dibenzyl [(2R,3S,4R,5R,6R)-3-bis(phenylmethoxy)phosphoryloxy-5-phenylmethoxy-2-(phenylmethoxymethyl)-6-(2-propylpentoxy)oxan-4-yl] phosphate | 209248-34-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: dibenzyl [(2R,3S,4R,5R,6R)-3-bis(phenylmethoxy)phosphoryloxy-5-phenylmethoxy-2-(phenylmethoxymethyl)-6-(2-propylpentoxy)oxan-4-yl] phosphate
• CAS: 209248-34-0
• 化学式: C₅₆H₆₆O₁₂P₂
• 分子量: 993.08
• InChiKey: ZIIPEORYLVBCDQ-PFMVETNTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  10.5
• 重原子数：
  70
• 可旋转键数：
  30
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  126
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  12

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  dibenzyl [(2R,3S,4R,5R,6R)-3-bis(phenylmethoxy)phosphoryloxy-5-phenylmethoxy-2-(phenylmethoxymethyl)-6-(2-propylpentoxy)oxan-4-yl] phosphate 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 sodium acetate 、 溶剂黄146 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 [(2R,3S,4R,5R,6R)-5-hydroxy-2-(hydroxymethyl)-3-phosphonooxy-6-(2-propylpentoxy)oxan-4-yl] dihydrogen phosphate
  参考文献：
  名称：

  选择素配体/抑制剂的合成研究。含有不同碳链长度的脂肪烷基残基的硫酸化和磷酸化的β-D-半乳糖和乳糖吡喃糖苷的合成和生物学评估。

  摘要：

  为了研究生物选择蛋白-配体的相互作用，已合成了十四个硫酸化和八个磷酸化的β-D-半乳糖和乳糖吡喃糖苷，它们含有取代的脂肪烷基残基的神经酰胺。母体糖脂通过二丁基亚锡缩醛与一定量的三氧化硫-三甲胺络合物的区域选择性硫酸化产生目标硫酸化糖脂，而通过用二苄氧基（二异丙基氨基）膦处理适当保护的二醇进行逐步磷酸化，得到磷酸化的糖脂。在体外实验过程中，合成糖脂显示出有趣的抑制HL-60细胞与固定化P-，L-和E-选择素结合的模式。此外，使用计算机建模技术，我们检查了配体-选择蛋白复合物形成的分子基础。这些糖脂可用作针对选择素依赖性炎症的治疗剂。

  DOI：

  10.1248/cpb.46.797
• 作为产物：
  描述：

  2-丙基-1-戊醇 在 四氮唑 、 ruthenium trichloride 、 sodium hydroxide 、 sodium periodate 、 3 A molecular sieve 、 硫酸 、 三氟化硼乙醚 、 sodium hydride 、 三氟乙酸 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 49.0h， 生成 dibenzyl [(2R,3S,4R,5R,6R)-3-bis(phenylmethoxy)phosphoryloxy-5-phenylmethoxy-2-(phenylmethoxymethyl)-6-(2-propylpentoxy)oxan-4-yl] phosphate
  参考文献：
  名称：

  选择素配体/抑制剂的合成研究。含有不同碳链长度的脂肪烷基残基的硫酸化和磷酸化的β-D-半乳糖和乳糖吡喃糖苷的合成和生物学评估。

  摘要：

  为了研究生物选择蛋白-配体的相互作用，已合成了十四个硫酸化和八个磷酸化的β-D-半乳糖和乳糖吡喃糖苷，它们含有取代的脂肪烷基残基的神经酰胺。母体糖脂通过二丁基亚锡缩醛与一定量的三氧化硫-三甲胺络合物的区域选择性硫酸化产生目标硫酸化糖脂，而通过用二苄氧基（二异丙基氨基）膦处理适当保护的二醇进行逐步磷酸化，得到磷酸化的糖脂。在体外实验过程中，合成糖脂显示出有趣的抑制HL-60细胞与固定化P-，L-和E-选择素结合的模式。此外，使用计算机建模技术，我们检查了配体-选择蛋白复合物形成的分子基础。这些糖脂可用作针对选择素依赖性炎症的治疗剂。

  DOI：

  10.1248/cpb.46.797

文献信息

• Synthetic studies on sialoglycoconjugares. Part CVII. Synthetic Studies on Selectin Ligands/Inhibitors. Synthesis and Biological Evaluation of Sulfated and Phosphorylated .BETA.-D-Galacto- and Lactopyranosides Containing Fatty-Alkyl Residues of Different Carbon Chain Lengths.
  作者：Takao IKAMI、Nobuaki TSURUTA、Hideaki INAGAKI、Takuji KAKIGAMI、Yukiharu MATSUMOTO、Noboru TOMIYA、Takahito JOMORI、Toshinao USUI、Yasuo SUZUKI、Harunari TANAKA、Daisei MIYAMOTO、Hideharu ISHIDA、Akira HASEGAWA、Makoto KISO

  DOI：10.1248/cpb.46.797

  日期：——

  selectin-ligand interactions, fourteen sulfated and eight phosphorylated beta-D-galacto- and lactopyranosides containing branched fatty-alkyl residues in place of the ceramide have been synthesized. Regioselective sulfation of the parent glycolipids through the dibutylstannylene acetal with a certain amount of sulfur trioxide-trimethylamine complex produced the target sulfated glycolipids, while stepwise phosphorylation

  为了研究生物选择蛋白-配体的相互作用，已合成了十四个硫酸化和八个磷酸化的β-D-半乳糖和乳糖吡喃糖苷，它们含有取代的脂肪烷基残基的神经酰胺。母体糖脂通过二丁基亚锡缩醛与一定量的三氧化硫-三甲胺络合物的区域选择性硫酸化产生目标硫酸化糖脂，而通过用二苄氧基（二异丙基氨基）膦处理适当保护的二醇进行逐步磷酸化，得到磷酸化的糖脂。在体外实验过程中，合成糖脂显示出有趣的抑制HL-60细胞与固定化P-，L-和E-选择素结合的模式。此外，使用计算机建模技术，我们检查了配体-选择蛋白复合物形成的分子基础。这些糖脂可用作针对选择素依赖性炎症的治疗剂。