3-(4-甲氧基苯基)-7-甲基-1,2,4-苯并三嗪 | 81817-20-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 中文名称: 3-(4-甲氧基苯基)-7-甲基-1,2,4-苯并三嗪
• 英文名称: 3-(4-Methoxy-phenyl)-7-methyl-benzo[1,2,4]triazine
• 英文别名: 3-(4-Methoxyphenyl)-7-methyl-1,2,4-benzotriazine
• CAS: 81817-20-1
• 化学式: C₁₅H₁₃N₃O
• 分子量: 251.288
• InChiKey: OIEIQGRTRPCUGZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  47.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-氯苯甲醛 、 3-(4-甲氧基苯基)-7-甲基-1,2,4-苯并三嗪 在 叔丁基过氧化氢 、 palladium diacetate 作用下， 以 5,5-dimethyl-1,3-cyclohexadiene 为溶剂， 反应 8.0h， 以72%的产率得到(4-chlorophenyl)[5-methoxy-2-(7-methylbenzo[e][1,2,4]triazin-3-yl)phenyl]methanone
  参考文献：
  名称：

  钯催化芳烃与醛的邻单酰化通过 1,2,4-苯并三嗪定向 C-H 键活化

  摘要：

  3-芳基-1,2,4-苯并三嗪与（杂）芳基或烷基醛的高效钯催化C-H键官能化/邻单酰化反应为直接修饰和3-aryl-1,2,4-benzotriazines 的进一步多样化。生物活性 1,2,4-苯并三嗪已被用作钯催化的 sp2 C-H 键区域选择性单酰化的新型导向基团，具有广泛的底物范围和良好的官能团耐受性。

  DOI：

  10.1055/s-0039-1691564
• 作为产物：
  描述：

  3-碘-4-甲基苯胺 、 对甲氧基苯甲酰肼 在 copper(I) oxide 、 caesium carbonate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 3-(4-甲氧基苯基)-7-甲基-1,2,4-苯并三嗪
  参考文献：
  名称：

  钯催化芳烃与醛的邻单酰化通过 1,2,4-苯并三嗪定向 C-H 键活化

  摘要：

  3-芳基-1,2,4-苯并三嗪与（杂）芳基或烷基醛的高效钯催化C-H键官能化/邻单酰化反应为直接修饰和3-aryl-1,2,4-benzotriazines 的进一步多样化。生物活性 1,2,4-苯并三嗪已被用作钯催化的 sp2 C-H 键区域选择性单酰化的新型导向基团，具有广泛的底物范围和良好的官能团耐受性。

  DOI：

  10.1055/s-0039-1691564

文献信息

• A Novel Synthesis of 3-Aryl-1,2,4-benzotriazines<i>via</i><i>N</i>-Phenylsulfonyl-<i>N</i>″-arylbenzamidrazones
  作者：Suketaka Ito、Yumo Tanaka、Akikazu Kakehi

  DOI：10.1246/bcsj.55.859

  日期：1982.3

  3-Aryl-1,2,4-benzotriazines were obtained in good yields by the mercury(II) oxide-oxidation of N-phenylsulfonyl-N″-arylbenzamidrazones prepared from N-(phenylsulfonyl)benzohydrazonoyl chlorides and anilines. From the synthetic viewpoint for benzotriazines, this method may be of high utility on account of the availability of starting materials and higher yields.

  3-芳基-1,2,4-苯并三嗪通过氧化N-苯基磺酰基-N″-芳基苯肼酮的汞(II)氧化反应获得，产率良好。这种合成苯并三嗪的方法从合成的角度来看，具有较高的实用性，因为起始材料易于获取且产率较高。
• ITO, SUKETAKA;TANAKA, YUMO;KAKEHI, AKIKAZU, BULL. CHEM. SOC. JAP., 1982, 55, N 3, 859-864
  作者：ITO, SUKETAKA、TANAKA, YUMO、KAKEHI, AKIKAZU

  DOI：——

  日期：——
• Palladium-Catalyzed ortho-Monoacylation of Arenes with Aldehydes­ via 1,2,4-Benzotriazine-Directed C–H Bond Activation
  作者：Bingcun Cui、Guosheng Huang、Jin Liu、Shaofen Jin、Yingxing Zhou、Dongmei Ni、Tingting Liu、Gang Hu、Xin Yu

  DOI：10.1055/s-0039-1691564

  日期：2020.5

  An efficient palladium-catalyzed C–H bond functionalization/ortho-monoacylation reaction of 3-aryl-1,2,4-benzotriazines with (hetero)aryl or alkyl aldehydes has been developed, which offers a facile and alternative strategy for direct modification and further diversification of 3-aryl-1,2,4-benzotriazines. Bioactive 1,2,4-benzotriazine has been employed as a novel directing group for the palladium-catalyzed

  3-芳基-1,2,4-苯并三嗪与（杂）芳基或烷基醛的高效钯催化C-H键官能化/邻单酰化反应为直接修饰和3-aryl-1,2,4-benzotriazines 的进一步多样化。生物活性 1,2,4-苯并三嗪已被用作钯催化的 sp2 C-H 键区域选择性单酰化的新型导向基团，具有广泛的底物范围和良好的官能团耐受性。