2',3'-dideoxy-5-fluoro-5'-O-(tbutyldiphenylsilyl)-α-L-cytidine | 1382683-49-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 核苷和核苷酸类似物
• 英文名称: 2',3'-dideoxy-5-fluoro-5'-O-(tbutyldiphenylsilyl)-α-L-cytidine
• 英文别名: 4-amino-1-[(2R,5R)-5-[[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxymethyl]-2,5-dihydrofuran-2-yl]-5-fluoropyrimidin-2-one
• CAS: 1382683-49-9
• 化学式: C₂₅H₂₈FN₃O₃Si
• 分子量: 465.6
• InChiKey: PQAORAROPACSKH-XMSQKQJNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.99
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  77.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2',3'-dideoxy-5-fluoro-5'-O-(tbutyldiphenylsilyl)-α-L-cytidine 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 以88%的产率得到α-elvucitabine
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis of α-Elvucitabine

  摘要：

  Total synthesis of alpha-elvucitabine was achieved in 26% overall yield by a concise nine-step procedure starting from L-lyxose, with trimethylsilyl trifluoromethaneoulfonate (TMSOTf)-mediated stereocontrolled alpha-N-glycosidation and olefination through Barton-McCombie deoxygenation being the key steps, and the stereochemistry of the product was determined by nuclear Overhauser effect spectroscopy.

  DOI：

  10.1080/00397911.2011.571805
• 作为产物：
  描述：

  methyl L-lyxofuranoside 在 吡啶 、 咪唑 、 偶氮二异丁腈 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 dibutyl(pentyl)stannane 、 硫酸 、 氨 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 溶剂黄146 、 二甲基亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 13.5h， 生成 2',3'-dideoxy-5-fluoro-5'-O-(tbutyldiphenylsilyl)-α-L-cytidine
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis of α-Elvucitabine

  摘要：

  Total synthesis of alpha-elvucitabine was achieved in 26% overall yield by a concise nine-step procedure starting from L-lyxose, with trimethylsilyl trifluoromethaneoulfonate (TMSOTf)-mediated stereocontrolled alpha-N-glycosidation and olefination through Barton-McCombie deoxygenation being the key steps, and the stereochemistry of the product was determined by nuclear Overhauser effect spectroscopy.

  DOI：

  10.1080/00397911.2011.571805

文献信息

• Yin; Zhang; Zhang, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 2014, vol. 53, # 1, p. 90 - 94
  作者：Yin、Zhang、Zhang、Tang、Zhao

  DOI：——

  日期：——
• Total Synthesis of α-Elvucitabine
  作者：Guilong Zhao、Yuanyuan Lou、Linshan Zhang、Hua Shao、Weiren Xu、Lida Tang、Meixiang Zou

  DOI：10.1080/00397911.2011.571805

  日期：2012.10

  Total synthesis of alpha-elvucitabine was achieved in 26% overall yield by a concise nine-step procedure starting from L-lyxose, with trimethylsilyl trifluoromethaneoulfonate (TMSOTf)-mediated stereocontrolled alpha-N-glycosidation and olefination through Barton-McCombie deoxygenation being the key steps, and the stereochemistry of the product was determined by nuclear Overhauser effect spectroscopy.