2-bromo-1-(3,4-dihydroquinolin-1(2H)-yl)propan-1-one | 118484-79-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 2-bromo-1-(3,4-dihydroquinolin-1(2H)-yl)propan-1-one
• 英文别名: 1-(2-Bromopropanoyl)-1,2,3,4-tetrahydroquinoline；2-bromo-1-(3,4-dihydro-2H-quinolin-1-yl)propan-1-one
• CAS: 118484-79-0
• 化学式: C₁₂H₁₄BrNO
• 分子量: 268.153
• InChiKey: DCMLKTCEIHPSDS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  哌啶 、 2-bromo-1-(3,4-dihydroquinolin-1(2H)-yl)propan-1-one 在 potassium hydrogencarbonate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 1-(3,4-dihydroquinolin-1(2H)-yl)-2-(piperidin-1-yl)propan-1-one
  参考文献：
  名称：

  双轴向手性促进了N-肉桂基L-丙氨酸酰胺衍生的铵盐的不对称[2,3] Stevens重排。

  摘要：

  碱诱导的衍生自L-丙氨酸酰胺的N-肉桂基四烷基铵烷基化物的不对称[2,3] Stevens重排通过双轴向手性中间体进行，从而得到具有高对映异构和非对映异构选择性的相应α-取代的丙氨酸衍生物。

  DOI：

  10.1039/c4cc02536a
• 作为产物：
  描述：

  1,2,3,4-四氢喹啉 、 2-溴丙酰溴 在 吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.75h， 以100%的产率得到2-bromo-1-(3,4-dihydroquinolin-1(2H)-yl)propan-1-one
  参考文献：
  名称：

  双轴向手性促进了N-肉桂基L-丙氨酸酰胺衍生的铵盐的不对称[2,3] Stevens重排。

  摘要：

  碱诱导的衍生自L-丙氨酸酰胺的N-肉桂基四烷基铵烷基化物的不对称[2,3] Stevens重排通过双轴向手性中间体进行，从而得到具有高对映异构和非对映异构选择性的相应α-取代的丙氨酸衍生物。

  DOI：

  10.1039/c4cc02536a

文献信息

• Double axial chirality promoted asymmetric [2,3] Stevens rearrangement of N-cinnamyl <scp>l</scp>-alanine amide-derived ammonium ylides
  作者：Eiji Tayama、Noriko Naganuma、Hajime Iwamoto、Eietsu Hasegawa

  DOI：10.1039/c4cc02536a

  日期：——

  The base-induced asymmetric [2,3] Stevens rearrangement of N-cinnamyl tetraalkylammonium ylides derived from L-alanine amides proceeds via a double axially chiral intermediate to afford the corresponding alpha-substituted alanine derivatives with high enantio- and diastereoselectivities.

  碱诱导的衍生自L-丙氨酸酰胺的N-肉桂基四烷基铵烷基化物的不对称[2,3] Stevens重排通过双轴向手性中间体进行，从而得到具有高对映异构和非对映异构选择性的相应α-取代的丙氨酸衍生物。