3-(4-硝基苯基)丙-2-炔酸 | 2216-24-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 3-(4-硝基苯基)丙-2-炔酸
• 英文名称: 3-(4-nitrophenyl)-2-propynoic acid
• 英文别名: 3-(4-nitrophenyl)propiolic acid；4-nitrophenylpropiolic acid；p-Nitrophenylpropiolsaeure；3-(4-nitrophenyl)propynoic acid；3-(nitrophenyl)propiolic acid；(4-Nitro-phenyl)-propiolsaeure；(4-Nitro-phenyl)-propinsaeure；3-(4-nitrophenyl)prop-2-ynoic acid
• CAS: 2216-24-2
• 化学式: C₉H₅NO₄
• mdl: MFCD00463895
• 分子量: 191.143
• InChiKey: SMMZCQTZVBTDLS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  178-185°C
• 沸点：
  402.8±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.47±0.1 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  可溶于DMSO（少许）、甲醇（少许）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  83.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2916399090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(4-硝基苯基)丙-2-炔酸 在 硫酸 、 水 作用下， 生成 对硝基苯乙酮
  参考文献：
  名称：

  Drewsen, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1882, vol. 212, p. 162

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  对硝基肉桂酸 在 potassium tert-butylate 、 溴 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 生成 3-(4-硝基苯基)丙-2-炔酸
  参考文献：
  名称：

  α-溴对对氨基苯乙烯的溶剂分解。Mesomeric乙烯基阳离子，第四部分

  摘要：

  AbstractThe preparation of α‐bromo‐p‐aminostyrene (1b) and its solvolysis rates and products have been reexamined in detail. In buffered 50 vol % aqueous dioxane between pH* 13 and 3 the reaction rate is independent of hydrogen ion concentration. The ratio of the solvolysis products, viz. p‐aminoacetophenone (3b) and p‐aminophenylacetylene (5a), however, varies with the pH* and with the buffer concentration.These findings confirm the unimolecular (SN1‐E1) mechanism involving an intermediate vinyl cation. The acid‐catalysed hydration mechanism proposed by Schubert & Barfknecht is thereby excluded.

  DOI：

  10.1002/hlca.19710540737

文献信息

• Metal-Free Decarboxylative Trichlorination of Alkynyl Carboxylic Acids: Synthesis of Trichloromethyl Ketones
  作者：Aravindan Jayaraman、Eunjeong Cho、Francis Mariaraj Irudayanathan、Jimin Kim、Sunwoo Lee

  DOI：10.1002/adsc.201701116

  日期：2018.1.4

  arylpropiolic acids and trichloroisocyanuric acid (TCCA). The reaction was performed in the presence of water at room temperature, and the desired products were obtained in good yields. The reaction showed good functional group tolerance towards halide, cyano, nitro, ketone, ester and aldehyde groups. In addition, the 2,2,2‐trichloroacetophenone derivatives were readily transformed into esters, amides,

  2,2,2-三氯苯乙酮衍生物是通过芳基丙酸和三氯异氰尿酸（TCCA）的脱羧三氯化反应合成的。该反应在室温下在水的存在下进行，并且以良好的产率获得了所需的产物。反应显示出对卤化物，氰基，硝基，酮，酯和醛基的良好的官能团耐受性。此外，2,2,2-三氯苯乙酮衍生物很容易转化为酯，酰胺和酰肼。基于H 2 18 O（水18 O）的实验，我们提出了阳离子反应途径作为机理，并提出了两种不同的途径来生产芳基和烷基取代的丙酸。
• Palladium-Catalyzed Intermolecular Oxyvinylcyclization of Alkenes with Alkynes: An Approach to 3-Methylene γ-Lactones and Tetrahydrofurans
  作者：Zhenming Zhang、Lu Ouyang、Wanqing Wu、Jianxiao Li、Zhicai Zhang、Huanfeng Jiang

  DOI：10.1021/jo501606c

  日期：2014.11.21

  A novel chloropalladation-initiated intermolecular oxyvinylcyclization of alkenes with alkynoic acids or alkynols is developed. This protocol provides a series of 3-methylene γ-lactone and tetrahydrofuran derivatives in moderate to excellent yields with high stereoselectivities in the presence of PdCl2 and CuCl2 or CuCl2·2H2O. Besides a broad substrate scope, this method has the advantages of mild

