶联采用碱介导的 β-羟基酸和水杨酸氰甲基酯的酯化。已使用相关合成路线制备了三种额外的洛巴胺 C 立体异构体。lobatamide C 的 C8、C11 和 C15 的立体化学是通过立体异构体的比较和结晶衍生物的 X 射线分析来确定的。合成的洛巴胺 C、立体异构体和简化的类似物已被评估用于抑制牛嗜铬颗粒膜 V-ATP 酶。水杨酸苯酚，