1-(3,4-dihydroquinolin-1(2H)-yl)prop-2-en-1-one | 88611-48-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 1-(3,4-dihydroquinolin-1(2H)-yl)prop-2-en-1-one
• 英文别名: 1-(1,2,3,4-Tetrahydroquinolin-1-yl)prop-2-en-1-one；1-(3,4-dihydro-2H-quinolin-1-yl)prop-2-en-1-one
• CAS: 88611-48-7
• 化学式: C₁₂H₁₃NO
• mdl: MFCD12091081
• 分子量: 187.241
• InChiKey: JYOFGCWMMXFROS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  285.6±10.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.100±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  聚合甲醛 、 1-(3,4-dihydroquinolin-1(2H)-yl)prop-2-en-1-one 在 三乙烯二胺 、 苯酚 作用下， 以 水 、 叔丁醇 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  Cascade synthesis of spirooxindole δ-lactone derivatives through N-aryl hydroxymethylacrylamides with xanthates

  摘要：

  A novel and highly efficient cascade synthesis of spirooxindole delta-lactone derivatives from N-aryl hydroxymethylacrylamides and xanthates in good yields is described. The reaction proceeds through a radical addition/cyclization and ester exchange, in which two new C-C bonds and one C-O bond were formed. (C) 2015 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2015.08.039
• 作为产物：
  描述：

  1,2,3,4-四氢喹啉 、 丙烯酰氯 在 potassium carbonate 作用下， 以 水 、 丙酮 为溶剂， 以86%的产率得到1-(3,4-dihydroquinolin-1(2H)-yl)prop-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  钯介导的羰基化合成[11C]/[13C]丙烯酰胺

  摘要：

  用 11C（β+，t1/2 = 20.4 分钟）标记的化合物用于正电子发射断层扫描 (PET)，这是一种定量的非侵入性分子成像技术。它利用计算机重建方法生成活体放射性分布的时间分辨图像。探讨了通过单次通过非热等离子体反应器从[11C]甲烷和碘制备[11C]甲基碘的可行性。通过 [11C] 二氧化碳 (24 GBq) 的催化氢化和随后的碘化，在 6 分钟内以 13 ± 3% 衰减校正的放射化学产率获得了具有 412 ± 32 GBq/µmol 比放射性的 [11C] 甲基碘，电子碰撞。在 15 分钟内，通过钯介导的羰基化，使用 [11C] 一氧化碳合成了标记的乙基碘、丙基碘和丁基碘。羰基化产物，标记为羧酸、酯和醛，被还原为相应的醇并转化为烷基碘。[1-11C] 乙基碘是通过钯介导的甲基碘羰基化获得的，衰减校正的放射化学产率为 55 ± 5%。[1-11C] 碘化丙烷和 [1-11C] 碘化丁

  DOI：

  10.1002/ejoc.200600700

文献信息

• Synthesis of [11C]/[13C]Acrylamides by Palladium-Mediated Carbonylation
  作者：Jonas Eriksson、Ola Åberg、Bengt Långström

  DOI：10.1002/ejoc.200600700

  日期：2007.1

  radioactivity of 84 GBq/mmol from 10 GBq of [11C]carbon monoxide. [1-11C]Propyl iodide was synthesized with a specific radioactivity of 270 GBq/mmol from 12 GBq and [1-11C]butyl iodide with 146 GBq/mmol from 8 GBq.Palladium-mediated hydroxycarbonylation of acetylene was used in the synthesis of [1-11C]acrylic acid. The labelled carboxylic acid was converted to its acid chloride and subsequently treated with

  用 11C（β+，t1/2 = 20.4 分钟）标记的化合物用于正电子发射断层扫描 (PET)，这是一种定量的非侵入性分子成像技术。它利用计算机重建方法生成活体放射性分布的时间分辨图像。探讨了通过单次通过非热等离子体反应器从[11C]甲烷和碘制备[11C]甲基碘的可行性。通过 [11C] 二氧化碳 (24 GBq) 的催化氢化和随后的碘化，在 6 分钟内以 13 ± 3% 衰减校正的放射化学产率获得了具有 412 ± 32 GBq/µmol 比放射性的 [11C] 甲基碘，电子碰撞。在 15 分钟内，通过钯介导的羰基化，使用 [11C] 一氧化碳合成了标记的乙基碘、丙基碘和丁基碘。羰基化产物，标记为羧酸、酯和醛，被还原为相应的醇并转化为烷基碘。[1-11C] 乙基碘是通过钯介导的甲基碘羰基化获得的，衰减校正的放射化学产率为 55 ± 5%。[1-11C] 碘化丙烷和 [1-11C] 碘化丁
• N-(Acyloxy)phthalimides as tertiary alkyl radical precursors in the visible light photocatalyzed tandem radical cyclization of N-arylacrylamides to 3,3-dialkyl substituted oxindoles
  作者：Qi Tang、Xiubin Liu、Sheng Liu、Hongqi Xie、Wei Liu、Jianguo Zeng、Pi Cheng

