3,4-bis(2,5-dimethyl-3-thienyl)cyclohexadiene | 862260-11-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 噻吩类
• 英文名称: 3,4-bis(2,5-dimethyl-3-thienyl)cyclohexadiene
• 英文别名: 2,3-bis(2,5-dimethylthiophen-3-yl)cyclohexa-1,3-diene；3-[6-(2,5-Dimethylthiophen-3-yl)cyclohexa-1,5-dien-1-yl]-2,5-dimethylthiophene
• CAS: 862260-11-5
• 化学式: C₁₈H₂₀S₂
• 分子量: 300.489
• InChiKey: OZSCHZYUOITHFW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  55-57 °C
• 沸点：
  422.5±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.149±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.5
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  56.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,4-bis(2,5-dimethyl-3-thienyl)cyclohexadiene 在 tetrapropylammonium periodate 作用下， 以 二氯甲烷 、 氘代乙腈 、 乙腈 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  狄尔斯-阿尔德反应中酰基亚硝基双亲物的光化学锁定和解锁

  摘要：

  介绍了由已知亚硝酰基（HNO）供体的酰基亚硝基亲二烯体组成的光致变色Diels–Alder环加合物和二噻吩二烯。发现二噻吩乙烯型光致变色环加合物显示出可逆的电环闭合和开环反应，分别“锁定”或“解锁”逆狄尔斯-阿尔德反应。在逆向Diels-Alder反应中，在92°C下，酰基亚硝基二烯亲和体的释放仅是由光致变色二噻吩基环戊烯的开环或“开环”形式发生的，而不是由闭环或“闭锁”的异构体发生的。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2016.02.044
• 作为产物：
  描述：

  2,5-二甲基噻吩-3-硼酸 在 正丁基锂 、 磷酸 、 sodium carbonate 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 36.58h， 生成 3,4-bis(2,5-dimethyl-3-thienyl)cyclohexadiene 、 3,4-bis(2,5-dimethyl-3-thienyl)cyclohexadiene
  参考文献：
  名称：

  二(3-噻吩基)苯并卟啉的合成

  摘要：

  我们基于双环[2.2.2]辛二烯(BCOD)-稠合卟啉的逆Diels-Alder反应成功合成了2,3-二(3-噻吩基)苯并[b]卟啉，并研究了其光异构化反应。由于可逆的光化学闭环/开环反应，1,2-二芳基乙烯骨架很有吸引力。1,2-双(2,5-二甲基-3-噻吩基)乙烯衍生物1是众所周知的光致变色化合物，在紫外光照射下可异构化为环己二烯2并改变颜色（方案1）。这些光致变色二芳基乙烯已作为光可切换发光材料和导电分子线进行了研究。2001年，两篇关于1,2-二（3-噻吩基）全氟环戊烯的卟啉论文被报道为光可切换荧光团和磷团。这些光致变色分子通过紫外光和可见光照射在其封闭和开放形式之间显示出可逆的光异构化。在这些分子中，二噻吩基全氟环戊烯部分发生光异构化反应，而卟啉部分则显示出光致发光特性。在封闭形式中，二氢苯并二噻吩单元不直接与卟啉环共轭。在此，我们报告了基于双环[2.2.2]辛二烯(BCOD)-

  DOI：

  10.3987/com-18-s(f)102

文献信息

• PHOTOCHROMIC AND ELECTROCHROMIC COMPOUNDS AND SYNTHESIS AND USE THEREOF
  申请人：Branda Neil R.

  公开号：US20100190868A1

  公开（公告）日：2010-07-29

  Novel photochromic and electrochromic hexadiene compounds are described. The compounds are reversibly convertible between ring-open and ring-closed isomeric forms as indicated in structures I(o) and I(c) below. (See formula in original abstract of application) The conversion between the different isomeric forms may be induced by light or electricity. In one embodiment the compounds may include a charge transfer moiety including electron donor and acceptor groups. The electron donor and acceptor are linearly conjugated in the ring-open form to enable electron transfer but are electrically insulated in the ring-closed form. Methods for synthesizing the compounds from photochemically and/or electrically inert precursors are also described. For example, the photoresponsive compounds may be synthesized by reacting diene precursors with dienophiles in a condensation reaction. The compounds may be utilized in reactivity-gated photochromic or electrochromic applications. In one embodiment of the invention, compounds of the invention may be used in a method to selectively release a releasable agent, such as a small molecule. According to this method, a photochemically inert precursor compound is reacted with the releasable agent to form a carrier compound comprising a switching moiety, the switching moiety being reversibly convertible between a thermally unstable form and a thermally stable form. The switching moiety may be selectively converted between the first and second forms to cause controlled release of the releasable agent from the carrier compound.

