(2R,3R)-2-azido-3-[(4S,5R)-5-(hydroxymethyl)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-3-phenylmethoxypropan-1-ol | 213180-72-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2R,3R)-2-azido-3-[(4S,5R)-5-(hydroxymethyl)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-3-phenylmethoxypropan-1-ol
• CAS: 213180-72-4
• 化学式: C₁₆H₂₃N₃O₅
• 分子量: 337.376
• InChiKey: FNILIGOQXGXIJF-KBUPBQIOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  82.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3R)-2-azido-3-[(4S,5R)-5-(hydroxymethyl)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-3-phenylmethoxypropan-1-ol 在 palladium on activated charcoal 吡啶 、 lead(IV) acetate 、 sodium tetrahydroborate 、 AD-mix-α 、 草酰氯 、 三氟甲磺酸 、 水 、 氢气 、 potassium carbonate 、 氯化铵 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 六甲基二硅氮烷 、 calcium carbonate 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 、 水 、 乙腈 为溶剂， -10.0~60.0 ℃ 、344.73 kPa 条件下， 反应 83.08h， 生成 ethyl (4S,5S)-5-(dibenzylamino)-5-[(4R,5S)-5-[(4R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-2-oxo-4-trimethylsilyloxypentanoate
  参考文献：
  名称：

  非碳水化合物来源的非对映选择性合成（-）- N-乙酰神经氨酸（Neu5Ac）

  摘要：

  顺式-1,2-二氢邻苯二酚2（氯苯的微生物氧化产物）已通过十五步反应序列转化为（-）-Neu5Ac（1）的保护形式17 。

  DOI：

  10.1039/a804524k
• 作为产物：
  描述：

  (3aS,4R,5R,7aS)-5-Azido-4-benzyloxy-7-chloro-2,2-dimethyl-3a,4,5,7a-tetrahydro-benzo[1,3]dioxole 在 sodium tetrahydroborate 、 臭氧 作用下， 生成 (2R,3R)-2-azido-3-[(4S,5R)-5-(hydroxymethyl)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-3-phenylmethoxypropan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  非碳水化合物来源的非对映选择性合成（-）- N-乙酰神经氨酸（Neu5Ac）

  摘要：

  顺式-1,2-二氢邻苯二酚2（氯苯的微生物氧化产物）已通过十五步反应序列转化为（-）-Neu5Ac（1）的保护形式17 。

  DOI：

  10.1039/a804524k

文献信息

• Diastereoselective synthesis of (−)-N-acetylneuraminic acid (Neu5Ac) from a non-carbohydrate source
  作者：Martin Banwell、Chris De Savi、Keith Watson

  DOI：10.1039/a804524k

  日期：——

  cis-1,2-Dihydrocatechol 2, a product of microbial oxidation of chlorobenzene, has been converted into a protected form, 17, of (–)-Neu5Ac (1) via a fifteen step reaction sequence.

  顺式-1,2-二氢邻苯二酚2（氯苯的微生物氧化产物）已通过十五步反应序列转化为（-）-Neu5Ac（1）的保护形式17 。