(4,4,4-trichlorobutyl)-benzene | 393827-42-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (4,4,4-trichlorobutyl)-benzene
• 英文别名: (4,4,4-trichlorobutyl)benzene；4,4,4-Trichlorobutylbenzene
• CAS: 393827-42-4
• 化学式: C₁₀H₁₁Cl₃
• 分子量: 237.556
• InChiKey: LISNNLSYHNJCJO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  313.3±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.253±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4,4,4-trichlorobutyl)-benzene 在 chromium dichloride 、 水 、 铁粉 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 12.0h， 以45%的产率得到(Z)-1-chloro-4-phenyl-1-butene
  参考文献：
  名称：

  Preparation of (Z)-1-Halo-1-alkenes and (Z)-1-Halo-2-alkoxy-1-alkenes Using Cr(II/III) and Fe(0)

  摘要：

  在室温下，湿润的四氢呋喃中，通过Fe(0)再生Cr(II)或Cr(III)还原1,1,1-三卤代烷烃，能立体选择性地以良好至优异的产率生成(Z)-1-卤-1-烯烃和(Z)-1-卤-2-烷氧基-1-烯烃。

  DOI：

  10.1055/s-2006-951467
• 作为产物：
  描述：

  (E)-(4,4,4-trichloro-but-1-enyl)-benzene 在 5%-palladium/activated carbon 、 氢气 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 12.0h， 以98%的产率得到(4,4,4-trichlorobutyl)-benzene
  参考文献：
  名称：

  Cascade Synthesis of (E)-2-Alkylidenecyclobutanols

  摘要：

  A facile, one-pot reaction cascade condenses 1,1,1-trichloroalkanes with alpha,beta-unsaturated ketones to unexpectedly furnish moderate to good yields of (E)-2-alkylidenecyclobutanols.

  DOI：

  10.1021/ol901985c

文献信息

• Generation of Nucleophilic Chromium Acetylides from gem-Trichloroalkanes and Chromium Chloride: Synthesis of Propargyl Alcohols
  作者：Dhurke Kashinath、Steve Tisserand、Narender Puli、John R. Falck、Rachid Baati

  DOI：10.1002/ejoc.200901476

  日期：2010.4

  terminal alkynes, formed in situ through the Fritsch- Buttenberg-Wiechell (FBW) rearrangement, whereas Cr(III) acetylides are concomitantly generated by HCl elimination from the chromium(III) vinylidene carbenoid. Both divergent pathways result, overall, in the formation of nucleophilic acetylides. In situ trapping with electrophilic aldehydes afforded propargyl alcohols. Furthermore, deuteration experiments

  亲核混合铬 (II) 和铬 (III) 乙炔化物是在室温下在过量三乙胺存在下用氯化铬 (II) 平滑还原伯 1,1,1-三氯烷烃生成的。这些物质来自铬 (III) 亚乙烯基卡宾。已经证明，不常见的低价 Cr(II) 乙炔化物是通过 Cr(II)Cl(2) 插入末端炔烃形成的，通过 Fritsch-Buttenberg-Wiechell (FBW) 重排原位形成，而 Cr( III) 乙炔化物是通过 HCl 从铬 (III) 亚乙烯基卡宾中消除而产生的。总的来说，两种不同的途径都导致亲核乙炔的形成。用亲电子醛原位捕获得到炔丙醇。此外，
• A method of producing an aromatic ketone and an aromatic ketone composition containing it
  申请人：TORAY INDUSTRIES, INC.

  公开号：EP1053990A2

  公开（公告）日：2000-11-22

  In a method of producing an aromatic ketone an aromatic compound having an R-CH2 group ( R denotes an alkyl group, aryl group, allyl group or aralkyl group) is oxidised in liquid phase by an oxygen-containing gas in the presence of a catalyst comprising a heavy metal compound and at least one compound selected from (1) ammonia, (2) organic basic compounds and (3) onium halides while the water produced in the reaction is removed from the reaction solution. An aromatic ketone composition produced by the process comprises the aromatic ketone and 10 ppm to 3 wt% of at least one compound selected from: a benzene derivative of the formula (II) a vinylbenzene of the formula (III) a benzaldehyde of the formula (IV) where X is a substituent; n is zero or 1 to 5; R is alkyl, aryl, allyl or aralkyl and R1 is hydrogen, alkyl, aryl, allyl or aralkyl.

  在一种生产芳香酮的方法中，具有 R-CH2 基团（R 表示烷基、芳基、烯丙基或芳烷基）的芳香化合物在液相中被含氧气体氧化，催化剂包括重金属化合物和至少一种选自(1)氨、(2)有机碱性化合物和(3)卤化铌的化合物，同时从反应溶液中除去反应中产生的水。 由该工艺制得的芳香酮组合物包括芳香酮和 10ppm 至 3 wt%的至少一种选自以下的化合物： 式 (II) 的苯衍生物 式 (III) 的乙烯基苯 式 (IV) 的苯甲醛 其中 X 为取代基；n 为零或 1 至 5；R 为烷基、芳基、烯丙基或芳烷基，R1 为氢、烷基、芳基、烯丙基或芳烷基。
• Chromium–Carbyne Complexes: Intermediates for Organic Synthesis
  作者：Romain Bejot、Anyu He、John R. Falck、Charles Mioskowski

  DOI：10.1002/anie.200604015

  日期：2007.2.26
• A mechanistic study of the chromium(II)-mediated transformations of trichloromethyl alkyls and carbinols: evidence for carbene, carbyne, and carbenoid intermediates
  作者：Romain Bejot、Steve Tisserand、De Run Li、J.R. Falck、Charles Mioskowski

  DOI：10.1016/j.tetlet.2007.03.150

  日期：2007.5

  Using CrCl2 in THF at room temperature, trichloromethyl carbinols and trichloromethylalkanes are readily transformed to the highly reactive alpha-chlorocarbenes, carbynes and alpha-chloro-alpha-chromium(III) vinylidene carbenoids. A mechanistic study is carried out to determine the nature of the intermediates. (C) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• A convenient synthesis of (Z)-1-chloro-1-alkenes and (Z)-1-chloro-2-alkoxy-1-alkenes
  作者：Rachid Baati、D.K. Barma、U.Murali Krishna、Charles Mioskowski、J.R. Falck

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)02304-8

  日期：2002.2

  Mild, room temperature CrCl2 reduction of 1,1,1-trichloroalkanes stereoselectively generates (Z)-1-chloro-2-substituted-1-alkenes in excellent yields. (C) 2002 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.