2,3-dihydro-1,4-dioxino<2,3-b>pyridin-2-yl-methanamine | 153332-65-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2,3-dihydro-1,4-dioxino<2,3-b>pyridin-2-yl-methanamine
• 英文别名: (2,3-dihydro-1,4-dioxino[2,3-b]pyridin-2-yl)methylamine；(2,3-dihydro[1,4]dioxino[2,3-b]pyridin-2-ylmethyl)amine；2,3-Dihydro-[1,4]dioxino[2,3-b]pyridin-2-ylmethanamine
• CAS: 153332-65-1
• 化学式: C₈H₁₀N₂O₂
• 分子量: 166.18
• InChiKey: IGMWDVGQYKDUEB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  294.4±28.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.219±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  57.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3-dihydro-1,4-dioxino<2,3-b>pyridin-2-yl-methanamine 、 N,N-双(2-氯乙基)苯胺 在 碳酸氢钠 、 sodium iodide 作用下， 以 乙二醇 为溶剂， 反应 1.5h， 以65%的产率得到2-(4-phenylpiperazin-1-ylmethyl)-2,3-dihydro[1,4]dioxino[2,3-b]pyridine
  参考文献：
  名称：

  有效合成2-和3-取代的2,3-二氢[1,4]二氧杂[2,3- b ]吡啶衍生物

  摘要：

  描述了一种通用的新方法，该方法通过使用易于获得的试剂的Smiles重排以三步合成2-取代的2,3-二氢[1,4]二恶英[2,3- b ]吡啶B。据报道，研究表明了实验条件对反应进程的影响。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2004.06.041
• 作为产物：
  描述：

  3-羟基-2-硝基吡啶 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙二醇二甲醚 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 108.0h， 生成 2,3-dihydro-1,4-dioxino<2,3-b>pyridin-2-yl-methanamine
  参考文献：
  名称：

  有效合成2-和3-取代的2,3-二氢[1,4]二氧杂[2,3- b ]吡啶衍生物

  摘要：

  描述了一种通用的新方法，该方法通过使用易于获得的试剂的Smiles重排以三步合成2-取代的2,3-二氢[1,4]二恶英[2,3- b ]吡啶B。据报道，研究表明了实验条件对反应进程的影响。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2004.06.041

文献信息

• Benarab, Abdelhakim; Guillaumet, Gerald, Heterocycles, 1993, vol. 36, # 10, p. 2327 - 2334
  作者：Benarab, Abdelhakim、Guillaumet, Gerald

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of 2-Substituted-2,3- dihydro-1,4-dioxino[2,3-<i>b</i>]pyridine Derivatives
  作者：Mustapha Soukri、Said Lazar、Mohamed Akssira、Gérald Guillaumet

  DOI：10.1021/ol005761l

  日期：2000.6.1

  [GRAPHICS]A variety of 2-substituted-2,3-dihydro-1,4 dioxino[2,3-b]pyridines B have been synthesized from the readily available 2-nitro-3-oxiranylmethoxypyridine 1 via a Smiles rearrangement. We demonstrate how variations of reaction conditions affect the product distribution of A and B.
• NOUVEAUX DERIVES DE 3,5-DIOXO-(2H,4H)-1,2,4-TRIAZINES, LEUR PREPARATION ET LEUR APPLICATION A TITRE DE MEDICAMENT
  申请人：PIERRE FABRE MEDICAMENT

  公开号：EP0794949A1

  公开（公告）日：1997-09-17
• US5977106A
  申请人：——

  公开号：US5977106A

  公开（公告）日：1999-11-02
• [EN] NOVEL 3,5-DIOXO-(2H,4H)-1,2,4-TRIAZINE DERIVATIVES, THEIR PREPARATION AND USE AS DRUGS<br/>[FR] NOUVEAUX DERIVES DE 3,5-DIOXO-(2H,4H)-1,2,4-TRIAZINES, LEUR PREPARATION ET LEUR APPLICATION A TITRE DE MEDICAMENT
  申请人：PIERRE FABRE MEDICAMENT

  公开号：WO1996016949A1

  公开（公告）日：1996-06-06

  (EN) Novel 3,5-dioxo-(2H,4H-triazine derivatives of general formula (I): wherein R1 is hydrogen, a C1-C4 alkyl radical, phenyl C1-C4 alkyl or phenyl, the phenyl ring being optionally substituted by one or more groupings such as (C1-C3) alkyl, hydroxyl, trifluoromethyl or halogen; R2 is hydrogen or a (C1-C4) alkyl radical, n can be an integer from 2 to 6; A is a grouping of the aryl piperazino or benzodioxanyl-methylamino or pyridodioxanyl-methylamino type. The invention also concerns a method of preparing said derivatives and pharmaceutical compositions comprising at least one of the compounds of general formula (I) as the active ingredient.(FR) L'invention concerne de nouveaux dérivés de la 3,5-dioxo-(2H,4H)-triazine de formule générale (I), dans laquelle: R1 représente l'hydrogène, un radical alcoyle en C1-C4, phényl alcoyle en C1-C4 ou phényle, le noyau phényle étant éventuellement substitué par un ou plusieurs groupements tels que alcoyle en C1-C3, hydroxyle, trifluorométhyle ou halogène; R2 représente l'hydrogène ou un radical alcoyle en C1-C4; n peut prendre les valeurs entières de 2 à 6; A représente un groupement de type aryl pipérazino ou benzodioxanyl-méthylamino ou pyridodioxanyl-méthylamino. Elle concerne également leur procédé de préparation et les compositions pharmaceutiques comprenant à titre de principe actif au moins un des composés de formule générale (I).