(2S,3S)-3-(tert-butoxycarbonylamino)-5-phenyl-1,2-pentanediol | 154079-57-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2S,3S)-3-(tert-butoxycarbonylamino)-5-phenyl-1,2-pentanediol
• 英文别名: tert-butyl N-[(2S,3S)-1,2-dihydroxy-5-phenylpentan-3-yl]carbamate
• CAS: 154079-57-9
• 化学式: C₁₆H₂₅NO₄
• 分子量: 295.379
• InChiKey: GSKZSIWFRPIOEH-UONOGXRCSA-N

物化性质

• 沸点：
  478.6±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.125±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  78.8
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3S)-3-(tert-butoxycarbonylamino)-5-phenyl-1,2-pentanediol 在 1,3-二甲基-2-苯基-2-磷杂咪唑烷 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium hydroxide 、 重铬酸吡啶 、 9-borabicyclo[3.3.1]nonane dimer 、 双氧水 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 methyl (3S)-3-(N-tert-butoxycarbonylamino)-5-phenylpentanoate
  参考文献：
  名称：

  烯丙基胺和N -boc-β-氨基酸的简洁对映选择性合成

  摘要：

  已经开发了烯丙胺和N -Boc-β-氨基酸的新的和有效的对映选择性合成。从对映体富集的N-二苯基甲基-3-氨基-1,2-二醇开始，烯丙基胺很容易通过Corey-Hopkins脱氧方案获得。改变氮保护基团后，通过用9-BBN进行硼氢化，然后在DMF中用PDC氧化，将所得的N- Boc烯丙基胺转化为β-氨基酸。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)76766-9
• 作为产物：
  描述：

  (E)-5-phenyl-2-penten-1-ol 在 palladium dihydroxide titanium(IV) isopropylate 、 叔丁基过氧化氢 、 4 A molecular sieve 、 氢气 、 D-(-)-酒石酸二异丙酯 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 98.0h， 生成 (2S,3S)-3-(tert-butoxycarbonylamino)-5-phenyl-1,2-pentanediol
  参考文献：
  名称：

  （S）-vigabatrin®的对映选择性合成

  摘要：

  已开发出一种完全受保护的（S）-Vigabatrin®的不对称合成物。该序列中的关键中间体是对映体纯的N -Boc-5-苯基-3-氨基-1,2-二醇5a，它是通过（Sharplessless）催化从（E）-5-苯基-2-戊烯-1-醇制得的环氧化是手性的唯一来源。通过五步序列将氨基二醇5a转化为目标N -Boc-（S）-维加巴特林甲酯3，该过程涉及潜在羧基的实现（苯基氧化）和1,2-的Corey-Hopkins脱氧协议二醇。

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(97)00346-7

文献信息

• A short enantioselective synthesis of N-Boc-α-amino acids from epoxy alcohols
  作者：Marta Poch、Montserrat Alcón、Albert Moyano、Miquel A. Pericàs、Antoni Riera

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)61565-4

  日期：1993.11

  acids has been developed. Starting from an enantiomerically enriched epoxy alcohol the sequence involves a regioselective nucleophilic epoxide opening by diphenylmethylamine (benzhydrilamine), hydrogenolysis/protection of the amino group, and oxidation of the diol moiety.

  已经开发了Boc-α-氨基酸的新的和有效的对映选择性合成。从对映异构体富集的环氧醇开始，该序列包括通过二苯基甲胺（苯甲胺）的区域选择性亲核性环氧化物开环，氨基的氢解/保护和二醇部分的氧化。
• Enantiodivergent, Catalytic Asymmetric Synthesis of γ-Amino Vinyl Sulfones
  作者：Anna Picó、Albert Moyano、Miquel A. Pericàs

  DOI：10.1021/jo0268456

  日期：2003.6.1

  A set of diversely substituted N-Boc-gamma-amino vinyl sulfones has been prepared by a four-step procedure from readily available, highly enantiopure anti-N-Boc-3-amino-1,2-alkanediols. This new route, which does not depend on the accessibility of alpha-amino acids as starting materials, is noteworthy for its efficiency, for its generality, and for the fact that both enantiomers of a given gamma-amino vinyl sulfone can be obtained with equal ease.
• US7462746B2
  申请人：——

  公开号：US7462746B2

  公开（公告）日：2008-12-09