2-toluenesulfonyloxy-4,6-dihydroxyacetophenone | 225088-72-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-toluenesulfonyloxy-4,6-dihydroxyacetophenone
• 英文别名: (2-Acetyl-3,5-dihydroxyphenyl) 4-methylbenzenesulfonate
• CAS: 225088-72-2
• 化学式: C₁₅H₁₄O₆S
• 分子量: 322.339
• InChiKey: QQBZZZVPFCUXSM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  150–152°C
• 沸点：
  534.7±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.415±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  109
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-toluenesulfonyloxy-4,6-dihydroxyacetophenone 在 氢氧化钾 、 potassium carbonate 作用下， 以 乙醇 、 丙酮 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 4-(1'-farnesyloxy)-2,6-dihydroxyacetophenone
  参考文献：
  名称：

  两种新型 4-烯氧基-2,6-二羟基苯乙酮的简易全合成

  摘要：

  从 Evodia merrillii 果实和 Borronia ramosa 地上部分分离的两种新型苯乙酮，4-(1'-geranyloxy)-2,6-dihydroxyacetophenone 1 和 4-(1'-farnesyloxy)-2,6-dihydroxyacetophenone 2分别以2,4,6-三羟基苯乙酮3为原料合成；它们全合成的关键步骤是用烯基溴对中间体 6 进行区域选择性烯基化。

  DOI：

  10.1039/a807504b
• 作为产物：
  描述：

  2,4,6-三羟基苯乙酮一水合物 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 为溶剂， 反应 27.0h， 生成 2-toluenesulfonyloxy-4,6-dihydroxyacetophenone
  参考文献：
  名称：

  两种新型 4-烯氧基-2,6-二羟基苯乙酮的简易全合成

  摘要：

  从 Evodia merrillii 果实和 Borronia ramosa 地上部分分离的两种新型苯乙酮，4-(1'-geranyloxy)-2,6-dihydroxyacetophenone 1 和 4-(1'-farnesyloxy)-2,6-dihydroxyacetophenone 2分别以2,4,6-三羟基苯乙酮3为原料合成；它们全合成的关键步骤是用烯基溴对中间体 6 进行区域选择性烯基化。

  DOI：

  10.1039/a807504b

文献信息

• Facile Total Syntheses of Two Novel 4-Alkenyloxy-2,6-dihydroxyacetophenones
  作者：Chusheng Huang、Zhe Zhang、Shuhua Li、Yulin Li

  DOI：10.1039/a807504b

  日期：——

  Two novel acetophenones, 4-(1′-geranyloxy)-2,6-dihydroxyacetophenone 1 and 4-(1′-farnesyloxy)-2,6-dihydroxyacetophenone 2 isolated from the fruit of Evodia merrillii and from the aerial parts of Borronia ramosa respectively, have been synthesized starting from 2,4,6-trihydroxyacetophenone 3; the key step in their total synthesis is the regioselective alkenylation onto the intermediate 6 with alkenyl

  从 Evodia merrillii 果实和 Borronia ramosa 地上部分分离的两种新型苯乙酮，4-(1'-geranyloxy)-2,6-dihydroxyacetophenone 1 和 4-(1'-farnesyloxy)-2,6-dihydroxyacetophenone 2分别以2,4,6-三羟基苯乙酮3为原料合成；它们全合成的关键步骤是用烯基溴对中间体 6 进行区域选择性烯基化。