  本文描述了新型的光致变色和电致变色六烯基化合物。这些化合物可以在开环和闭环异构形式之间可逆转化，如下所示的结构I（o）和I（c）。 （请参见申请书原摘要中的公式）不同异构形式之间的转化可以通过光或电引发。在一种实施例中，这些化合物可以包括一个电荷转移基团，包括电子给体和受体基团。在开环形式中，电子给体和受体是线性共轭的，以实现电子转移，但在闭环形式中是电绝缘的。本文还描述了从光化学和/或电化学惰性前体合成这些化合物的方法。例如，可以通过将二烯前体与二烯酰亲合剂在缩合反应中反应来合成光响应化合物。这些化合物可以用于反应门控的光致变色或电致变色应用中。在本发明的一种实施例中，本发明的化合物可以用于选择性释放可释放剂（例如小分子）的方法。根据这种方法，将光化学惰性前体化合物与可释放剂反应以形成载体化合物，其中载体化合物包含可转换为热不稳定形式和热稳定形式的开关基团。可以选择性地在第一和第二形式之间转换开关基团，以从载体化合物中控制释放可释放剂。
• WO2006/125317
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• Reactivity-Gated Photochromism of 1,2-Dithienylethenes for Potential Use in Dosimetry Applications
  作者：Vincent Lemieux、Neil R. Branda

  DOI：10.1021/ol050971p

  日期：2005.7.1

  A novel molecular switching system based on reactivity-gated photochromism operates because a butadiene undergoes a [4 + 2] cycloaddition reaction with a dienophile to produce the photoresponsive 1,2-dithienylethene backbone. The reversible change in color when samples are irradiated with appropriate wavelengths of light occurs only after the Diels-Alder cycloaddition reaction takes place.
• US8536205B2
  申请人：——

  公开号：US8536205B2

  公开（公告）日：2013-09-17
• Synthesis of Di(3-thienyl)benzoporphyrin
  作者：Tetsuo Okujima、Kota Muramatsu、Shigeki Mori、Masayoshi Takase、Hidemitsu Uno

  DOI：10.3987/com-18-s(f)102

  日期：——

  We have successfully synthesized 2,3-di(3-thienyl)benzo[b]porphyrin based on retro Diels–Alder reaction of bicyclo[2.2.2]octadiene(BCOD)-fused porphyrin and investigated its photoisomerization reaction. 1,2-Diarylethene skeletons are attractive due to the reversible photochemical ring-closure/opening reactions. 1,2-Bis(2,5-dimethyl-3-thienyl)ethene derivatives 1 are well-known as a photochromic compound

  我们基于双环[2.2.2]辛二烯(BCOD)-稠合卟啉的逆Diels-Alder反应成功合成了2,3-二(3-噻吩基)苯并[b]卟啉，并研究了其光异构化反应。由于可逆的光化学闭环/开环反应，1,2-二芳基乙烯骨架很有吸引力。1,2-双(2,5-二甲基-3-噻吩基)乙烯衍生物1是众所周知的光致变色化合物，在紫外光照射下可异构化为环己二烯2并改变颜色（方案1）。这些光致变色二芳基乙烯已作为光可切换发光材料和导电分子线进行了研究。2001年，两篇关于1,2-二（3-噻吩基）全氟环戊烯的卟啉论文被报道为光可切换荧光团和磷团。这些光致变色分子通过紫外光和可见光照射在其封闭和开放形式之间显示出可逆的光异构化。在这些分子中，二噻吩基全氟环戊烯部分发生光异构化反应，而卟啉部分则显示出光致发光特性。在封闭形式中，二氢苯并二噻吩单元不直接与卟啉环共轭。在此，我们报告了基于双环[2.2.2]辛二烯(BCOD)-