2-chloro-3-(4-nitrophenyl)quinoline | 107943-58-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 2-chloro-3-(4-nitrophenyl)quinoline
• 英文别名: 2-chloro-3-(4-nitro-phenyl)-quinoline；2-Chlor-3-(4-nitro-phenyl)-chinolin
• CAS: 107943-58-8
• 化学式: C₁₅H₉ClN₂O₂
• 分子量: 284.702
• InChiKey: LRRUYHJFACYCCX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  58.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-(4-nitrophenyl)quinoline 在 水 、 双氧水 、 乙酸酐 、 溶剂黄146 、 三氯氧磷 作用下， 生成 2-chloro-3-(4-nitrophenyl)quinoline
  参考文献：
  名称：

  Nitration of 3-Phenylquinoline^1,2

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01096a031

文献信息

• Synthesis of 2-Halogenated Quinolines by Halide-Mediated Intramolecular Cyclization of<i>o</i>-Alkynylaryl Isocyanides
  作者：Takenori Mitamura、Akihiro Nomoto、Motohiro Sonoda、Akiya Ogawa

  DOI：10.1246/bcsj.20100044

  日期：2010.7.15

  When o-alkynylaryl isocyanides 1 are treated with triethylamine in chloroform, intramolecular chlorinating cyclization of the isocyanides takes place, affording the corresponding 2-chlorinated quinoline derivatives 2 in good to excellent yields, selectively. Bromoform can be also used for the brominating cyclization of 1. Furthermore, fluorinating and iodinating cyclization of o-alkynylaryl isocyanides has been attained by the selection of fluoride and iodide (ion) sources.

  当o-烷基炔基芳基异氰酸酯1在氯仿中与三乙胺反应时，发生异氰酸酯的分子内氯化环化，选择性地生成相应的2-氯化喹啉衍生物2，产率良好到优异。溴仿也可以用于1的溴化环化。此外，通过选择氟化物和碘化物（离子）来源，实现了o-烷基炔基芳基异氰酸酯的氟化和碘化环化反应。
• Nitration of 3-Phenylquinoline^1,2
  作者：C. E. KASLOW、BERNARD BUCHNER

  DOI：10.1021/jo01096a031

  日期：1958.2