6-chloro-2-(4-methylphenyl)-1H-quinolin-4-one | 73282-24-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 6-chloro-2-(4-methylphenyl)-1H-quinolin-4-one
• CAS: 73282-24-3
• 化学式: C₁₆H₁₂ClNO
• 分子量: 269.73
• InChiKey: FOAIABJBSALKPE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (E)-1-(5-chloro-2-nitrophenyl)-3-(p-tolyl)prop-2-en-1-one 在 双(乙腈)氯化钯(II) 、 甲酸 、 1,10-菲罗啉 、 乙酸酐 、 三乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以70%的产率得到6-chloro-2-(4-methylphenyl)-1H-quinolin-4-one
  参考文献：
  名称：

  使用甲酸作为 CO 替代物通过 2'-硝基查尔酮还原环化有效合成 4-喹诺酮类

  摘要：

  4-喹诺酮类是许多药物活性化合物的结构元素。尽管已知有几种合成方法，但在 2 位引入芳环对大多数方法来说都是有问题的。此前曾报道，在钌或钯配合物的催化下，通过加压 CO 进行邻硝基查耳酮的还原环化是实现这一目标的可行合成策略，但对加压 CO 管线和高压釜的需求阻碍了其广泛使用。在本文中，我们描述了使用甲酸/乙酸酐混合物作为 CO 替代物，这使得我们能够在廉价且市售的厚壁玻璃管中进行反应，而无需添加任何气态试剂。所获得的产率通常很高，与之前报道的使用加压 CO 的产率相比毫不逊色。该方法适用于从市售且廉价的生物碱 Graveoline 试剂进行三步合成。

  DOI：

  10.3390/molecules28145424

文献信息

• Enhanced Selectivity in 4-Quinolone Formation: A Dual-Base System for Palladium-Catalyzed Carbonylative Cyclization with Fe(CO)5
  作者：Meng Guo、Dou Wu、Hongyu Yang、Xiao Zhang、Dong-Xu Xue、Weiqiang Zhang

  DOI：10.3390/molecules29040850

  日期：——

  resource facilitates the palladium-catalyzed carbonylative C-C coupling and subsequent intramolecular cyclization. By tuning the tandem kinetics of carbonylation and cyclization, this non-gaseous method achieves the successful synthesis of 22 distinct 4-quinolones with excellent yields. This is achieved through the three-component condensation of sub-stoichiometric amounts of Fe(CO)5 with 2-iodoaniline

  在 Pd 催化羰基化喹诺酮合成中使用气态 CO 提出了与安全性和精确压力控制相关的挑战。为此，开发了 4-喹诺酮化合物的简化非气态合成方法。本研究介绍了一种利用由哌嗪和三乙胺双碱系统激活的 Fe(CO)5 的可调 CO 释放系统。这种替代性液态 CO 资源有利于钯催化的羰基化 CC 偶联和随后的分子内环化。通过调整羰基化和环化的串联动力学，这种非气态方法以优异的产率成功合成了 22 种不同的 4-喹诺酮类药物。这是通过亚化学计量的 Fe(CO)5 与 2-碘苯胺和末端炔烃的三组分缩合来实现的。操作机理研究揭示了一种新颖的CO转移机制，可促进均相羰基环化，使该方法与传统技术区分开来。除了解决安全问题外，这种方法还提供了对选择性的精确控制，对药物研究以及药物和生物活性化合物的有效合成具有重大影响。
• Synthesis of a quinolone library from ynones
  作者：Timothy R. Ward、Brandon J. Turunen、Torsten Haack、Benjamin Neuenswander、William Shadrick、Gunda I. Georg

  DOI：10.1016/j.tetlet.2009.09.024

  日期：2009.11

  A library of 72 quinolones was synthesized from substituted anthranilic acids, using ynone intermediates. These masked beta-dicarbonyl synthons allowed cyclization under milder conditions than previously reported quinolone syntheses. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved
• Mack, H. Michael; Davis, Everette A.; Kadkhodayan, Babak, Journal of Heterocyclic Chemistry, 1987, vol. 24, p. 1733 - 1740
  作者：Mack, H. Michael、Davis, Everette A.、Kadkhodayan, Babak、Taylor, Richard A.、Duncan, Dean C.、Beam, Charles F.

  DOI：——

  日期：——
• MACK, H. MICHAEL;DAVIS, EVERETTE A.;KADKHODAYAN, BABAK;TAYLOR, RICHARD A.+, J. HETEROCYCL. CHEM., 24,(1987) N 6, 1733-1739
  作者：MACK, H. MICHAEL、DAVIS, EVERETTE A.、KADKHODAYAN, BABAK、TAYLOR, RICHARD A.+

  DOI：——

  日期：——
• Effective Synthesis of 4-Quinolones by Reductive Cyclization of 2′-Nitrochalcones Using Formic Acid as a CO Surrogate
  作者：Francesco Ferretti、Manar Ahmed Fouad、Cecilia Abbo、Fabio Ragaini

  DOI：10.3390/molecules28145424

  日期：——

  4-Quinolones are the structural elements of many pharmaceutically active compounds. Although several approaches are known for their synthesis, the introduction of an aryl ring in position 2 is problematic with most of them. The reductive cyclization of o-nitrochalcones by pressurized CO, catalyzed by ruthenium or palladium complexes, has been previously reported to be a viable synthetic strategy for

  4-喹诺酮类是许多药物活性化合物的结构元素。尽管已知有几种合成方法，但在 2 位引入芳环对大多数方法来说都是有问题的。此前曾报道，在钌或钯配合物的催化下，通过加压 CO 进行邻硝基查耳酮的还原环化是实现这一目标的可行合成策略，但对加压 CO 管线和高压釜的需求阻碍了其广泛使用。在本文中，我们描述了使用甲酸/乙酸酐混合物作为 CO 替代物，这使得我们能够在廉价且市售的厚壁玻璃管中进行反应，而无需添加任何气态试剂。所获得的产率通常很高，与之前报道的使用加压 CO 的产率相比毫不逊色。该方法适用于从市售且廉价的生物碱 Graveoline 试剂进行三步合成。