  DOI：10.1039/c5ra17292f

  日期：——

  light promoted tandem radical cyclization of N-arylacrylamides with N-(acyloxy)phthalimides to 3,3-dialkyl substituted oxindoles was developed. In the presence of a photocatalyst Ru(bpy)3Cl2·6H2O, an organic base i-Pr2NEt and the irradiation of a 25 W compact fluorescence bulb at room temperature, N-(acyloxy)phthalimides may be used as a masking group for tertiary alkyl radicals. This tandem radical

  可见光促进了N-芳基丙烯酰胺与N-（酰氧基）邻苯二甲酰亚胺串联生成3,3-二烷基取代的羟吲哚的串联自由基环化反应。在光催化剂Ru（bpy）3 Cl 2 ·6H 2 O，有机碱i-Pr 2 NEt的存在和室温下25 W紧凑型荧光灯的照射下，可以使用N-（酰氧基）邻苯二甲酰亚胺叔烷基的掩蔽基团。该串联自由基反应在室温下顺利进行，得到3，3-二烷基取代的羟吲哚，避免使用过氧化物。
• Radical Silyldifluoromethylation of Electron-Deficient Alkenes
  作者：Vyacheslav I. Supranovich、Vitalij V. Levin、Marina I. Struchkova、Alexander A. Korlyukov、Alexander D. Dilman

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b01334

  日期：2017.6.16

  A reaction of bromo- and iododifluoromethyl-substituted silanes with electron-deficient alkenes in the presence of an N-heterocyclic carbene borane complex is described. The reaction is performed under irradiation with light-emitting diodes and proceeds via a radical chain mechanism. The resulting products, the functionalized silicon reagents, can undergo chemoselective transformations involving either

  描述了在N-杂环卡宾硼烷配合物的存在下，溴和碘代二氟甲基取代的硅烷与缺电子的烯烃的反应。该反应在发光二极管的照射下进行，并通过自由基链机理进行。所得产物，即功能化的硅试剂，可以进行涉及甲硅烷基二氟甲基片段或官能团的化学选择性转化。
• A novel photoredox-active group for the generation of fluorinated radicals from difluorostyrenes
  作者：Mikhail O. Zubkov、Mikhail D. Kosobokov、Vitalij V. Levin、Vladimir A. Kokorekin、Alexander A. Korlyukov、Jinbo Hu、Alexander D. Dilman

  DOI：10.1039/c9sc04643g

  日期：——

  by the thiolene click reaction. It proceeds upon visible light catalysis with 9-phenylacridine providing various difluorinated sulfides as radical precursors. Single electron reduction of the C–S bond with the formation of fluoroalkyl radicals is enabled by the electron-poor azine ring. The intermediate difluorinated sulfides were involved in a series of photoredox reactions with silyl enol ethers

  建议使用4-四氟吡啶基硫基作为新的光氧化还原活性部分。该基团可通过硫烯点击反应一步一步直接安装在二氟苯乙烯上。它在可见光催化下用9-苯基ac啶进行反应，提供各种二氟化硫醚作为自由基前体。贫电子的嗪环可实现C–S键的单电子还原以及氟烷基的形成。中间体二氟化硫与甲硅烷基烯醇醚，烯烃，硝酮和烯基三氟硼酸酯发生一系列光氧化还原反应。
• 10.1021/acscatal.4c00401
  作者：Jiang, Hao-Wen、Yu, Wan-Lei、Wang, Dong、Xu, Peng-Fei

  DOI：10.1021/acscatal.4c00401

  日期：——

  merger of photoredox/HAT/cobalt catalysis, thereby circumventing the necessity for noble metals, sacrificial hydrogen acceptors, and high temperatures. This method employs stable and cost-effective amine borane reagents as feedstocks, resulting in the sole byproduct of H2. This dehydrogenative borylation methodology facilitates the conversion of a diverse array of functionalized alkenes into valuable organoboron

  烯烃的催化脱氢硼基化可以说是合成烯基硼酸酯的最直接的方法，因为它消除了对烯烃或硼烷预官能化的需要。虽然过渡金属催化通常用于这种转化，但竞争性副反应，包括氢硼化、过度硼化和区域异构体形成，始终存在。在这项研究中，我们提出了一种催化脱氢硼基化的激进方法，涉及光氧化还原/HAT/钴催化的协同合并，从而避免了对贵金属、牺牲氢受体和高温的需要。该方法采用稳定且具有成本效益的胺硼烷试剂作为原料，产生唯一的副产物H 2 。这种脱氢硼化方法有利于将多种官能化烯烃转化为有价值的有机硼试剂。此外，复杂分子的后期硼化表现出高水平的位点选择性。