(E)-deca-1,4-dien-3-one | 73959-70-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (E)-deca-1,4-dien-3-one
• 英文别名: (4E)-deca-1,4-dien-3-one
• CAS: 73959-70-3
• 化学式: C₁₀H₁₆O
• 分子量: 152.236
• InChiKey: WHXGMHQDSQWUMC-CMDGGOBGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-deca-1,4-dien-3-one 以18%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  HIRANO S.; TAKAGI S.; HIYAMA T.; NOZAKI H., BULL. CHEM. SOC. JAP., 1980, 53, NO 1, 169-173

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-n-Heptyl-2-ethyl-1,3-dioxolan 在 硫酸 、 potassium tert-butylate 、 溴 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 (E)-deca-1,4-dien-3-one
  参考文献：
  名称：

  异常的纳扎罗夫反应。一种合成 2,3-二取代 2-环戊烯酮的新方法

  摘要：

  β,β'-二取代的交叉共轭二烯酮或相应的乙烯缩醛的酸催化反应主要产生 2,3-二取代的 2-环戊烯酮，而不是简单的 Nazarov 环化产物，即 3,4-二取代的 2-环戊烯酮。这种转变是根据电环闭环、羟基溶剂的添加、所得 2-羟基环戊酮中间体的互变异构化，然后是溶剂分解和异构化来解释的。基于该工作假设，公开了一种获得茉莉酮类化合物的新途径，该途径涉及对衍生自取代戊二酸酯的丙烯酰二甲硅烷基醚进行酸处理。

  DOI：

  10.1246/bcsj.53.169

文献信息

• Catalytic Enantioselective Conjugate Allylation of Unsaturated Methylidene Ketones
  作者：Laura A. Brozek、Joshua D. Sieber、James P. Morken

  DOI：10.1021/ol102982b

  日期：2011.3.4

  The use of unsaturated methylidene ketones in catalytic conjugate allylations allows a significant expansion in substrate scope and, with appropriate chiral ligands, occurs in a highly enantioselective fashion.

  在催化共轭烯丙基化反应中使用不饱和亚甲基酮可以显着扩大底物范围，并且与适当的手性配体一起以高度对映选择性的方式发生。
• Protective groups for crossed aldol condensations
  申请人：Everett Christian

  公开号：US20060173219A1

  公开（公告）日：2006-08-03

  A process for protecting aldehydes and ketones in crossed aldol condensations where both aldols possess alpha-carbon hydrogens, comprising protecting the target aldol by forming an acetal or imine with an alcohol, glycol or primary amine which may contain electron-withdrawing groups, adding a base of sufficient strength to abstract a proton from the alpha-carbon of the acetal or imine and adding the second aldol to form the salt of the saturated hydroxy addition compound, thereby minimizing by-products, waste and separation difficulties, then forming the unsaturated addition compound and decomposing the acetal or imine with dilute acid. This process having the advantage that a ketone may be added to a protected aldehyde target to produce an aldehyde as a product which was not previously possible.

  在交叉的醛缩醛反应中保护醛和酮的过程，其中两种醛都具有α-碳氢，包括通过与醇、乙二醇或含有电子吸引基团的初级胺形成缩醛或亚胺来保护目标醛，加入足够强度的碱来从缩醛或亚胺的α-碳中提取质子，并加入第二个醛以形成饱和羟基加成化合物的盐，从而最小化副产物、废物和分离困难，然后形成不饱和加成化合物并用稀酸分解缩醛或亚胺。这个过程的优点是可以将酮添加到受保护的醛目标中，从而产生一种以前不可能的醛作为产物。