3-(4-硝基苯胺基)-1-苯基丙烷-1-酮 | 83266-43-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 3-(4-硝基苯胺基)-1-苯基丙烷-1-酮
• 英文名称: β-<4-Nitro-phenylamino>-propiophenon
• 英文别名: 1-Phenyl-3--propanon-(1)；β-<4-Nitro-anilino>-propiophenon；β-(4-Nitro-anilino)-propiophenon；3-(4-Nitroanilino)-1-phenylpropan-1-one
• CAS: 83266-43-7
• 化学式: C₁₅H₁₄N₂O₃
• 分子量: 270.288
• InChiKey: ATFVUVOFCFNDOP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  74.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(4-硝基苯胺基)-1-苯基丙烷-1-酮 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以75%的产率得到1-Phenyl-3-(p-nitro-anilino)-propanol-(1)
  参考文献：
  名称：

  1,3,2-Oxazastibinanes：新型六元杂环

  摘要：

  通过硼氢化钠还原 3-苯基-1-芳基氨基-3-氧代丙烷 (1) 和随后 3-苯基-1-芳基氨基-3-羟基丙烷 (2) 的二钠盐的环化反应合成了迄今为止尚未报道的氧氮杂锑 3与 R3SbBr2（R = Ph、对甲苯基或三甲苯基）。这些化合物已通过元素分析、分子量测定以及红外、远红外、1H 和 13C NMR 光谱研究进行表征。© 2003 Wiley Periodicals, Inc. 杂原子化学 14:417–420, 2003; 在线发表于 Wiley InterScience (www.interscience.wiley.com)。DOI 10.1002/hc.10155

  DOI：

  10.1002/hc.10155
• 作为产物：
  描述：

  苯甲酸甲酯 在 titanium(IV) isopropylate 、 2,2,6,6-四甲基哌啶氧化物 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 3-(4-硝基苯胺基)-1-苯基丙烷-1-酮
  参考文献：
  名称：

  TEMPO 介导的环丙醇开环与氮亲核试剂的 C−N 交叉偶联

  摘要：

  通过 TEMPO 介导的环丙醇与氮亲核试剂的 C-N 偶联，已经实现了一种用于合成结构多样的β-氨基酮的可行和 umpolung 策略。机理研究表明，环丙醇原位生成的烯酮是关键中间体，TEMPO 发挥多种作用，包括自由基引发剂、捕获剂、 β-氢的搬运工和原位碱。该协议具有广泛的底物范围、良好的可扩展性和良好至优异的产量，并为在金属和无添加剂条件下合成结构重要的β-氨基酮支架提供了一种替代和补充方法。

  DOI：

  10.1002/adsc.202300108

文献信息

• Amine Exchange Reactions in Ionic Liquid
  作者：Gajanan Rashinkar、Santoshkumar Pore、Rajeshree Salunkhe

  DOI：10.1080/10426500802339865

  日期：2009.7.13

  An operationally simple, inexpensive, efficient, and environmentally friendly protocol for the amine exchange reactions of 3-N,N-dimethylaminopropiophenone and N,N-dimethylaminomethylferrocene with primary aryl amines is developed using the ionic liquid [bmim]PF 6 as a solvent. The recovered ionic liquid can be reused for several cycles with constant activity.

  使用离子液体 [bmim] PF 6 作为溶剂，开发了一种操作简单、廉价、高效且环保的协议，用于 3-N,N-二甲基氨基苯酮和 N,N-二甲基氨基甲基二茂铁与伯芳基胺的胺交换反应。回收的离子液体可重复使用数次，活性恒定。
• Amine Exchange Reactions. Mannich Bases from Aromatic Amines¹
  作者：J. Cymerman Craig、M. Moyle、L. F. Johnson

  DOI：10.1021/jo01025a039

  日期：1964.2
• Reaction of 3-benzoyl-1-methyl-4-phenyl-γ-piperidol with arylamines and arylhydrazines. Synthesis of 3-arylamino-1-oxo-1-phenylpropanes and 1,3 diarylpyrazoles and their fragmentation under electron impact
  作者：S. V. Volkov、S. V. Kutyakov、A. N. Levov、E. I. Polyakova、Le Tuan Anh、S. A. Soldatova、P. B. Terentiev、A. T. Soldatenkov

  DOI：10.1007/s10593-007-0064-3

  日期：2007.4
• XU, XIU-JUAN;CHEN, GUANG-XU, ACTA CHIM. SIN., 1982, 40, N 5, 463-468
  作者：XU, XIU-JUAN、CHEN, GUANG-XU

  DOI：——

  日期：——
• 1,3,2-Oxazastibinanes: Novel six-membered heterocycles
  作者：Satnam Singh、N. K. Jha

  DOI：10.1002/hc.10155

  日期：——

  The hitherto unreported oxazastibinanes 3 have been synthesized by the sodium borohydride reduction of 3-phenyl-1-arylamino-3-oxopropane (1) and subsequent cyclization of the disodium salt of 3-phenyl-1-arylamino-3-hydroxypropane (2) with R3SbBr2 (R = Ph, p-tolyl, or mesityl). These compounds have been characterized by elemental analyses, molecular weight determination, and by IR, far IR, 1H, and 13C

  通过硼氢化钠还原 3-苯基-1-芳基氨基-3-氧代丙烷 (1) 和随后 3-苯基-1-芳基氨基-3-羟基丙烷 (2) 的二钠盐的环化反应合成了迄今为止尚未报道的氧氮杂锑 3与 R3SbBr2（R = Ph、对甲苯基或三甲苯基）。这些化合物已通过元素分析、分子量测定以及红外、远红外、1H 和 13C NMR 光谱研究进行表征。© 2003 Wiley Periodicals, Inc. 杂原子化学 14:417–420, 2003; 在线发表于 Wiley InterScience (www.interscience.wiley.com)。DOI 10.1002/hc.10155