5,5-dimethyl-6-hepten-2-one | 62569-98-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 5,5-dimethyl-6-hepten-2-one
• 英文别名: 5,5-dimethyl-hept-6-en-2-one；6-Hepten-2-one, 5,5-dimethyl-；5,5-dimethylhept-6-en-2-one
• CAS: 62569-98-6
• 化学式: C₉H₁₆O
• 分子量: 140.225
• InChiKey: ROWXSECQELZSRF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5,5-dimethyl-6-hepten-2-one 在 正丁基锂 、 二氯二茂锆 、 2,2,6,6-tetramethylpiperidinyl-lithium 、 氯磷酸二乙酯 作用下， 反应 14.0h， 生成 2-(Trimethylsilyl)-6,6-dimethylbicyclo<3.3.0>oct-1(2)-en-3-one
  参考文献：
  名称：

  Metal-promoted cyclization. 19. Novel bicyclization of enynes and diynes promoted by zirconocene derivatives and conversion of zirconabicycles into bicyclic enones via carbonylation

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00191a035
• 作为产物：
  描述：

  5-溴-3,3-二甲基戊-1-烯 在 magnesium 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.33h， 生成 5,5-dimethyl-6-hepten-2-one
  参考文献：
  名称：

  钯催化的4-戊烯基β-二羰基化合物的分子内氧化烷基化。

  摘要：

  8-壬烯-2,4-二酮与催化量的[PdCl2（CH3CN）2]（2; 5摩尔％）和化学计量的CuCl2（2.5当量）在室温下反应3小时导致氧化烷基化并以80％的分离产率形成2-乙酰基-3-甲基-2-环己烯酮。4-戊烯基β-二酮的氧化烷基化可耐受多个末端酰基，并在4-戊烯基链的C1和C3碳原子处取代。同样，在4-戊烯基链的C1，C2或C3碳原子处具有双键解构的4-戊烯基β-酮酯环化形成2-羰基烷氧基-2-环己烯酮，以中等至良好的收率作为排他的环化产物。氘标记实验提供了有关4-戊烯基β-二羰基化合物的钯催化氧化烷基化机理的信息。

  DOI：

  10.1002/chem.200400460

文献信息

• Chemistry of organosilicon compounds. 99. Conjugate addition of allylsilanes to .alpha.,.beta.-enones. A New method of stereoselective introduction of the angular allyl group in fused cyclic .alpha.,.beta.-enones
  作者：Akira Hosomi、Hideki Sakurai

  DOI：10.1021/ja00447a080

  日期：1977.3
• γ-Butyrolactone Synthesis via Catalytic Asymmetric Cyclocarbonylation
  作者：Sunil K. Mandal、Sk. Rasidul Amin、William E. Crowe

  DOI：10.1021/ja005568m

  日期：2001.7.1
• Metal-promoted cyclization. 19. Novel bicyclization of enynes and diynes promoted by zirconocene derivatives and conversion of zirconabicycles into bicyclic enones via carbonylation
  作者：Eiichi Negishi、Steven J. Holmes、James M. Tour、Joseph A. Miller、Fredrik E. Cederbaum、Douglas R. Swanson、Tamotsu Takahashi

  DOI：10.1021/ja00191a035

  日期：1989.4
• Palladium-Catalyzed Intramolecular Oxidative Alkylation of 4-Pentenyl ?-Dicarbonyl Compounds
  作者：Cong Liu、Xiang Wang、Tao Pei、Ross A. Widenhoefer

  DOI：10.1002/chem.200400460

  日期：2004.12.17

  to good yield as the exclusive cyclized product. Deuterium-labeling experiments provided information regarding the mechanism of the palladium-catalyzed oxidative alkylation of 4-pentenyl beta-dicarbonyl compounds.

  8-壬烯-2,4-二酮与催化量的[PdCl2（CH3CN）2]（2; 5摩尔％）和化学计量的CuCl2（2.5当量）在室温下反应3小时导致氧化烷基化并以80％的分离产率形成2-乙酰基-3-甲基-2-环己烯酮。4-戊烯基β-二酮的氧化烷基化可耐受多个末端酰基，并在4-戊烯基链的C1和C3碳原子处取代。同样，在4-戊烯基链的C1，C2或C3碳原子处具有双键解构的4-戊烯基β-酮酯环化形成2-羰基烷氧基-2-环己烯酮，以中等至良好的收率作为排他的环化产物。氘标记实验提供了有关4-戊烯基β-二羰基化合物的钯催化氧化烷基化机理的信息。