3,4-Epoxy-buttersaeure-ethylester | 32223-97-5

• 物质功能分类: 分析化学 - 标准品 - 药典标准品和杂质标准品
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 3,4-Epoxy-buttersaeure-ethylester
• 英文别名: (+/-)-ethyl 3,4-epoxybutyrate；ethyl 3,4-epoxybutanoate；ethyl 2-(oxiran-2-yl) acetate；Ethyl 2-(oxiran-2-yl)acetate
• CAS: 32223-97-5
• 化学式: C₆H₁₀O₃
• 分子量: 130.144
• InChiKey: WHUSTVAXKRFVPD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  75.5-76 °C(Press: 16 Torr)
• 密度：
  1.072 g/cm3

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.1
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  38.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,4-Epoxy-buttersaeure-ethylester 在 Rh((1,8-bis(imidazolin-2-ylidene)-3,6-di(tert-butyl)carbazolide)^homoallyl) 作用下， 以 氘代苯 为溶剂， 反应 2.0h， 以81%的产率得到乙酰乙酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  末端环氧化物的区域和化学选择性重排成甲基烷基和芳基酮†

  摘要：

  提出了在温和条件下将官能化的末端环氧化物亲核性迈恩瓦尔德重排成甲基酮的高活性钳型铑催化剂2的开发。芳基环氧乙烷首次获得了优异的区域选择性和化学选择性。

  DOI：

  10.1039/c8cc06503a
• 作为产物：
  描述：

  3-丁烯酸乙酯 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 3,4-Epoxy-buttersaeure-ethylester
  参考文献：
  名称：

  末端环氧化物的区域和化学选择性重排成甲基烷基和芳基酮†

  摘要：

  提出了在温和条件下将官能化的末端环氧化物亲核性迈恩瓦尔德重排成甲基酮的高活性钳型铑催化剂2的开发。芳基环氧乙烷首次获得了优异的区域选择性和化学选择性。

  DOI：

  10.1039/c8cc06503a

文献信息

• Highly Selective Hydrolytic Kinetic Resolution of Terminal Epoxides Catalyzed by Chiral (salen)Co^III Complexes. Practical Synthesis of Enantioenriched Terminal Epoxides and 1,2-Diols
  作者：Scott E. Schaus、Bridget D. Brandes、Jay F. Larrow、Makoto Tokunaga、Karl B. Hansen、Alexandra E. Gould、Michael E. Furrow、Eric N. Jacobsen

  DOI：10.1021/ja016737l

  日期：2002.2.1

  The hydrolytic kinetic resolution (HKR) of terminal epoxides catalyzed by chiral (salen)Co(III) complex 1 x OAc affords both recovered unreacted epoxide and 1,2-diol product in highly enantioenriched form. As such, the HKR provides general access to useful, highly enantioenriched chiral building blocks that are otherwise difficult to access, from inexpensive racemic materials. The reaction has several

  由手性 (salen)Co(III) 配合物 1 x OAc 催化的末端环氧化物的水解动力学拆分 (HKR) 提供了回收的未反应环氧化物和高度对映体富集形式的 1,2-二醇产物。因此，HKR 提供了从廉价的外消旋材料中获得有用的、高度对映体富集的手性结构单元的通用途径，而这些结构单元在其他方面难以获得。从实用的角度来看，该反应具有几个吸引人的特点，包括使用 H(2)O 作为反应物和低负载 (0.2-2.0 mol%) 的可回收、市售催化剂。此外，HKR 显示出非凡的范围，因为可以将各种空间和电子变化的环氧化物分解为 > 或 = 99% ee。相应的 1,2-二醇是使用 0.45 当量的 H(2)O 在良好到高对映体过量中产生的。提供了用于分离高度对映体富集的环氧化物和二醇以及催化剂回收和再循环的有用和通用的协议。HKR 反应的选择性因子 (k(rel)) 通过测量约 ee 的产物 ee 来确定。20%
• SYNTHETIC DERIVATIVES OF MPL AND USES THEREOF
  申请人：VARIATION BIOTECHNOLOGIES INC.

