1-(2-Pyridinylcarbonyl)-1,2,3,4-tetrahydroquinoline | 501361-44-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 1-(2-Pyridinylcarbonyl)-1,2,3,4-tetrahydroquinoline
• 英文别名: 3,4-dihydro-2H-quinolin-1-yl(pyridin-2-yl)methanone
• CAS: 501361-44-0
• 化学式: C₁₅H₁₄N₂O
• 分子量: 238.289
• InChiKey: BVXGECKYXHRYEW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  418.3±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.206±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  33.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2-Pyridinylcarbonyl)-1,2,3,4-tetrahydroquinoline 在 三乙基硼氢化锂 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.5h， 以86%的产率得到1,2,3,4-四氢喹啉
  参考文献：
  名称：

  定向S E Ar的芳烃远程邻-C-H键的碘化：四氢喹啉的简化合成

  摘要：

  据报道，通过远程C–H键的顺序官能化合成四氢喹啉（THQs）的新策略。该方法使用单个吡啶甲酰胺导向/保护基团来实现Pd催化的γ-C（sp 3）–H芳基化，无金属的ε-C（sp 2）–H碘化和Cu催化的分子内C–N交叉耦合。整个序列高效且通用，可从容易获得的芳基碘化物和脂族胺前体中轻松合成具有复杂取代模式的THQ。

  DOI：

  10.1021/ol4015078
• 作为产物：
  描述：

  N-[3-(2-iodophenyl)propyl]pyridine-2-carboxamide 在 copper(l) iodide 、 cesium acetate 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 20.0h， 以93%的产率得到1-(2-Pyridinylcarbonyl)-1,2,3,4-tetrahydroquinoline
  参考文献：
  名称：

  定向S E Ar的芳烃远程邻-C-H键的碘化：四氢喹啉的简化合成

  摘要：

  据报道，通过远程C–H键的顺序官能化合成四氢喹啉（THQs）的新策略。该方法使用单个吡啶甲酰胺导向/保护基团来实现Pd催化的γ-C（sp 3）–H芳基化，无金属的ε-C（sp 2）–H碘化和Cu催化的分子内C–N交叉耦合。整个序列高效且通用，可从容易获得的芳基碘化物和脂族胺前体中轻松合成具有复杂取代模式的THQ。

  DOI：

  10.1021/ol4015078

文献信息

• Palladium-catalyzed picolinamide-directed iodination of remote <i>ortho</i>-C−H bonds of arenes: Synthesis of tetrahydroquinolines
  作者：William A Nack、Xinmou Wang、Bo Wang、Gang He、Gong Chen

  DOI：10.3762/bjoc.12.119

  日期：——

  A new palladium-catalyzed picolinamide (PA)-directed ortho-iodination reaction of epsilon-C(sp(2))-H bonds of gamma-arylpropylamine substrates is reported. This reaction proceeds selectively with a variety of gamma-arylpropylamines bearing strongly electron-donating or withdrawing substituents, complementing our previously reported PA-directed electrophilic aromatic substitution approach to this transformation

  报道了新的钯催化的吡啶甲酰胺（PA）定向的γ-芳基丙胺底物的ε-C（sp（2））-H键的邻位碘化反应。该反应用各种带有强给电子或吸电子取代基的γ-芳基丙胺选择性地进行，从而补充了我们先前报道的PA定向亲电芳族取代方法。如本文所示，Pd催化的γ-C（sp（3））-H芳基化，Pd催化的ε-C（sp（2））-H碘化和Cu催化的CN环化的三步顺序使精简成为可能合成具有不同取代方式的四氢喹啉。