(E)-3-(naphthalen-2-yl)-1-(1H-pyrrol-1-yl)prop-2-en-1-one | 736140-68-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: (E)-3-(naphthalen-2-yl)-1-(1H-pyrrol-1-yl)prop-2-en-1-one
• 英文别名: (2E)-3-(2-naphthyl)-1-pyrrol-1-yl-2-propen-1-one；(E)-3-naphthalen-2-yl-1-pyrrol-1-ylprop-2-en-1-one
• CAS: 736140-68-4
• 化学式: C₁₇H₁₃NO
• 分子量: 247.296
• InChiKey: UYVJAVMAYQGVTH-CSKARUKUSA-N

物化性质

• 沸点：
  358.1±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.08±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  22
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-3-(naphthalen-2-yl)-1-(1H-pyrrol-1-yl)prop-2-en-1-one 在 4 A molecular sieve 、 samarium(III) isopropoxide 过氧化氢异丙苯 、 (R)-5,5',6,6',7,7',8,8'-八氢-[1,1'-联萘]-2,2'-二酚 、 三苯基氧化膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 0.2h， 以93%的产率得到(2S,3R)-trans-2,3-epoxy-3-(2-naphthyl)-1-pyrrol-1-yl-propan-1-one
  参考文献：
  名称：

  α，β-不饱和N-酰基吡咯作为单齿和活化酯当量受体的催化不对称环氧化

  摘要：

  描述了作为单齿和活化酯当量受体的α，β-不饱和N-酰基吡咯的催化不对称环氧化。Sm（O - i -Pr）3 /（R）-H 8 -BINOL配合物促进环氧化反应，从而以高收率（最高定量）和高对映体过量（最高> 99.5％ee）提供产物。使用氢过氧化枯烯（CMHP），爆炸危险低，反应顺利进行，并在0.2-0.5 h内用5 mol％的催化剂完成反应。催化剂载量成功降低至0.02 mol％。还描述了N-酰基吡咯性质以及α，β-不饱和N-酰基吡咯的有效合成。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2005.12.074
• 作为产物：
  描述：

  二-1H-吡咯-1-基甲酮 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 甲苯 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 (E)-3-(naphthalen-2-yl)-1-(1H-pyrrol-1-yl)prop-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  重复利用Wittig烯烃化催化不对称环氧化，再利用废Ph3P（O）：应用α，β-不饱和N-酰基吡咯作为酯替代物。

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.200352509

文献信息

• Development of an Asymmetric Trimethylenemethane Cycloaddition Reaction: Application in the Enantioselective Synthesis of Highly Substituted Carbocycles
  作者：Barry M. Trost、Steven M. Silverman、James P. Stambuli

  DOI：10.1021/ja207550t

  日期：2011.12.7

  azetidine structures, is discussed. The conditions developed to effect an asymmetric TMM reaction using 2-trimethylsilylmethyl allyl acetate were shown to be tolerant of a wide variety of alkene acceptors, providing the desired methylenecyclopentanes with high levels of enantioselectivity. The donor scope was also explored, and substituted systems were tolerated, including one bearing a nitrile moiety. These

  已经开发了三亚甲基甲烷 (TMM) 与缺电子烯烃的对映选择性 [3+2] 环加成的协议。在这项工作中，新型亚磷酰胺配体的合成至关重要，并且详细介绍了这些配体的制备和反应性。讨论了配体设计的演变，从无环胺衍生的亚磷酰胺开始，并导致环状吡咯烷和氮杂环丁烷结构。为使用乙酸 2-三甲基甲硅烷基甲基烯丙酯进行不对称 TMM 反应而开发的条件被证明可以耐受多种烯烃受体，从而提供具有高水平对映选择性的所需亚甲基环戊烷。还探索了供体范围，并且可以容忍替代系统，包括带有腈部分的系统。
• Sequential Wittig Olefination–Catalytic Asymmetric Epoxidation with Reuse of Waste Ph3P(O): Application ofα,β-UnsaturatedN-Acyl Pyrroles as Ester Surrogates
  作者：Tomofumi Kinoshita、Shigemitsu Okada、Sun-Ryung Park、Shigeki Matsunaga、Masakatsu Shibasaki

  DOI：10.1002/anie.200352509

  日期：2003.10.6
• Catalytic asymmetric epoxidation of α,β-unsaturated N-acylpyrroles as monodentate and activated ester equivalent acceptors
  作者：Shigeki Matsunaga、Hongbo Qin、Mari Sugita、Shigemitsu Okada、Tomofumi Kinoshita、Noriyuki Yamagiwa、Masakatsu Shibasaki

  DOI：10.1016/j.tet.2005.12.074

  日期：2006.7

  Catalytic asymmetric epoxidation of α,β-unsaturated N-acylpyrroles as monodentate and activated ester equivalent acceptors is described. A Sm(O-i-Pr)3/(R)-H8-BINOL complex promoted the epoxidation reaction to afford products in high yield (up to quant) and high enantiomeric excess (up to >99.5% ee). Reaction proceeded smoothly using cumene hydroperoxide (CMHP) with low explosive hazard, and completed

  描述了作为单齿和活化酯当量受体的α，β-不饱和N-酰基吡咯的催化不对称环氧化。Sm（O - i -Pr）3 /（R）-H 8 -BINOL配合物促进环氧化反应，从而以高收率（最高定量）和高对映体过量（最高> 99.5％ee）提供产物。使用氢过氧化枯烯（CMHP），爆炸危险低，反应顺利进行，并在0.2-0.5 h内用5 mol％的催化剂完成反应。催化剂载量成功降低至0.02 mol％。还描述了N-酰基吡咯性质以及α，β-不饱和N-酰基吡咯的有效合成。