  开发了用链烷酸或炔醇对烯烃进行新型的氯钯起始的分子间氧乙烯基环化反应。该方案在存在PdCl 2和CuCl 2或CuCl 2 ·2H 2 O的情况下，以中等到极好的收率提供了一系列3-亚甲基γ-内酯和四氢呋喃衍生物，并具有高的立体选择性。温和的反应条件和容易获得的起始原料的优点。此外，在这一转变中也一步完成了C–Cl，C（sp 2）–C（sp 3）和C–O键的构建。
• Cu(II)-Mediated Decarboxylative Trifluoromethylthiolation of α,β-Unsaturated Carboxylic Acids
  作者：Zhi-Fei Cheng、Ting-Ting Tao、Yi-Si Feng、Wei-Ke Tang、Jun Xu、Jian-Jun Dai、Hua-Jian Xu

  DOI：10.1021/acs.joc.7b02232

  日期：2018.1.5

  A tunable method for the direct trifluoromethylthiolation of α,β-unsaturated carboxylic acids was developed to afford trifluoromethylthiolated ketones or alkenes. The reaction proceeds smoothly under mild conditions and shows an excellent functional group tolerance.

  已开发出一种直接对α，β-不饱和羧酸进行三氟甲基硫醇化的可调谐方法，以提供三氟甲基硫醇化的酮或烯烃。该反应在温和条件下平稳进行，并显示出优异的官能团耐受性。
• Visible Light‐Catalyzed Decarboxylative Alkynylation of Arenediazonium Salts with Alkynyl Carboxylic Acids: Direct Access to Aryl Alkynes by Organic Photoredox Catalysis
  作者：Liangfeng Yang、Haifeng Li、Yijun Du、Kai Cheng、Chenze Qi

  DOI：10.1002/adsc.201900603

  日期：2019.11.5

  salts have been utilized as the aryl radical source to couple alkynyl carboxylic acids to feature the decarboxylative arylation. A wide range of substrates are amenable to this protocol with broad functional group tolerance, and diversely‐functionalized aryl alkynes could be synthesized under mild, neutral and transition metal‐free reaction conditions using visible light irradiation. Alongside synthetic

  开发了一种由光氧化还原催化介导的简便方法，用于直接构建芳基炔烃。现成的芳族重氮盐已被用作芳基自由基源，以偶联炔基羧酸以形成脱羧芳基化。各种各样的底物都适合该方案，具有宽泛的官能团耐受性，并且可以使用可见光在温和，中性和无过渡金属的反应条件下合成功能多样的芳基炔烃。除了与光催化和无过渡金属操作相关的合成可持续性外，该方法的另一个关键点是有机染料催化剂可作为激发态还原剂，从而建立了自由基加成和脱羧消除的淬灭循环。
• Oxidant- and additive-free simple synthesis of 1,1,2-triiodostyrenes by one-pot decaroboxylative iodination of propiolic acids
  作者：Subhankar Ghosh、Rajat Ghosh、Shital K. Chattopadhyay

  DOI：10.1016/j.tetlet.2020.152378

  日期：2020.10

  A metal- and oxidant-free facile synthesis of a range of 1,1,2-triiodostryrene derivatives has been developed which utilizes a simple decarboxylative triiodination of propiolic acids using molecular iodine and sodium acetate in a one-pot manner. Electron-withdrawing or donating substituents in the aryl rings display marginal influence on the course of the reaction. Mechanistic investigation reveals

  已经开发了一系列无金属和无氧化剂的1,1,2-三碘代苯乙烯衍生物，该合成方法利用分子碘和乙酸钠以一锅法利用丙酸的简单脱羧三碘化。芳基环中的吸电子或给电子取代基对反应过程显示出很小的影响。机理研究表明，反应是通过单碘炔烃衍生物进行的，该衍生物随后加入碘分子以提供标题化合物。另一方面，在相同条件下，β，β-二芳基丙烯酸仅经历脱羧单碘化以提供1，1-二芳基-2-碘代烯烃，其不进行进一步的碘化。还检查了后者反应的范围。

表征谱图