(S)-5-bromo-1-penten-4-yn-3-ol | 488791-21-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (S)-5-bromo-1-penten-4-yn-3-ol
• 英文别名: (S)-5-bromopent-1-en-4-yn-3-ol；(3S)-5-bromopent-1-en-4-yn-3-ol
• CAS: 488791-21-5
• 化学式: C₅H₅BrO
• 分子量: 160.998
• InChiKey: CXXRJCHYCINVKJ-YFKPBYRVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-5-bromo-1-penten-4-yn-3-ol 在 copper(l) chloride 盐酸羟胺 、 乙胺 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以40%的产率得到(S,S)-1,9-decadiene-4,6-diyne-3,8-diol
  参考文献：
  名称：

  烯烃交叉复分解作为天然产物降解的工具。（+）-法卡林二醇的立体化学。

  摘要：

  [反应：见正文]文献中关于普通植物聚乙炔氧脂（+）-法卡林二醇在C-3处的绝对立体化学的报道相互矛盾。我们已经使用了Grubbs第二代催化剂和乙烯气体进行烯烃交叉复分解反应，将泛醇分解为对称的1,9-癸二烯-4,6-二炔-3,8-二醇。对于脂族侧链的净去除，该反应是完全选择性的。如手性HPLC所示，从夏威夷四味松（Tetraplasandra hawaiiensis）中降解（+）-法卡林二醇产生了内消旋产物。因此，来自该来源的（+）-心果二醇具有（3R，8S）-构型。

  DOI：

  10.1021/ol027033z
• 作为产物：
  描述：

  (S)-5-trimethylsilyl-1-penten-4-yn-3-ol 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 silver nitrate 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 3.0h， 以86%的产率得到(S)-5-bromo-1-penten-4-yn-3-ol
  参考文献：
  名称：

  具有二级甲硅烷基和苄基保护的烯丙基醚的催化 Z-选择性交叉复分解：机理方面和在天然产物合成中的应用

  摘要：

  给我一个 Z （烯烃）：报告了提供Z-二取代烯丙基甲硅烷基或苄基醚的高效催化交叉复分解反应（参见方案，MAP=单烷氧基吡咯化物）。该方法与催化交叉偶联相结合，为其他难以获得的含炔烃Z 烯烃提供了通用入口。

  DOI：

  10.1002/anie.201302538

文献信息

• Highly Enantioselective Addition of Trimethylsilylacetylene to Aldehydes Catalyzed by a Zinc-Amino-Alcohol Complex
  作者：Zhi-Yuan Li、Min Wang、Qing-Hua Bian、Bing Zheng、Jian-You Mao、Shuo-Ning Li、Shang-Zhong Liu、Ming-An Wang、Jiang-Chun Zhong、Hong-Chao Guo

  DOI：10.1002/chem.201100535

  日期：2011.5.16

  A fine addition! A highly enantioselective and efficient procedure for the amino‐alcohol–zinc‐catalyzed addition of trimethylsilylacetylene to aromatic, α,β‐unsaturated, and aliphatic aldehydes has been developed (see scheme; R=aryl, alkynyl, or alkyl; TMS=trimethylsilyl; TBDMS=tert‐butyldimethylsilyl). The present protocol was successfully applied in the concise synthesis of the natural products marine

  很好的补充！已开发出一种高度对映选择性和高效的程序，用于氨基醇锌催化的三甲基甲硅烷基乙炔加成到芳族，α，β-不饱和和脂肪族醛中（见方案； R =芳基，炔基或烷基； TMS =三甲基甲硅烷基； TBDMS =叔丁基二甲基甲硅烷基）。本协议已成功地应用于天然产物海洋炔醇和法卡林二醇的简明合成中。
• Enantioselective Synthesis and Antifungal Activity of C18 Polyacetylenes
  作者：Jia Liu、Shichao Lu、Jiayang Feng、Changkai Li、Wenliang Wang、Yiming Pei、Shengli Ding、Meng Zhang、Honglian Li、Risong Na、Qing X. Li

  DOI：10.1021/acs.jafc.9b07967

  日期：2020.2.19

  diseases and decrease crop yields and quality. Polyacetylene alcohols are plant secondary metabolites and bioactive against various pathogenic fungi. They are, however, difficult to synthesize. In the present study, an efficient and highly enantioselective method (>98% ee) was established and employed to achieve the synthesis of the natural C18 polyacetylenes (S,E)-octadeca-1,9-dien-4,6-diyn-3-ol 1, (3R

