3-(4-甲氧基苯胺基)-5-硝基吲哚-2-酮 | 57743-23-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 3-(4-甲氧基苯胺基)-5-硝基吲哚-2-酮
• 英文名称: 3-(4-methoxy-phenylimino)-5-nitro-1,3-dihydro-indol-2-one
• 英文别名: 2H-Indol-2-one, 1,3-dihydro-3-[(4-methoxyphenyl)imino]-5-nitro-；3-(4-methoxyphenyl)imino-5-nitro-1H-indol-2-one
• CAS: 57743-23-4
• 化学式: C₁₅H₁₁N₃O₄
• 分子量: 297.27
• InChiKey: VKRBYIUJUCWEEI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  266-270 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 密度：
  1.44±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  96.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(4-甲氧基苯胺基)-5-硝基吲哚-2-酮 在 4-二甲氨基吡啶 、 亚硝酸特丁酯 、 ammonium cerium(IV) nitrate 、 benzyltrimethylammonium tribromide 、 溶剂黄146 、 三乙胺 、 calcium carbonate 、 copper(ll) bromide 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 乙腈 、 苯 为溶剂， 反应 3.17h， 生成 Tert-butyl 4',5',6'-tribromo-2',4-dioxospiro[azetidine-2,3'-indole]-1'-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  异常海洋生​​物碱沙特琳A的全合成探索

  摘要：

  在针对沙特琳碱A（1a）的全合成的工作中，研究了一种策略，该方法通过分子内醛/β-内酰胺环缩合以形成大环烯酰胺官能团来构建该海洋生物碱的10元环。因此，首先制备了螺-β-内酰胺和咪唑片段。Tribromooxindoleβ-内酰胺24是通过Staudinger烯酮-亚胺[2 + 2]-环加成策略，由七个步骤和30％的总收率，由市售的5-硝基芥子素（18）合成的。由易得的咪唑酯25有效地制备了带有末端炔基和被掩盖的醛的必要的2-溴咪唑亚基40分十步走。与这两个先进中间体可用时，除了由2-溴咪唑亚基生成的乙炔化锂的40至的γ内酰胺羰基Ñ -Boc-tribromooxindole 24进行了研究，从而得到所需Ñ -Boc缩醛胺41。水解41的丙酮化物部分，然后氧化裂解所得的二醇，得到醛42。不幸的是，用对甲苯磺酸处理醛42不能得到所需的10元大环（Z）-酰胺46，而是高度不饱和的七元环化合物44。

  DOI：

  10.1021/jo060084f
• 作为产物：
  描述：

  靛红 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 硝酸 作用下， 以 乙醇 、 硫酸 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 3-(4-甲氧基苯胺基)-5-硝基吲哚-2-酮
  参考文献：
  名称：

  一些5-硝基-3-苯基亚氨基吲哚-2（3H）-及其N-曼尼希碱的合成及抑菌活性

  摘要：

  研究了一系列5-硝基-3-苯基亚氨基吲哚-2（3H）-及其1-哌啶子基甲基类似物（N-曼尼希碱）的抗微生物和抗真菌活性。观察到革兰氏阳性细菌的生长抑制几乎没有或没有针对革兰氏阴性细菌的活性。没有抗真菌活性。通过与适当的苯胺缩合，然后形成N-曼尼希碱，由5-硝基吲哚-2，3-二酮完成合成。

  DOI：

  10.1002/jps.2600730333

文献信息

• Potential anticonvulsants. VII. Synthesis of 5′-methylspiro[3<i>H</i>-indole-3,2′-thiazolidine]-2,4′(1<i>H</i>)-diones
  作者：Milind Rajopadhye、Frank D. Popp

  DOI：10.1002/jhet.5570210203

  日期：1984.3

  The title compounds have been prepared, by the cyclocondensation of thiolactic acid with isatin-3-imines. 5′-Methyl-3′-phenyl-spiro[3H-indole-3,2′-thiazolidine]-2,4′(1H)-dione has been subjected to the Mannich condensation to give 1-substituted derivatives. With one exception, all of the products were inactive in an anticonvulsant screen.

  标题化合物是通过巯基乳酸与Isatin-3-imines的环缩合反应制得的。将5'-甲基-3'-苯基-螺基[3 H-吲哚-3,2'-噻唑烷] -2,4'（1 H）-二酮进行曼尼希缩合，得到1-取代的衍生物。除一个例外，所有产品在抗惊厥筛查中均处于非活性状态。
• Rajopadhye, Milind; Popp, Frank D., Journal of Heterocyclic Chemistry, 1985, vol. 22, p. 93 - 96
  作者：Rajopadhye, Milind、Popp, Frank D.

  DOI：——

  日期：——
• A Hg(ClO₄)₂·3H₂O Catalyzed Sakurai–Hosomi Allylation of Isatins and Isatin Ketoimines Using Allyltrimethylsilane
  作者：Zhong-Yan Cao、Yan Zhang、Cong-Bin Ji、Jian Zhou

  DOI：10.1021/ol202705g

  日期：2011.12.16

  It is reported that Hg(ClO4)(2)center dot 3H(2)O could efficiently activate the cheap but less reactive allyltrimethylsilane for the allylation of isatins or isatin ketoimines, with catalyst loading down to 0.1 mol %. This is the first example of Sakurai-Hosomi allylation of ketoimines using allyltrimethylsilane. A rare example of chiral mercury catalysis is also reported.
• Isatin derivatives, a novel class of transthyretin fibrillogenesis inhibitors
  作者：Asensio González、Josefina Quirante、Joan Nieto、Maria Rosário Almeida、Maria Joao Saraiva、Antoni Planas、Gemma Arsequell、Gregorio Valencia

  DOI：10.1016/j.bmcl.2009.03.004

  日期：2009.9

  The isatin core structure was found to be a novel chemical scaffold in transthyretin (TTR) brillogenesis inhibitor design. Among the series of isatin analogues prepared and tested, the nitro compound 1,3-dihydro3-[(4-nitrophenyl)imino]-2H-indol-2-one (2r) is as potent as triiodophenol, which is one of the most active known TTR inhibitors. The E/Z stereochemistry of these molecules in solution, elucidated by H-1 NMR, does not influence their biological activity. The compounds do not bind to the native tetrameric TTR suggesting that their inhibitory action is independent of the protein binding and stabilization. (C) 2009 Published by Elsevier Ltd.
• DAISLEY, R. W.;SHAH, VASANTI, K., J. PHARM. SCI., 1984, 73, N 3, 407-408
  作者：DAISLEY, R. W.、SHAH, VASANTI, K.

  DOI：——

  日期：——