(5S)-5-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-5-[(4R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]pent-1-en-3-ol | 866007-64-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (5S)-5-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-5-[(4R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]pent-1-en-3-ol
• CAS: 866007-64-9
• 化学式: C₁₆H₃₂O₄Si
• 分子量: 316.513
• InChiKey: VFWLATWXFNDNLT-KFTPUPIBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.47
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  47.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (5S)-5-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-5-[(4R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]pent-1-en-3-ol 在 4-二甲氨基吡啶 、 高碘酸 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 Benzoic acid (S)-3-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-4-oxo-1-vinyl-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  4（S）-羟基环戊-2-烯酮的新合成方法：类前列腺素合成的前体

  摘要：

  提出了一种新的高效的4（S）-羟基环戊-2-烯酮的方法。该方法允许大规模且具有高光学纯度的制备4（S）-羟基环戊-2-烯酮。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2005.07.035
• 作为产物：
  描述：

  1-(2,2-dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-3,3-bis-ethylsulfanyl-propan-1-ol 在 米帕明 、 高碘酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.28h， 生成 (5S)-5-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-5-[(4R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]pent-1-en-3-ol
  参考文献：
  名称：

  4（S）-羟基环戊-2-烯酮的新合成方法：类前列腺素合成的前体

  摘要：

  提出了一种新的高效的4（S）-羟基环戊-2-烯酮的方法。该方法允许大规模且具有高光学纯度的制备4（S）-羟基环戊-2-烯酮。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2005.07.035

文献信息

• A new synthetic approach for 4(S)-hydroxycyclopent-2-enone: a precursor to prostanoid synthesis
  作者：Chih-Tsung Chang、Sheila H. Jacobo、William S. Powell、John A. Lawson、Garret A. FitzGerald、Domenico Pratico、Joshua Rokach

  DOI：10.1016/j.tetlet.2005.07.035

  日期：2005.9

  A new and efficient approach to 4(S)-hydroxycyclopent-2-enone is presented. This methodology allows the preparation of 4(S)-hydroxycyclopent-2-enone in large scale and with high optical purity.

  提出了一种新的高效的4（S）-羟基环戊-2-烯酮的方法。该方法允许大规模且具有高光学纯度的制备4（S）-羟基环戊-2-烯酮。