4-methylene-1-phenylhex-5-en-1-one | 141621-53-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 4-methylene-1-phenylhex-5-en-1-one
• 英文别名: 4-Methylidene-1-phenylhex-5-en-1-one；4-methylidene-1-phenylhex-5-en-1-one
• CAS: 141621-53-6
• 化学式: C₁₃H₁₄O
• 分子量: 186.254
• InChiKey: AUUYNJJUPWCMKS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  双苯磺酸甲烷 、 4-methylene-1-phenylhex-5-en-1-one 在 bis(η3-allyl-μ-chloropalladium(II)) 、 1,3-双(二苯基膦)丙烷 、 sodium methylate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 5.0h， 以57%的产率得到(E)-7,7-Bis-benzenesulfonyl-4-methyl-1-phenyl-hept-4-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  Atom economy. A simple Pd catalyzed addition of pronucleophiles with dienes

  摘要：

  Replacing allylic alkylations involving allylic halides, carboxylates, etc. by the simple addition of pronucleophiles to dienes enhances efficiency of use of raw materials and reduces generation of stochiometric by-products.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)74154-2
• 作为产物：
  描述：

  1-苯基-1-环丙醇 、 buta-2,3-dien-1-yl methyl carbonate 在 bis(dibenzylideneacetone)-palladium⁽⁰⁾ 、 2-二环己基磷-2,4,6-三异丙基联苯 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 16.0h， 以42%的产率得到4-methylene-1-phenylhex-5-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  2,3-烯丙基碳酸酯与环丙醇的钯催化开环偶联反应†

  摘要：

  开发了钯催化的2,3-烯丙基碳酸酯与环丙醇的偶联反应，可在温和的反应条件下有效地提供有价值的具有不同官能团的1,3-二烯产物。通过证明的合成转化，可以轻松地进行革规模的合成。

  DOI：

  10.1039/c9cc00979e

文献信息

• A Pd-catalyzed ring opening coupling reaction of 2,3-allenylic carbonates with cyclopropanols
  作者：Jie Lin、Tonghao Zhu、Minqiang Jia、Shengming Ma

  DOI：10.1039/c9cc00979e

  日期：——

  A palladium-catalyzed coupling reaction of 2,3-allenylic carbonates with cyclopropanols was developed, affording valuable 1,3-diene products with different functional groups efficiently under mild reaction conditions. Gram scale synthesis was easily conducted with synthetic transformations demonstrated.

  开发了钯催化的2,3-烯丙基碳酸酯与环丙醇的偶联反应，可在温和的反应条件下有效地提供有价值的具有不同官能团的1,3-二烯产物。通过证明的合成转化，可以轻松地进行革规模的合成。
• Atom economy. A simple Pd catalyzed addition of pronucleophiles with dienes
  作者：Barry M. Trost、Lin Zhi

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)74154-2

  日期：1992.3

  Replacing allylic alkylations involving allylic halides, carboxylates, etc. by the simple addition of pronucleophiles to dienes enhances efficiency of use of raw materials and reduces generation of stochiometric by-products.