3-(4-甲氧基苯基)咪唑烷-2,4-二酮 | 62101-55-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 中文名称: 3-(4-甲氧基苯基)咪唑烷-2,4-二酮
• 英文名称: 3-(4-methoxyphenyl)imidazolidine-2,4-dione
• 英文别名: 3-(4-methoxy-phenyl)-imidazolidine-2,4-dione；3-(4-Methoxy-phenyl)-imidazolidin-2,4-dion；3-(p-Methoxy-phenyl)-imidazolin-2,4-dion；3-(p-Methoxyphenyl)-hydantoin
• CAS: 62101-55-7
• 化学式: C₁₀H₁₀N₂O₃
• mdl: MFCD00450074
• 分子量: 206.201
• InChiKey: OIPYRWYJHGWZEG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  208-210 °C
• 密度：
  1.313±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  58.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(4-甲氧基苯基)咪唑烷-2,4-二酮 、 3-溴-4-羟基苯甲醛 在 溶剂黄146 作用下， 生成 5-[(3-bromo-4-hydroxyphenyl)methylidene]-3-(4-methoxyphenyl)imidazolidine-2,4-dione
  参考文献：
  名称：

  鉴定恶唑烷二酮和噻唑烷二酮为有效的17β-羟类固醇脱氢酶3型抑制剂

  摘要：

  基于恶唑烷二酮和噻唑烷二酮衍生物，从高通量筛选命中率5-（3-溴-4-羟基苄基）-3-（4）出发，鉴定了新型的有效的3β-羟基甾体3型脱氢酶抑制剂（17β-HSD3）。 -甲氧基苯基）-1，3-噻唑-2-酮1。5-（3-溴-4-羟基亚苄基）-3-（4-甲氧基苯基）-2-硫代-1,3-噻唑烷酮-4-酮21表现出令人鼓舞的活性，并且与相关的17β-HSD同工酶相比具有显着的选择性和核受体。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2011.10.095
• 作为产物：
  描述：

  甲氧苯胺 在 水 、 三乙胺 、 sodium hydroxide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 8.83h， 生成 3-(4-甲氧基苯基)咪唑烷-2,4-二酮
  参考文献：
  名称：

  设计，合成和生物学评估作为潜在的新型HIV-1 gp41抑制剂的3-取代的2,5-二甲基-N-（3-（1 H-四唑-5-基）苯基）吡咯

  摘要：

  基于HIV-1 gp41的结合位点的结构为小分子抑制剂，铅优化2产生了一系列新的2,5-的发现-二甲基-3-（5-（Ñ -phenylrhodaninyl）亚甲基）- ñ -具有改善的抗HIV-1活性的（3-（1H-四唑-5-基）苯基）吡咯化合物。活性最高的化合物13a和13j对gp41 6-HB的形成具有显着的效力，IC 50值为4.4和4.6μM，对HIV-1在MT-2细胞中的EC-1复制具有EC 50 值分别为3.2和2.2μM，从而为开发靶向gp41的高效小分子HIV融合抑制剂提供了新的起点。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2011.09.047

文献信息

• Hill; Kelsey, Journal of the American Chemical Society, 1922, vol. 44, p. 2363
  作者：Hill、Kelsey

  DOI：——

  日期：——
• Coghill; Johnson, Journal of the American Chemical Society, 1925, vol. 47, p. 191
  作者：Coghill、Johnson

  DOI：——

  日期：——
• Structural optimization of non-nucleoside DNA methyltransferase inhibitor as anti-cancer agent
  作者：Bo Zhong、Sergei Vatolin、Nethrie D. Idippily、Rati Lama、Laila A. Alhadad、Frederic J. Reu、Bin Su

  DOI：10.1016/j.bmcl.2016.01.020

  日期：2016.2

  Inhibition of DNA methyltransferase 1 (DNMT1) can reverse the malignant behavior of cancer cells by restoring expression of aberrantly silenced genes that are required for differentiation, senescence, and apoptosis. Clinically used DNMT1 inhibitors decitabine and azacitidine inhibit their target by covalent trapping after incorporation into DNA as azacytidine analogs. These nucleoside compounds are prone to rapid enzymatic inactivation in blood, posing challenges to the development of purely epigenetic dosing schedules. Non-nucleoside compounds that suppress expression or function of DNMT1 may overcome this problem. Using a high-throughput PCR-based site specific chromatin condensation assay, we identified a compound that reactivated Cyclin-Dependent Kinase Inhibitor 2A (CDKN2A) in myeloma cells and suppressed expression of DNMT1 from a library of 5120 chemically diverse small molecules. Lead optimization was performed to generate 26 new analogs with lung cancer proliferation and DNMT1 expression as activity readout. Two of the new derivatives showed 2 fold improvement of growth inhibiting potency and also decreased DNMT1 protein levels in lung cancer cells. Published by Elsevier Ltd.
• Paul et al., Journal Of Scientific and Industrial Research, 1959, vol. 18 C, p. 21,22, 23
  作者：Paul et al.

  DOI：——

  日期：——
• Suk-Choong Kim; Byoung-Mog Kwon, Synthesis, 1982, # 9, p. 795 - 796
  作者：Suk-Choong Kim、Byoung-Mog Kwon

  DOI：——

  日期：——