  真菌病原体会导致严重的农作物疾病，并降低农作物的产量和质量。聚乙炔醇是植物的次生代谢产物，对各种病原真菌具有生物活性。但是，它们很难合成。在本研究中，建立了一种高效且高对映选择性的方法（> 98％ee），并采用该方法实现了天然C18聚乙炔（S，E）-octadeca-1,9-dien-4,6-diyn-的合成3-醇1，（3R，10R，E）-十八烷基-1,8-二烯-4,6-二炔-3,10-二醇2及其类似物。对标题化合物进行结构表征并对其杀真菌活性进行生物学评估。这些化合物对8种病原真菌具有很高的功效，这些物种例如炭疽菌，双极双孢菌，镰刀镰刀菌和假镰刀菌，其最大有效浓度的一半为8至425μg/ mL，与杀真菌剂甲基硫氰酸酯（3-408μg/ mL）相似。这些化合物是潜在的天然杀真菌剂和杀真菌剂的潜在候选者，可用于进一步改善结构和性能。
• Therapeutic Compounds for Protozoal and Microbial Infections and Cancer
  申请人：THE UNIVERSITY OF MONTANA

  公开号：US20130261133A1

  公开（公告）日：2013-10-03

  The compounds of the invention exhibit antiprotozoal, antimicrobial, and anticancer properties that are useful for the treatment or prevention of infections or cancer in a patient (e.g., a human). For example, the compounds and methods described herein can be used for the treatment or prevention of protozoal infections such as leishmaniasis, malaria, and trypanosoma infections, bacterial infections such as S. aureus and C. albicans , and cancers such as breast, colon, lung, or prostate cancer. The invention further provides methods of synthesizing such compounds as well as kits useful for administering the compounds.

  该发明的化合物具有抗原虫、抗微生物和抗癌特性，可用于治疗或预防患者（例如人类）的感染或癌症。例如，本文描述的化合物和方法可用于治疗或预防原虫感染，如利什曼病、疟疾和锥虫感染，细菌感染，如金黄色葡萄球菌和白念珠菌，以及乳腺癌、结肠癌、肺癌或前列腺癌等癌症。该发明还提供了合成这种化合物的方法，以及用于给药的工具包。
• Catalytic<i>Z</i>-Selective Cross-Metathesis with Secondary Silyl- and Benzyl-Protected Allylic Ethers: Mechanistic Aspects and Applications to Natural Product Synthesis
  作者：Tyler J. Mann、Alexander W. H. Speed、Richard R. Schrock、Amir H. Hoveyda

  DOI：10.1002/anie.201302538

  日期：2013.8.5

  Get me a­ Z (olefin): Efficient catalytic cross‐metathesis reactions that afford Z‐disubstituted allylic silyl or benzyl ethers are reported (see scheme, MAP=monoalkoxide pyrrolide). The approach, in combination with catalytic cross‐coupling, provides a general entry to otherwise difficult‐to‐access alkyne‐containing Z olefins.

  给我一个 Z （烯烃）：报告了提供Z-二取代烯丙基甲硅烷基或苄基醚的高效催化交叉复分解反应（参见方案，MAP=单烷氧基吡咯化物）。该方法与催化交叉偶联相结合，为其他难以获得的含炔烃Z 烯烃提供了通用入口。
• 一种高活性手性炔醇(S,E)-1,9-二烯-4,6-二炔-3-十八醇的合成方法
  申请人：河南农业大学

  公开号：CN108440242A

  公开（公告）日：2018-08-24

  本发明公开了一种高活性手性炔醇(S,E)‑1,9‑二烯‑4,6‑二炔‑3‑十八醇的合成方法，本发明提出的合成方法，以溴辛烷为起始原料，按合理比例进行反应，合成所需炔醇，再经过还原，溴代，偶联反应，脱硅以及与手性分子的对接实现了活性分子(S,E)‑1,9‑二烯‑4,6‑二炔‑3‑十八醇的高效合成。该方法反应过程中的产率高，合成路线简单，原料简单易得，合成成本低，反应条件温和，分离纯化操作简单，可直接获得纯度高的目标化合物；手性中心在最后一步引入，避免了该物质在反应中发生消旋化现象的可能性；除此之外，合成的活性分子(S,E)‑1,9‑二烯‑4,6‑二炔‑3‑十八醇具有广阔的应用前景。