3-bromo-1-(3,4-dihydroquinolin-1(2H)-yl)propan-1-one | 91720-40-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 3-bromo-1-(3,4-dihydroquinolin-1(2H)-yl)propan-1-one
• 英文别名: 3-bromo-1-(3,4-dihydro-2H-quinolin-1-yl)propan-1-one
• CAS: 91720-40-0
• 化学式: C₁₂H₁₄BrNO
• 分子量: 268.153
• InChiKey: SRTKSDKFSMHWQV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  434.6±38.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.424±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-bromo-1-(3,4-dihydroquinolin-1(2H)-yl)propan-1-one 、 6-乙氧基-2,2,4-三甲基-1,2-二氢喹啉 在 碳酸氢钠 、 potassium iodide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 12.0h， 以42%的产率得到1-(3,4-dihydroquinolin-1(2H)-yl)-3-[(2R,6R,11R)-8-hydroxy-6,11-dimethyl-1,4,5,6-tetrahydro-2,6-methano-3-benzazocin-3(2H)-yl]-propan-1-one
  参考文献：
  名称：

  （-）-顺式-N-去甲甲唑啉基LP1衍生物的合成与构效关系

  摘要：

  （-）-顺式-N-去甲唑嗪代表一种能够模拟内源性阿片肽的酪胺部分的刚性骨架，引入不同的N-取代基会影响相应配体对MOR（μ阿片受体），DOR（δ）的亲和力和功效。阿片受体）和KOR（κ阿片受体）。我们之前已经确定了LP1，MOR / DOR多靶点阿片样物质配体，具有与（-）-顺式-N-去甲唑嗪骨架相连的N-苯基丙酰胺基取代基。在这里，我们报道了新化合物10–16的合成，竞争结合和钙动员分析，这些化合物与LP1的区别在于N取代基的性质。在放射性配体结合实验中，以苯环对位的吸电子或给电子基团为特征的化合物10-13对KOR的亲和力有所提高（Ki = 0.85-4。与LP1（7.5μM）相比为80μM）。相反，相对于LP1值，它们的MOR和DOR亲和力更差（Ki = 0.18–0.28μM和Ki = 0.38–1.10μM）（Ki = 0.049和0.033μM）。记录了化合物14-16的类似趋

  DOI：

  10.3390/ph11020040
• 作为产物：
  描述：

  1,2,3,4-四氢喹啉 、 3-溴丙酰氯 在 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 以70%的产率得到3-bromo-1-(3,4-dihydroquinolin-1(2H)-yl)propan-1-one
  参考文献：
  名称：

  （-）-顺式-N-去甲甲唑啉基LP1衍生物的合成与构效关系

  摘要：

  （-）-顺式-N-去甲唑嗪代表一种能够模拟内源性阿片肽的酪胺部分的刚性骨架，引入不同的N-取代基会影响相应配体对MOR（μ阿片受体），DOR（δ）的亲和力和功效。阿片受体）和KOR（κ阿片受体）。我们之前已经确定了LP1，MOR / DOR多靶点阿片样物质配体，具有与（-）-顺式-N-去甲唑嗪骨架相连的N-苯基丙酰胺基取代基。在这里，我们报道了新化合物10–16的合成，竞争结合和钙动员分析，这些化合物与LP1的区别在于N取代基的性质。在放射性配体结合实验中，以苯环对位的吸电子或给电子基团为特征的化合物10-13对KOR的亲和力有所提高（Ki = 0.85-4。与LP1（7.5μM）相比为80μM）。相反，相对于LP1值，它们的MOR和DOR亲和力更差（Ki = 0.18–0.28μM和Ki = 0.38–1.10μM）（Ki = 0.049和0.033μM）。记录了化合物14-16的类似趋

  DOI：

  10.3390/ph11020040

文献信息

• Synthesis and Structure-Activity Relationships of (−)-cis-N-Normetazocine-Based LP1 Derivatives
  作者：Lorella Pasquinucci、Carmela Parenti、Emanuele Amata、Zafiroula Georgoussi、Paschalina Pallaki、Valeria Camarda、Girolamo Calò、Emanuela Arena、Lucia Montenegro、Rita Turnaturi

  DOI：10.3390/ph11020040

  日期：——

  substituted compounds resulted in MOR partial agonists and DOR/KOR antagonists. By contrast, the derivatives 13–15 resulted as MOR antagonists, and the derivative 16 as a MOR/KOR antagonist (pKBMOR = 6.12 and pKBKOR = 6.11). Collectively, these data corroborated the critical role of the N-substituent in (−)-cis-N-Normetazocine scaffold. Thus, the new synthesized compounds could represent a template to

  （-）-顺式-N-去甲唑嗪代表一种能够模拟内源性阿片肽的酪胺部分的刚性骨架，引入不同的N-取代基会影响相应配体对MOR（μ阿片受体），DOR（δ）的亲和力和功效。阿片受体）和KOR（κ阿片受体）。我们之前已经确定了LP1，MOR / DOR多靶点阿片样物质配体，具有与（-）-顺式-N-去甲唑嗪骨架相连的N-苯基丙酰胺基取代基。在这里，我们报道了新化合物10–16的合成，竞争结合和钙动员分析，这些化合物与LP1的区别在于N取代基的性质。在放射性配体结合实验中，以苯环对位的吸电子或给电子基团为特征的化合物10-13对KOR的亲和力有所提高（Ki = 0.85-4。与LP1（7.5μM）相比为80μM）。相反，相对于LP1值，它们的MOR和DOR亲和力更差（Ki = 0.18–0.28μM和Ki = 0.38–1.10μM）（Ki = 0.049和0.033μM）。记录了化合物14-16的类似趋