  公开号：US20140328876A1

  公开（公告）日：2014-11-06

  In one aspect, the present disclosure provides compounds of formulae (I) and (II). In another aspect, a compound of formula (I) or (II) is formulated into compositions with an antigen, optionally with a vesicle. In some embodiments, compositions are administered intramuscularly.

  在一个方面，本公开提供了式(I)和(II)的化合物。在另一个方面，将式(I)或(II)的化合物与抗原配制成组合物，可选地与囊泡一起。在一些实施方式中，这些组合物是肌肉注射给药的。
• Synthesis of substituted 2,4,5,6-tetrahydrocyclopenta[c]pyrazoles and 2,4,5,6-tetrahydropyrrolo[3,4-c]pyrazoles by intramolecular nitrilimine cycloaddition
  作者：Michael P. Winters、Christopher A. Teleha、Zhihua Sui

  DOI：10.1016/j.tetlet.2014.02.068

  日期：2014.3

  Both substituted 2,4,5,6-tetrahydrocyclopenta[c]pyrazoles and 2,4,5,6-tetrahydropyrrolo[3,4-c]pyrazoles have been synthesized by the 3+2 intramolecular dipolar cycloaddition of nitrilimines to alkynes. This cyclization has been extended to more versatile 3-bromo derivatives by the use of alkynylbromides as dipolarophiles.

  取代的2,4,5,6-四氢环戊[ c ]吡唑和2,4,5,6-四氢吡咯并[3,4- c ]吡唑是通过亚硝胺的3 + 2分子内偶极环加成反应而合成的。通过使用炔基溴化物作为亲双性体，这种环化作用已扩展为更通用的3-溴衍生物。
• Ready nucleophilic ring opening of β-epoxy-sulphone, -sulphoxide, and -ester with grignard reagents
  作者：Rikuhei Tanikaga、Ken Hosoya、Aritsune Kaji

  DOI：10.1039/c39860000836

  日期：——

  Treatment of β-epoxy-sulphone, -sulphoxide, and -ester with Grignard reagents and copper(I) iodide in diethyl ether–tetrahydrofuran at low temperature leads to rapid ring opening without loss of chirality.

  在低温下在乙醚-四氢呋喃中用格氏试剂和碘化亚铜（I）处理β-环氧砜，亚砜和-酯，可导致快速开环而不会失去手性。
• 3-Acetoxy-fatty acid isoprenyl esters from androconia of the ithomiine butterfly <i>Ithomia salapia</i>
  作者：Florian Mann、Daiane Szczerbowski、Lisa de Silva、Melanie McClure、Marianne Elias、Stefan Schulz

  DOI：10.3762/bjoc.16.228

  日期：——

  most ithomiines are known to contain derivatives of pyrrolizidine alkaloids, dihydropyrrolizines, or γ-lactones in these androconia, here we report on a new class of fatty acid esters identified in two subspecies, Ithomia salapia aquinia and I. s. derasa. The major components were identified as isoprenyl (3-methyl-3-butenyl) (Z)-3-acetoxy-11-octadecenoate, isoprenyl (Z)-3-acetoxy-13-octadecenoate (12)

  雄性依托米因蝴蝶（Nymphalidae：Danainae）在前爪（即雄性雄蕊）上具有发夹，在求偶时散布化学信息素。虽然已知大多数硫氨酸在这些雄激素中都含有吡咯烷核生物碱，二氢吡咯烷酮或γ-内酯的衍生物，但在这里我们报道了在两个亚种Ithomia salapia aquinia和I. s中鉴定出的一类新的脂肪酸酯。derasa。确定的主要成分为异戊烯基（3-甲基-3-丁烯基）（Z）-3-乙酰氧基-11-十八烯酸酯，异戊烯基（Z）-3-乙酰氧基-13-十八烯酸酯（12）和异戊烯基3-乙酰氧基十八碳烯酸酯（11））通过GC / MS和GC / IR分析，微衍生和代表性化合物的合成。的绝对构型12被确定为[R 。这两个亚种不仅在酯束的组成上不同，而且在挥发性更强的雄激素成分上也不同。虽然有些人一秒。quin藜含有异烟酰胺A（3），一种吡咯烷啶生物碱衍生的γ-内酯。derasa携带倍半萜烯α-el