(E)-2-(3,7-dimethylocta-2,6-dienyloxy)-4-methoxybenzaldehyde | 59384-87-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (E)-2-(3,7-dimethylocta-2,6-dienyloxy)-4-methoxybenzaldehyde
• 英文别名: 2-[(2E)-3,7-dimethylocta-2,6-dienoxy]-4-methoxybenzaldehyde
• CAS: 59384-87-1
• 化学式: C₁₈H₂₄O₃
• 分子量: 288.387
• InChiKey: LCEIVNUUIHUJPT-XNTDXEJSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.39
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-2-(3,7-dimethylocta-2,6-dienyloxy)-4-methoxybenzaldehyde 在 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  赫西林天然产物的简明全合成

  摘要：

  描述了天然产物hericerin的简明全合成。全合成序列包括五个步骤，并且从市售的2-羟基-4-甲氧基苯甲醛开始以34％的总收率完成。关键步骤是使用醚-苯酚重排引入香叶基，以及通过Pd（OAc）2催化的羰基闭环形成异吲哚啉酮。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2013.02.027
• 作为产物：
  描述：

  2-羟基-4-甲氧基苯甲醛 、 香叶基溴 在 四丁基碘化铵 、 potassium hydroxide 作用下， 以 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 3.0h， 以95%的产率得到(E)-2-(3,7-dimethylocta-2,6-dienyloxy)-4-methoxybenzaldehyde
  参考文献：
  名称：

  赫西林天然产物的简明全合成

  摘要：

  描述了天然产物hericerin的简明全合成。全合成序列包括五个步骤，并且从市售的2-羟基-4-甲氧基苯甲醛开始以34％的总收率完成。关键步骤是使用醚-苯酚重排引入香叶基，以及通过Pd（OAc）2催化的羰基闭环形成异吲哚啉酮。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2013.02.027

文献信息

• Concise total synthesis of hericerin natural product
  作者：Raúl A. Gómez-Prado、Luis D. Miranda

  DOI：10.1016/j.tetlet.2013.02.027

  日期：2013.4

  A concise total synthesis of hericerin, a natural product, is described. The all-synthetic sequence comprises five steps and was accomplished in 34% overall yield starting from commercially available 2-hydroxy-4-methoxybenzaldehyde. The key steps were the introduction of the geranyl group using a ether–phenol rearrangement and the formation of isoindolinone through a Pd(OAc)2-catalyzed carbonylative

  描述了天然产物hericerin的简明全合成。全合成序列包括五个步骤，并且从市售的2-羟基-4-甲氧基苯甲醛开始以34％的总收率完成。关键步骤是使用醚-苯酚重排引入香叶基，以及通过Pd（OAc）2催化的羰基闭环形成异吲哚啉酮。