(2E)-3-phenyl-2-propylprop-2-en-1-ol | 850497-60-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂醇
• 英文名称: (2E)-3-phenyl-2-propylprop-2-en-1-ol
• 英文别名: (E)-2-benzylidenepentan-1-ol；(2E)-2-benzylidenepentan-1-ol
• CAS: 850497-60-8
• 化学式: C₁₂H₁₆O
• 分子量: 176.258
• InChiKey: ZAUYFQYJUABCFS-FMIVXFBMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2E)-3-phenyl-2-propylprop-2-en-1-ol 在 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 、 正戊烷 为溶剂， 反应 17.5h， 生成 (1E,3R)-1-phenyl-2-propylhexa-1,5-dien-3-ol
  参考文献：
  名称：

  α，β-烯醛的不对称烯丙基硼化作为烯丙基胺和α-氨基酸的对映选择性合成的替代物

  摘要：

  光学纯的烯丙基胺是由α，β-不饱和醛通过与（-）- B-烯丙基异opinocampheylborane的烯丙基硼化，然后进行超载重排而合成的。通过结合巴豆基和烷氧基烯丙基化，很容易实现δ位的官能化。通过应用该方法，已经实现了几种手性α-氨基酸的合成。

  DOI：

  10.1021/jo048144+
• 作为产物：
  描述：

  苯甲醛 在 甲醇 、 sodium tetrahydroborate 、 cerium(III) chloride heptahydrate 、 苄基三乙基氯化铵 、 potassium hydroxide 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 12.08h， 生成 (2E)-3-phenyl-2-propylprop-2-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  铜基内部烯丙醇的立体定向硼氢化反应

  摘要：

  据报道，使用甲硅烷基醚瞬态保护策略，铜催化内部烯丙基醇的高度立体定向氢硼化。这种原位保护有效地避免了游离羟基与硼试剂的优先副反应，从而促进了硼氢化反应。此方法同时提供抗-和SYN在高电平非对映体比率具有官能团的耐受性良好的1,3-二醇非对映体- 。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201901435

文献信息

• Ketenimines from Isocyanides and Allyl Carbonates: Palladium-Catalyzed Synthesis of β,γ-Unsaturated Amides and Tetrazoles
  作者：Guanyinsheng Qiu、Mathias Mamboury、Qian Wang、Jieping Zhu

  DOI：10.1002/anie.201609034

  日期：2016.12.5

  allyl ethyl carbonates with isocyanides in the presence of a catalytic amount of Pd(OAc)2 provided ketenimines through β‐hydride elimination of the allyl imidoylpalladium intermediates. The insertion of the isocyanide into the π‐allyl Pd complex proceeded via an unusual η1‐allyl Pd species. The resulting ketenimines were hydrolyzed to β,γ‐unsaturated carboxamides during purification by flash column chromatography

  在催化量的Pd（OAc）2存在下，碳酸烯丙乙酯与异氰酸酯的反应通过烯丙基酰亚胺基钯中间体的β-氢化物消除，提供了烯酮胺。胩的插入π烯丙基钯配合物经由一个不寻常的η进行1 -烯丙基钯物种。在硅胶上通过快速柱色谱纯化时，将得到的酮亚胺水解成β，γ-不饱和羧酰​​胺，或与酸或三甲基叠氮化硅通过[3 + 2]环加成反应原位转化为1,5-二取代四唑。
• Preparation of N-protected allylic amines and α-methylene-β-amino acids from vinylalumination/Baylis–Hillman products via tandem SN2′ substitution–Overman rearrangement
  作者：P. Veeraraghavan Ramachandran、Thomas E. Burghardt、M. Venkat Ram Reddy

  DOI：10.1016/j.tetlet.2005.01.110

  日期：2005.3

  reaction on the acetates obtained from vinylalumination or Baylis–Hillman products, followed by in situ reduction afforded allylic alcohols. Upon conversion to trichloroacetimidates and [3,3]-sigmatropic rearrangement, the corresponding N-protected β-substituted allylic amines were obtained in good yields. Utilization of hydroxy group as the nucleophile furnished allylic hydroxy esters, which were converted

  S N 2'对由乙烯基铝化或Baylis-Hillman产品获得的乙酸盐进行反应，然后原位还原得到烯丙醇。在转化为三氯乙亚氨酸酯和[3，3]-σ重排后，以良好的产率获得了相应的N-保护的β-取代的烯丙基胺。利用羟基作为亲核试剂提供的烯丙基羟基酯，其通过超人重排转化为受保护的α-亚甲基-β-氨基酸。
• Copper-Catalyzed Stereospecific Hydroboration of Internal Allylic Alcohols
  作者：Enhui Ji、Haiwen Meng、Yue Zheng、Velayudham Ramadoss、Yahui Wang

  DOI：10.1002/ejoc.201901435

  日期：2019.11.30

  Copper‐catalyzed highly stereospecific hydroboration of internal allylic alcohols using a silyl ether transient protection strategy is reported. This in situ protection effectively avoids the preferential side reaction of free hydroxyl group with boron reagent, thus promoting hydroboration. This method provides both the anti‐ and the syn‐ diastereomers of 1,3‐diols in high level of diastereomeric ratios

  据报道，使用甲硅烷基醚瞬态保护策略，铜催化内部烯丙基醇的高度立体定向氢硼化。这种原位保护有效地避免了游离羟基与硼试剂的优先副反应，从而促进了硼氢化反应。此方法同时提供抗-和SYN在高电平非对映体比率具有官能团的耐受性良好的1,3-二醇非对映体- 。
• Asymmetric Allylboration of α,β-Enals as a Surrogate for the Enantioselective Synthesis of Allylic Amines and α-Amino Acids
  作者：P. Veeraraghavan Ramachandran、Thomas E. Burghardt、M. Venkat Ram Reddy

  DOI：10.1021/jo048144+

  日期：2005.3.1

  Optically pure allylic amines have been synthesized from α,β-unsaturated aldehydes via allylboration with (−)-B-allyldiisopinocampheylborane, followed by Overman rearrangement. By incorporating crotyl and alkoxyallylboration, functionalization at δ-position was readily accomplished. By applying this methodology, the synthesis of several chiral α-amino acids has been achieved.

  光学纯的烯丙基胺是由α，β-不饱和醛通过与（-）- B-烯丙基异opinocampheylborane的烯丙基硼化，然后进行超载重排而合成的。通过结合巴豆基和烷氧基烯丙基化，很容易实现δ位的官能化。通过应用该方法，已经实现了几种手性α-氨基酸的合成。