3-(4-甲氧基苯基)-6-(三氟甲基)-2H-1,4-苯并噻嗪 | 1041261-21-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻嗪类
• 中文名称: 3-(4-甲氧基苯基)-6-(三氟甲基)-2H-1,4-苯并噻嗪
• 英文名称: 3-(4-methoxyphenyl)-6-(trifluoromethyl)-2H-1,4-benzothiazine
• CAS: 1041261-21-5
• 化学式: C₁₆H₁₂F₃NOS
• 分子量: 323.339
• InChiKey: ULEBCRGEKVRIAM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  170-172 °C
• 沸点：
  401.6±45.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.32±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  46.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-氨基-4-(三氟甲基)苯硫酚盐酸盐 、 alpha-溴-4-甲氧基苯乙酮 在 三乙胺 作用下， 以 乙醚 、 乙醇 为溶剂， 反应 1.75h， 生成 3-(4-甲氧基苯基)-6-(三氟甲基)-2H-1,4-苯并噻嗪
  参考文献：
  名称：

  从吩噻嗪到3-苯基-1,4-苯并噻嗪衍生物作为金黄色葡萄球菌NorA多药外排泵的抑制剂。

  摘要：

  外排泵的过表达是细菌逃避底物抗微生物剂作用的重要机制，抑制这种泵是规避这种耐药机制的有前途的策略。NorA是金黄色葡萄球菌多药外排泵，其活动使许多非结构相关药物（包括氟喹诺酮）的药敏性降低，从而导致了多药耐药（MDR）表型。在这项工作中，设计并合成了一系列1,4-苯并噻嗪衍生物，作为吩噻嗪MDR外排泵抑制剂（EPI）的最小化结构模板，以努力确定更有效的金黄色葡萄球菌NorA EPI。与环丙沙星合用时，几乎所有评估的衍生物均表现出良好的抗金黄色葡萄球菌ATCC 25923的活性。其中一些能够完全恢复在norA过表达菌株（SA-K2378）中的环丙沙星活性。在溴化乙锭（EtBr）外排抑制试验中，化合物6k和7j对SA-1199B（也过表达norA的菌株）显示出良好的活性。

  DOI：

  10.1021/jm701623q

文献信息

• Bioglycerol-Based Sulfonic Acid-Functionalized Carbon Catalyst as an Efficient and Reusable Catalyst for One-Pot Synthesis of 3- Substituted-2<i>H</i>-1,4-Benzothiazines
  作者：Xiaojuan Yang、Liqiang Wu

  DOI：10.1080/10426507.2013.765873

  日期：2013.10.1

  A simple and efficient synthetic protocol has been developed for the synthesis of 3-substituted-2H-1,4-benzothiazines by using bioglycerol-based sulfonic acid-functionalized carbon catalyst, devoid of corrosive acidic and basic reagents. The developed method has the advantages of good to excellent yields, short reaction times, operational simplicity, and a recyclable catalyst.