3-(4-甲氧基苯基)-N-(4-硝基苯基)丙酰胺 | 557775-38-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 3-(4-甲氧基苯基)-N-(4-硝基苯基)丙酰胺
• 英文名称: 3-(4-methoxyphenyl)-N-(4-nitrophenyl)propanamide
• CAS: 557775-38-9
• 化学式: C₁₆H₁₆N₂O₄
• 分子量: 300.314
• InChiKey: IVGVZTTXHZFKFL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  84.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(4-甲氧基苯基)-N-(4-硝基苯基)丙酰胺 在 三氟甲磺酸 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 4.0h， 以75%的产率得到6-甲氧基-1-茚酮
  参考文献：
  名称：

  Friedel-Crafts 酰化与酰胺

  摘要：

  Friedel-Crafts 酰化反应自 1870 年代就已为人所知，它是一种重要的有机合成反应，可生成芳香酮产品。Friedel-Crafts 酰化通常用羧酸氯化物或酸酐进行，而酰胺在这些反应中通常不是有用的底物。尽管是反应性最低的羧酸衍生物，但我们发现了一系列能够以良好的产率提供芳香酮的酰胺（55-96%，17 个例子）。我们提出了一种通过超亲电活化和随后裂解为酰基阳离子来减少 C-N 共振的机制。

  DOI：

  10.1021/jo300922p
• 作为产物：
  描述：

  3-(4-甲氧基苯基)丙酸 、 4-硝基苯胺 在 4-二甲氨基吡啶 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以78 %的产率得到3-(4-甲氧基苯基)-N-(4-硝基苯基)丙酰胺
  参考文献：
  名称：

  可见光诱导苯酚衍生物的无催化剂脱芳香酰胺化

  摘要：

  在此，概述了可见光诱导苯酚衍生物脱芳酰胺化反应的简单方案，以提供具有广泛底物范围的螺内酰胺。研究发现，酰胺化反应在室温下无需任何光催化剂即可顺利进行，并以 23%–87% 的产率获得了所需的螺内酰胺。显示出良好的官能团耐受性和广泛的底物范围

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2023.154637

文献信息

• AROMATIC KETONE SYNTHESIS WITH AMIDE REAGENTS AND RELATED REACTIONS
  申请人：Klumpp Douglas A.

  公开号：US20130267712A1

  公开（公告）日：2013-10-10

  A method of preparing an aryl carbonyl or aryl thiocarbonyl compound, comprises reacting an N-(nitroaryl)-amide or N-(nitroaryl)-thioamide with an aromatic ring, with a superacid catalyst, to produce the aryl carbonyl or aryl thiocarbonyl compound. The superacid is present in an amount of at most 8 equivalents in proportion to the N-(nitroaryl)-amide or N-(nitroaryl)-thioamide. A method of preparing aryl amide or aryl thioamide, comprises reacting an N-(nitroaryl)-carbamide or N-(nitroaryl)-thiocarbamide with an aromatic ring, with a superacid catalyst, to produce the aryl amide or aryl thioamide.

  一种制备芳基羰基或芳基硫代羰基化合物的方法，包括将N-(硝基芳基)-酰胺或N-(硝基芳基)-硫酰胺与芳香环反应，使用超酸催化剂，以产生芳基羰基或芳基硫代羰基化合物。超酸的量最多为N-(硝基芳基)-酰胺或N-(硝基芳基)-硫酰胺的8倍。一种制备芳基酰胺或芳基硫酰胺的方法，包括将N-(硝基芳基)-碳酰胺或N-(硝基芳基)-硫代碳酰胺与芳香环反应，使用超酸催化剂，以产生芳基酰胺或芳基硫酰胺。
• Friedel–Crafts Acylation with Amides
  作者：Erum K. Raja、Daniel J. DeSchepper、Sten O. Nilsson Lill、Douglas A. Klumpp

  DOI：10.1021/jo300922p

  日期：2012.7.6

  Friedel–Crafts acylation has been known since the 1870s, and it is an important organic synthetic reaction leading to aromatic ketone products. Friedel–Crafts acylation is usually performed with carboxylic acid chlorides or anhydrides, while amides are generally not useful substrates in these reactions. Despite being the least reactive carboxylic acid derivative, we have found a series of amides capable of

  Friedel-Crafts 酰化反应自 1870 年代就已为人所知，它是一种重要的有机合成反应，可生成芳香酮产品。Friedel-Crafts 酰化通常用羧酸氯化物或酸酐进行，而酰胺在这些反应中通常不是有用的底物。尽管是反应性最低的羧酸衍生物，但我们发现了一系列能够以良好的产率提供芳香酮的酰胺（55-96%，17 个例子）。我们提出了一种通过超亲电活化和随后裂解为酰基阳离子来减少 C-N 共振的机制。
• Visible-light-induced photocatalyst-free dearomative amidation of phenol derivatives
  作者：Lingang Wu、Lei Sun、Wanxing Liu、Jichun Cui、Yanlan Wang、Lei Xie

  DOI：10.1016/j.tetlet.2023.154637

  日期：2023.9

  Herein, a simple protocol has been outlined for visible-light-induced dearomative amidation reaction of phenol derivatives to afford spirolactams with broad substrate scope. The amidation was found to proceed smoothly without any photocatalyst at room temperature, and the desired spirolactams were obtained in 23%–87% yields. showed good functional-group tolerance and a broad substrate scope

  在此，概述了可见光诱导苯酚衍生物脱芳酰胺化反应的简单方案，以提供具有广泛底物范围的螺内酰胺。研究发现，酰胺化反应在室温下无需任何光催化剂即可顺利进行，并以 23%–87% 的产率获得了所需的螺内酰胺。显示出良好的官能团耐受性和广泛的底物范围