3-(4-甲氧基苯基)呋喃 | 20842-11-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 中文名称: 3-(4-甲氧基苯基)呋喃
• 英文名称: 3-(4-methoxyphenyl)furan
• CAS: 20842-11-9
• 化学式: C₁₁H₁₀O₂
• 分子量: 174.199
• InChiKey: HGSSTKBLPMJUDW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  275.7±33.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.078±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  22.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(4-甲氧基苯基)呋喃 在 potassium tert-butylate 、 二苯基膦 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 12.0h， 以90%的产率得到4-(furan-3-yl)phenol
  参考文献：
  名称：

  用 HPPh2 和 tBuOK 对芳基甲基/苄基/烯丙基醚进行脱保护的温和实用方法

  摘要：

  报道了使用 HPPh 2和t BuOK 对芳基醚进行去甲基化、去苄基化和去烯丙基化的通用方法。该反应具有温和且不含金属的反应条件、广泛的底物范围、良好的官能团相容性以及对芳基醚的化学选择性高于脂肪族结构。值得注意的是，这种方法能够选择性地去保护烯丙基或苄基，使其成为有机合成中通用且实用的方法。

  DOI：

  10.1039/d1ob01286j
• 作为产物：
  描述：

  4-(4-methoxyphenyl)-4,5-dihydro-2,5-dimethoxyfuran 在 高氯酸 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 3-(4-甲氧基苯基)呋喃
  参考文献：
  名称：

  Taniguchi, Takahiko; Nagata, Hiroshi; Kanada, Regina Mikie, Heterocycles, 2000, vol. 52, # 1, p. 67 - 71

  摘要：

  DOI：

文献信息

• A Highly Active Cobalt Catalyst System for Kumada Biaryl Cross-Coupling
  作者：Wenqin Wu、Hung Duong

  DOI：10.1055/s-0037-1609337

  日期：2018.6

  A highly active cobalt catalyst system has been developed for the cross-coupling reactions of arylmagnesium reagents and aryl bromides. In the presence of 1 mol% CoCl2, 2 mol% IPr·HCl and 2 mol% NaO t Bu, a wide range of (hetero)biaryls are prepared in 51–99% yields at room temperature within a short reaction time.

  高活性钴催化剂体系已被开发用于芳基镁试剂和芳基溴化物的交叉偶联反应。在 1 mol% CoCl2、2 mol% IPr·HCl 和 2 mol% NaO t Bu 的存在下，在室温下短时间内反应时间可以以 51-99% 的产率制备多种（杂）联芳基化合物。
• Diaminophosphine oxides as preligands for Ni-catalyzed Suzuki cross-coupling reactions of aryl chlorides with arylboronic acids
  作者：Feng Hu、Blessy N. Kumpati、Xiangyang Lei

  DOI：10.1016/j.tetlet.2014.11.020

  日期：2014.12

  Ni-catalyzed Suzuki cross-coupling reactions of aryl chlorides with arylboronic acids has been reported. The results show that under the optimized reaction conditions, the new catalytic system with a Ni(II) σ-aryl complex as precatalyst and a diaminophosphine oxide as preligand tolerates a variety of functional groups and is efficient for both electron-rich and electron-deficient aryl chlorides, though

  据报道，在芳族氯化物与芳基硼酸的Ni催化的Suzuki交叉偶联反应中，对空气和水分稳定的二氨基膦氧化物作为预配体进行了首次研究。结果表明，在优化的反应条件下，以Ni（II）σ-芳基配合物为预催化剂和二氨基氧化膦为预配体的新型催化体系可耐受多种官能团，并且对于富电子和缺电子均有效芳基氯化物，尽管它对活化的芳基硼酸显示出比失活的芳基硼酸更高的效率。对于芳基氯和芳基硼酸均观察到立体效应。
• Synthesis of Enaminone‐Pd(II) Complexes and Their Application in Catalysing Aqueous Suzuki‐Miyaura Cross Coupling Reaction
  作者：Leiqing Fu、Xiaoji Cao、Jie‐Ping Wan、Yunyun Liu

  DOI：10.1002/cjoc.201900417

  日期：2020.3

  series of Pd(II)‐enaminone complexes, termed Pd(eao)2, have been synthesized and characterized. The investigation on the catalytic activities of these new Pd(II)‐reagents has proved that the Pd(eao)2‐1 possesses excellent catalytic activity for the Suzuki‐ Miyaura cross coupling reactions of aryl bromides/chlorides with aryl/vinyl boronic acids in the environmentally benign media of aqueous PEG400 at

  已合成并表征了一系列称为Pd（eao）2的Pd（II）-烯胺酮络合物。对这些新的Pd的催化活性的调查（II）-reagents证明，加入Pd（EAO）2 - 1具有优异的催化活性的为芳基溴化物/氯化物与芳基/乙烯基硼酸在Suzuki- Miyaura交叉偶联反应低载量（5 mol‰）下水性PEG400的环境友好介质。平行实验证实了该Pd（II）试剂在催化反应中优于商用Pd（II）和Pd（0）催化剂。更重要的是，将Pd（EAO）2 - 2已发现作为用于芳基硼酸均聚偶联反应一实用的催化剂。
• CuO-2,2′-Diamino-6,6′-Dimethylbiphenyl Catalyzed Suzuki–Miyaura Coupling Reactions of Arylboronic Acids with Aryl Iodides and Bromides
  作者：Yue-Mei Ye、Bin-Bin Wang、Dan Ma、Li-Xiong Shao、Jian-Mei Lu

  DOI：10.1007/s10562-010-0418-9

  日期：2010.11

  CuO-catalyzed Suzuki–Miyaura cross-coupling reactions of arylboronic acids with aryl iodides and bromides using 2,2′-diamino-6,6′-dimethylbiphenyl as the ligand are described in the paper. Under suitable conditions, all reactions gave the desired coupling products in moderate to excellent yields.Graphical Abstract

  该论文描述了使用 2,2'-二氨基-6,6'-二甲基联苯作为配体的 CuO 催化的芳基硼酸与芳基碘化物和溴化物的 Suzuki-Miyaura 交叉偶联反应。在合适的条件下，所有反应均以中等至极好的产率得到所需的偶联产物。图形摘要
• NHC–Pd(II)–Im (NHC = N-heterocyclic carbene; Im = 1-methylimidazole) complexes as efficient catalysts for Suzuki-Miyaura coupling reactions of aryl chlorides
  作者：Yi-Qiang Tang、Jian-Mei Lu、Li-Xiong Shao

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2011.08.042

  日期：2011.11

  well-defined N-heterocyclic carbene (NHC)-palladium chloride-imidazole complexes derived from IPrHCl or IMesHCl, PdCl2 and 1-methylimidazole exhibits high catalytic activity in the room-temperature Suzuki-Miyaura coupling reactions of aryl or heteroaryl chlorides. Moreover, the large-scale (20.0 mmol) couplings in the presence of 0.01 mol% catalyst loading can also give the corresponding coupling products

  衍生自IPr HCl或IMes HCl，PdCl 2和1-甲基咪唑的新型明确定义的N-杂环卡宾（NHC）-氯化钯-咪唑配合物在室温下芳基的Suzuki-Miyaura偶联反应中表现出高催化活性或杂芳基氯化物。此外，在催化剂负载量为0.01 mol％的条件下进行大规模（20.0 mmol）偶联也可以高收率得到相应的偶联产物。