(3R)-4-[(4R,5R)-2,2-dimethyl-5-(phenylmethoxymethyl)-1,3-dioxolan-4-yl]-3-hydroxy-1-pyrrol-1-ylbutan-1-one | 627546-50-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (3R)-4-[(4R,5R)-2,2-dimethyl-5-(phenylmethoxymethyl)-1,3-dioxolan-4-yl]-3-hydroxy-1-pyrrol-1-ylbutan-1-one
• CAS: 627546-50-3
• 化学式: C₂₁H₂₇NO₅
• 分子量: 373.449
• InChiKey: JKDLEVAASOBISU-GUDVDZBRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.48
• 拓扑面积：
  69.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3R)-4-[(4R,5R)-2,2-dimethyl-5-(phenylmethoxymethyl)-1,3-dioxolan-4-yl]-3-hydroxy-1-pyrrol-1-ylbutan-1-one 在 咪唑 、 palladium dihydroxide 、 lithium aluminium tetrahydride 、 氢气 、 sodium acetate 、 碳酸氢钠 、 硫代乙氧基锂 、 pyridinium chlorochromate 、 silver(l) oxide 作用下， 以 乙醚 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 、 甲苯 为溶剂， 25.0~45.0 ℃ 、506.62 kPa 条件下， 反应 57.0h， 生成 (4S,5R)-5-[(S)-4-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-2-methoxy-butyl]-2,2-dimethyl-[1,3]dioxolane-4-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  使用 α,β-不饱和 N-酰基吡咯作为高反应性单齿 α,β-不饱和酯替代物的催化不对称 1,4-加成反应

  摘要：

  α，β-不饱和 N-酰基吡咯作为催化不对称环氧化和迈克尔反应中的高反应性单齿酯替代物的合成和应用进行了描述。使用叶立德 2 通过 Wittig 反应合成了具有各种官能团的 α,β-不饱和 N-酰基吡咯。 Sm(Oi-Pr)(3)/H(8)-BINOL 配合物是最有效的环氧化催化剂，可提供吡咯基环氧化物的产率高达 100%，ee>99%。催化剂负载成功降低至 0.02 mol%（底物/催化剂 = 5000）。本反应的高周转频率和高体积生产率也值得注意。此外，还开发了顺序 Wittig 烯化-催化不对称环氧化反应，以高产率和 ee (96--> 99%) 提供有效的一锅法从各种醛中获得光学活性环氧化物。在 Et(2)Zn/linked-BINOL 络合物促进的羟基酮的直接催化不对称迈克尔反应中，迈克尔加合物以良好的产率 (74-97%)、dr (69/31-95/5) 和 ee 获得(73-95%)。这代表了未修饰的酮生成

  DOI：

  10.1021/ja0485917
• 作为产物：
  描述：

  二-1H-吡咯-1-基甲酮 在 sodium tetrahydroborate 、 过氧化氢异丙苯 、 二苯基二硒醚 、 samarium(III) isopropoxide 、 溶剂黄146 、 苯基锂 、 (R)-5,5',6,6',7,7',8,8'-八氢-[1,1'-联萘]-2,2'-二酚 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 乙醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 37.92h， 生成 (3R)-4-[(4R,5R)-2,2-dimethyl-5-(phenylmethoxymethyl)-1,3-dioxolan-4-yl]-3-hydroxy-1-pyrrol-1-ylbutan-1-one
  参考文献：
  名称：

  使用 α,β-不饱和 N-酰基吡咯作为高反应性单齿 α,β-不饱和酯替代物的催化不对称 1,4-加成反应

  摘要：

  α，β-不饱和 N-酰基吡咯作为催化不对称环氧化和迈克尔反应中的高反应性单齿酯替代物的合成和应用进行了描述。使用叶立德 2 通过 Wittig 反应合成了具有各种官能团的 α,β-不饱和 N-酰基吡咯。 Sm(Oi-Pr)(3)/H(8)-BINOL 配合物是最有效的环氧化催化剂，可提供吡咯基环氧化物的产率高达 100%，ee>99%。催化剂负载成功降低至 0.02 mol%（底物/催化剂 = 5000）。本反应的高周转频率和高体积生产率也值得注意。此外，还开发了顺序 Wittig 烯化-催化不对称环氧化反应，以高产率和 ee (96--> 99%) 提供有效的一锅法从各种醛中获得光学活性环氧化物。在 Et(2)Zn/linked-BINOL 络合物促进的羟基酮的直接催化不对称迈克尔反应中，迈克尔加合物以良好的产率 (74-97%)、dr (69/31-95/5) 和 ee 获得(73-95%)。这代表了未修饰的酮生成

  DOI：

  10.1021/ja0485917

文献信息

• Sequential Wittig Olefination–Catalytic Asymmetric Epoxidation with Reuse of Waste Ph3P(O): Application ofα,β-UnsaturatedN-Acyl Pyrroles as Ester Surrogates
  作者：Tomofumi Kinoshita、Shigemitsu Okada、Sun-Ryung Park、Shigeki Matsunaga、Masakatsu Shibasaki

  DOI：10.1002/anie.200352509

  日期：2003.10.6