4-[(2R,3R)-3-[2-[(2R)-3,3-dimethyloxiran-2-yl]ethyl]-3-methyloxiran-2-yl]butan-2-one | 301530-57-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 4-[(2R,3R)-3-[2-[(2R)-3,3-dimethyloxiran-2-yl]ethyl]-3-methyloxiran-2-yl]butan-2-one
• CAS: 301530-57-4
• 化学式: C₁₃H₂₂O₃
• 分子量: 226.316
• InChiKey: KWIRVKHXYQUNRJ-NQBHXWOUSA-N

物化性质

• 沸点：
  299.3±5.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.998±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  42.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-[(2R,3R)-3-[2-[(2R)-3,3-dimethyloxiran-2-yl]ethyl]-3-methyloxiran-2-yl]butan-2-one 在 三氟化硼乙醚 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 4-[(2R,3S,6R)-3,6-dihydroxy-3,7,7-trimethyloxepan-2-yl]butan-2-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Oxepanes and trans-Fused Bisoxepanes via Biomimetic, endo-Regioselective Tandem Oxacyclizations of Polyepoxides

  摘要：

  This communication describes the first examples of tandem endo-regioselective and stereospecific oxacyclizations of 1,5-diepoxides to oxepane products and a similar tandem oxacyclization of 1,5,9-triepoxides to fused bisoxepane cyclic carbonates. A mechanism for these biomimetic oxacyclizations is proposed in which the epoxides act as both electrophilic and nucleophilic reaction partners.

  DOI：

  10.1021/ol0064009
• 作为产物：
  描述：

  香叶基丙酮 在 Oxone sodium tetrahydroborate 、 pyridine-SO3 complex 、 NaB₄O₇*10H₂₀ 、 四丁基硫酸氢铵 、 potassium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 、 乙腈 为溶剂， 反应 5.83h， 生成 4-[(2R,3R)-3-[2-[(2R)-3,3-dimethyloxiran-2-yl]ethyl]-3-methyloxiran-2-yl]butan-2-one
  参考文献：
  名称：

  Durgamone、Nakorone 和 Abudinol B 通过仿生氧杂环化和碳环化的全合成

  摘要：

  ent-nakorone、ent-durgamone 和 ent-abudinol B 的首次仿生全合成是通过将串联多环氧化物环化与仿生多烯环化的特征相结合而完成的。目前的仿生合成路线为这些海洋天然产物提供了有效的途径。此外，ent-abudinol B 的四取代烯烃的合成证明了钯催化的两种不同多环酮通过相应的乙烯基三氟甲磺酸酯交叉偶联的应用，然后部分氢化所得共轭二烯。

  DOI：

  10.1021/ja068826+

文献信息

• Biomimetic Syntheses from Squalene-Like Precursors: Synthesis of <i>ent-</i>Abudinol B and Reassessment of the Structure of Muzitone
  作者：Matthew A. Boone、Rongbiao Tong、Frank E. McDonald、Sheri Lense、Rui Cao、Kenneth I. Hardcastle

  DOI：10.1021/ja1006806

  日期：2010.4.14

  We achieved the stereoselective syntheses of two different structural patterns corresponding to the enantiomers of the marine natural products abudinol B and muzitone, by developing two-directional tandem biomimetic cyclizations of polyepoxides of squalene analogues in which one alkene was functionalized as an enolsilane. In the course of this work, we demonstrated that the structure of muzitone was misassigned.
• Total Syntheses of Durgamone, Nakorone, and Abudinol B via Biomimetic Oxa- and Carbacyclizations
  作者：Rongbiao Tong、Jason C. Valentine、Frank E. McDonald、Rui Cao、Xikui Fang、Kenneth I. Hardcastle

  DOI：10.1021/ja068826+

  日期：2007.2.1

  The first biomimetic total syntheses of ent-nakorone, ent-durgamone, and ent-abudinol B were accomplished by combining features of tandem polyepoxide cyclization with biomimetic polyene cyclization. The present biomimetic synthesis route offers efficient access to these marine natural products. In addition, the synthesis of the tetrasubstituted alkene of ent-abudinol B demonstrates the application

  ent-nakorone、ent-durgamone 和 ent-abudinol B 的首次仿生全合成是通过将串联多环氧化物环化与仿生多烯环化的特征相结合而完成的。目前的仿生合成路线为这些海洋天然产物提供了有效的途径。此外，ent-abudinol B 的四取代烯烃的合成证明了钯催化的两种不同多环酮通过相应的乙烯基三氟甲磺酸酯交叉偶联的应用，然后部分氢化所得共轭二烯。
• Synthesis of Oxepanes and <i>trans</i>-Fused Bisoxepanes via Biomimetic, <i>endo</i>-Regioselective Tandem Oxacyclizations of Polyepoxides
  作者：Frank E. McDonald、Xia Wang、Bao Do、Kenneth I. Hardcastle

  DOI：10.1021/ol0064009

  日期：2000.9.1

  This communication describes the first examples of tandem endo-regioselective and stereospecific oxacyclizations of 1,5-diepoxides to oxepane products and a similar tandem oxacyclization of 1,5,9-triepoxides to fused bisoxepane cyclic carbonates. A mechanism for these biomimetic oxacyclizations is proposed in which the epoxides act as both electrophilic and nucleophilic reaction partners.